2,6-di-tert-butyl-4-(cyclohexylmethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(cyclohexylmethyl)phenol
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-(cyclohexylmethyl)phenol
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: QRINJOYHALQIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基喹啉 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(cyclohexylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃向C（sp3）-C（sp2）键形成的无催化剂电化学脱羧交叉偶联。

  摘要：

  廉价且广泛使用的羧酸是构造有价值的化合物的理想底物。作为脱羧反应的候选者，基于酸的中性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯经历还原性脱羧过程而不是普通的氧化性脱羧过程，这是新反应的潜在转化方式。在这项工作中，我们开发了没有任何催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃的电化学C（sp 3）–C（sp 2）偶联。值得注意的是，这种电化学方案不仅可以通过一锅法通过羧酸直接实现，而且可以使用连续流反应器进行放大。

  DOI：

  10.1039/c9cc08528a

文献信息

• Visible-light-mediated photoredox minisci C–H alkylation with alkyl boronic acids using molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05946c

  日期：——

  report a protocol for direct visible-light-mediated Minisci C–H alkylation reactions of heteroarenes with alkyl boronic acids using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild protocol uses an inexpensive, green oxidant; permits efficient functionalization of various N-heteroarenes with a broad range of primary and secondary alkyl boronic acids; and is scalable to the gram level. We demonstrated the

  在这里，我们报告了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的杂芳烃与烷基硼酸的直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化反应的方案。这种温和的协议使用廉价的绿色氧化剂；允许用广泛的伯和仲烷基硼酸对各种 N-杂芳烃进行有效的官能化；并且可以扩展到克级别。我们通过制备或功能化几种药物和天然产品证明了该协议的实用性和可持续性。
• Transition-metal-free alkylation strategy: facile access to alkylated oxindoles <i>via</i> alkyl transfer
  作者：Wen-Qin Yu、Jian-Hong Fan、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Jun Xie、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d2ob00019a

  日期：——

  The transition-metal-free alkylation/cyclization of activated alkenes using Hantzsch ester derivatives as effective alkyl reagents is described. A wide variety of valuable oxindoles was constructed in a single step with excellent selectivity. The reaction occurs through the formation of alkyl radical species followed by the tandem addition/annulation of olefins under oxidative conditions. This protocol

  描述了使用 Hantzsch 酯衍生物作为有效烷基试剂的活化烯烃的无过渡金属烷基化/环化。在一个步骤中以优异的选择性构建了多种有价值的羟吲哚。该反应通过形成烷基自由基物质，然后在氧化条件下串联烯烃的加成/环化而发生。该协议有望为开发 Hantzsch 酯在有机合成中的新颖高效应用提供灵感。
• Oxidant-Assisted Sulfonylation/Cyclization Cascade Synthesis of Alkylsulfonylated Oxindoles via the Insertion of SO₂
  作者：Long-Jin Zhong、Hui Chen、Xuan Shang、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02860

  日期：2024.4.19

  An oxidant-assisted tandem sulfonylation/cyclization of electron-deficient alkenes with 4-alkyl-substituted Hantzsch esters and Na2S2O5 for the preparation of 3-alkylsulfonylated oxindoles under mild conditions in the absence of a photocatalyst and transition metal catalyst is established. The mechanism studies show that the alkyl radicals, which come from the cleavage of the C–C bond in 4-substituted

  缺电子烯烃与4-烷基取代的Hantzsch酯和Na 2 S 2 O 5的氧化剂辅助串联磺酰化/环化反应，在温和条件下，在没有光催化剂和过渡金属催化剂的情况下制备3-烷基磺酰化羟吲哚的方法是已确立的。机理研究表明，在氧化剂条件下，4-取代Hantzsch酯中C-C键断裂产生的烷基自由基，随后经历二氧化硫的原位插入，生成关键的烷基磺酰自由基中间体。这种三组分反应为构建烷基磺酰化羟吲哚提供了有效且简便的路线，并避免使用剧毒的烷基磺酰氯或烷基磺酰肼作为烷基磺酰基源。
• Metal-free synthesis of 5-alkylated dihydrobenzimidazo[2,1-a]isoquinolines from pendent unactivated alkenes via double C–H functionalizations
  作者：Mai Zhang、Xiao-Jing Tian、Yi-Han Gao、Ying Wen、Ting Xiao、Zhao-Yuan Yu、Jiang-Sheng Li、Zhi-Wei Li、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133510

  日期：2023.7
• Catalyst-free electrochemical decarboxylative cross-coupling of <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters and N-heteroarenes towards C(sp³)–C(sp²) bond formation
  作者：Yichang Liu、Liwei Xue、Biyin Shi、Faxiang Bu、Dan Wang、Lijun Lu、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc08528a

  日期：——

  substrates to construct valuable compounds. As a candidate of decarboxylative reactions, the acid-based neutral N-hydroxyphthalimide ester undergoes a reductive decarboxylative process rather than a common oxidative decarboxylative process, which is a potential transformation mode for new reactions. In this work, we developed an electrochemical C(sp3)–C(sp2) coupling of N-hydroxyphthalimide esters and N-heteroarenes

  廉价且广泛使用的羧酸是构造有价值的化合物的理想底物。作为脱羧反应的候选者，基于酸的中性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯经历还原性脱羧过程而不是普通的氧化性脱羧过程，这是新反应的潜在转化方式。在这项工作中，我们开发了没有任何催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃的电化学C（sp 3）–C（sp 2）偶联。值得注意的是，这种电化学方案不仅可以通过一锅法通过羧酸直接实现，而且可以使用连续流反应器进行放大。