1-bromo-3-phenethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-phenethoxybenzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(2-phenylethoxy)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• mdl: MFCD11119058
• 分子量: 277.161
• InChiKey: RAZNQSVQYCRIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯乙酰胺 、 1-bromo-3-phenethoxybenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68.7%的产率得到2-{2-[(3-phenethoxyphenyl)amino]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  识别作为目标“选择性口袋”，底物结合位点和NAD +结合位点的有效Sirtuin 2（SIRT2）选择性抑制剂的含二酮哌嗪的2-苯胺基苯甲酰胺。

  摘要：

  NAD +依赖性脱乙酰基酶SIRT2代表了药物开发的诱人靶标。在这里，我们基于对最近报道的SIRT2选择性抑制剂的推定结合模式的分析，设计并合成了药物样SIRT2选择性抑制剂，并评估了其对SIRT2的抑制活性。这导致我们开发了一种更像药物的二酮哌嗪结构，作为“氢键（H键）猎人”，以靶向SIRT2的底物结合位点为目标。预期占据SIRT2的“选择性口袋”的二酮哌嗪和2-苯胺基苯甲酰胺的共轭物硫酰胺53表现出有效的SIRT2选择性抑制作用。SIRT2被53抑制是通过形成53-ADP-核糖缀合物来介导的，这表明53是针对“选择性口袋”的基于机制的抑制剂，底物结合位点和NAD +结合位点。此外，有53个对乳腺癌细胞显示出有效的抗增殖活性，并促进Neuro-2a细胞的神经突向外生长。这些发现应该为癌症和神经系统疾病的新型治疗剂的发现铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00255
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 苯乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-3-phenethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  INHIBITOR OF CARBAPENEM-HYDROLYZING CLASS D BETA-LACTAMASES

  摘要：

  具有化学式I的化合物是碳青霉烯水解酶D类β-内酰胺酶的抑制剂。该化合物抑制临床重要和新兴亚组碳青霉烯水解酶D类β-内酰胺酶的活性。一种治疗细菌感染的方法包括向患有细菌感染的受试者注射含有化学式I的化合物或其药用可接受盐的有效量的组合物。

  公开号：

  US20210137954A1

文献信息

• Inhibitor of carbapenem-hydrolyzing class D beta-lactamases
  申请人：MYONGJI UNIVERSITY INDUSTRY AND ACADEMIA COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US11058695B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  A compound having Formula I is an inhibitor of carbapenem-hydrolyzing class D beta-lactamases. The compound inhibits the activities of clinically-important and emerging subgroups of carbapenem-hydrolyzing class D beta-lactamases. A method of treating a bacterial infection includes administering to a subject suffering from a bacterial infection a composition including an effective amount of the compound having Formula I or the pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种具有式 I 的化合物是碳青霉烯水解 D 类 β-内酰胺酶的抑制剂。该化合物可抑制临床上重要的和新出现的碳青霉烯水解D类β-内酰胺酶亚群的活性。一种治疗细菌感染的方法包括向患有细菌感染的受试者施用一种组合物，该组合物包括有效量的式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐。
• Identification of Diketopiperazine-Containing 2-Anilinobenzamides as Potent Sirtuin 2 (SIRT2)-Selective Inhibitors Targeting the “Selectivity Pocket”, Substrate-Binding Site, and NAD⁺-Binding Site
  作者：Paolo Mellini、Yukihiro Itoh、Elghareeb E. Elboray、Hiroki Tsumoto、Ying Li、Miki Suzuki、Yukari Takahashi、Toshifumi Tojo、Takashi Kurohara、Yuka Miyake、Yuri Miura、Yuki Kitao、Masayuki Kotoku、Tetsuya Iida、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00255

  日期：2019.6.27

  NAD+-dependent deacetylase SIRT2 represents an attractive target for drug development. Here, we designed and synthesized drug-like SIRT2-selective inhibitors based on an analysis of the putative binding modes of recently reported SIRT2-selective inhibitors and evaluated their SIRT2-inhibitory activity. This led us to develop a more drug-like diketopiperazine structure as a "hydrogen bond (H-bond) hunter"

  NAD +依赖性脱乙酰基酶SIRT2代表了药物开发的诱人靶标。在这里，我们基于对最近报道的SIRT2选择性抑制剂的推定结合模式的分析，设计并合成了药物样SIRT2选择性抑制剂，并评估了其对SIRT2的抑制活性。这导致我们开发了一种更像药物的二酮哌嗪结构，作为“氢键（H键）猎人”，以靶向SIRT2的底物结合位点为目标。预期占据SIRT2的“选择性口袋”的二酮哌嗪和2-苯胺基苯甲酰胺的共轭物硫酰胺53表现出有效的SIRT2选择性抑制作用。SIRT2被53抑制是通过形成53-ADP-核糖缀合物来介导的，这表明53是针对“选择性口袋”的基于机制的抑制剂，底物结合位点和NAD +结合位点。此外，有53个对乳腺癌细胞显示出有效的抗增殖活性，并促进Neuro-2a细胞的神经突向外生长。这些发现应该为癌症和神经系统疾病的新型治疗剂的发现铺平道路。
• INHIBITOR OF CARBAPENEM-HYDROLYZING CLASS D BETA-LACTAMASES
  申请人：MYONGJI UNIVERSITY INDUSTRY AND ACADEMIA COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20210137954A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  A compound having Formula I is an inhibitor of carbapenem-hydrolyzing class D beta-lactamases. The compound inhibits the activities of clinically-important and emerging subgroups of carbapenem-hydrolyzing class D beta-lactamases. A method of treating a bacterial infection includes administering to a subject suffering from a bacterial infection a composition including an effective amount of the compound having Formula I or the pharmaceutically acceptable salt thereof.

  具有化学式I的化合物是碳青霉烯水解酶D类β-内酰胺酶的抑制剂。该化合物抑制临床重要和新兴亚组碳青霉烯水解酶D类β-内酰胺酶的活性。一种治疗细菌感染的方法包括向患有细菌感染的受试者注射含有化学式I的化合物或其药用可接受盐的有效量的组合物。