(S)-3-methyl-1,3-diphenylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-methyl-1,3-diphenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-methyl-1,3-diphenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LVYGEGIOSQMGCX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 正丁基锂 、 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双[(2S,5S)-2,5-二甲基磷杂环戊基]二茂铁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-methyl-1,3-diphenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺与芳基氯化物和溴化物的对映选择性芳构化，钯催化构建四元立体中心。

  摘要：

  在这里，我们报道了α-取代的γ-内酰胺的第一个Pd催化的对映选择性芳基化反应。为该转化开发了两组条件，从而允许使用芳基氯化物或溴化物作为亲电子试剂。通过使用高度富电子的二烷基膦配体，我们能够以高收率（最高91％的收率）和高对映选择性（最高97％ee）构建α-季中心 。

  DOI：

  10.1002/anie.201814475

文献信息

• GEM-DISUBSTITUTED PYRROLIDINES, PIPERAZINES, AND DIAZEPANES, AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20200199114A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文描述了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的选择性芳基化和烯基化反应。描述了使用各种亲电试剂和配体，并导致在良好产率（高达91%收率）和高对映选择性（高达97% ee）下构建α-季铵中心。
• Gem-disubstituted pyrrolidines, piperazines, and diazepanes, and compositions and methods of making the same
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US11214568B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文介绍了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的对映选择性芳基化和乙烯基化反应。介绍了各种亲电体和配体的使用情况，结果是以良好的产率（高达 91% 的产率）和较高的对映选择性（高达 97% ee）构建了 α 季中心。
• Palladium‐Catalyzed Construction of Quaternary Stereocenters by Enantioselective Arylation of γ‐Lactams with Aryl Chlorides and Bromides
  作者：Carina I. Jette、Irina Geibel、Shoshana Bachman、Masaki Hayashi、Shunya Sakurai、Hideki Shimizu、Jeremy B. Morgan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201814475

  日期：2019.3.22

  developed for this transformation, allowing for the use of either aryl chlorides or bromides as electrophiles. Utilizing a highly electron‐rich dialkylphosphine ligand we have been able to construct α‐quaternary centers in good yields (up to 91 % yield) and high enantioselectivities (up to 97 % ee).

  在这里，我们报道了α-取代的γ-内酰胺的第一个Pd催化的对映选择性芳基化反应。为该转化开发了两组条件，从而允许使用芳基氯化物或溴化物作为亲电子试剂。通过使用高度富电子的二烷基膦配体，我们能够以高收率（最高91％的收率）和高对映选择性（最高97％ee）构建α-季中心 。