3-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: NIRLLAUBFWPQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)phenol 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 生成 1,4-dihydro-4-(3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以冰醋酸为溶剂高效快速合成高度官能化的新型对称 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  摘要 通过经典 Hantzsch 合成的变体，合成了一系列新的在 4 位带有吡唑部分的 1,4-二氢吡啶。1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛4a-n与3-氨基巴豆腈在冰醋酸存在下反应得到新型3,5-二氰基-2,6-二甲基1,4-二氢吡啶5a -n。该程序反应时间短（15-20 分钟），易于处理，产品收率高。所有合成化合物的结构均通过质量、红外、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行​​了很好的表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.576448
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) ions mediated crystal formation of 3-(3-hydroxy phenyl)-1-phenyl-1h-pyrazole- 4-carbaldehyde

  摘要：

  从3-羟基苯乙酮和苯基肼制备的席夫碱经受维尔斯迈尔-哈克反应，得到3-(3-羟基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（2）。使用铜离子（Cu2+）作为模板成功形成了2的晶体。本文报告了对2的光谱表征和单晶X射线研究。2和水分子之间的氢键网络使得在ab平面上形成了2D层，同时还由平行分子之间头对头的π···π堆积相互作用支持。关键词：Cu2+辅助晶体生长，吡唑-4-甲醛，X射线晶体研究，氢键研究。《埃塞俄比亚化学学会通报》2020年，34卷3期，589-596页。DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v34i3.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v34i3.13

文献信息

• Design, synthesis of ( <i>Z</i> )‐3‐benzyl‐5‐((1‐phenyl‐3‐(3‐((1‐ substituted phenyl‐1 <i>H</i> ‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy)phenyl)‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐4‐yl)methylene)thiazolidine‐2,4‐dione analogues as potential cytotoxic agents
  作者：Prashanth Kumar Kolluri、Nirmala Gurrapu、Praveen Kumar Edigi、Subhashini N. J. P.、Shravani Putta、Surya Satyanarayana Singh

  DOI：10.1002/jhet.3720

  日期：2019.12

  compounds 10a‐n were evaluated for their cytotoxic activity against the MCF‐7 cell line (Human breast cancer cell line) at different concentrations of 0.625, 1.25, 2.5, 5, and 10 μM, respectively. The cytotoxic evaluation assay is presented in terms of IC50 values and percentage cell viability reduction compared against standard drug cisplatin. Among all novel synthesized compounds 10a‐n, some of the

  为了获得有希望的细胞毒剂，一系列新的（Z）-3-苄基-5-（（1-苯基-3-（3-（（1-取代苯基-1 H - 1,2,3-设计，合成并通过1 H NMR，13 C NMR，IR表征了三唑-4-基）甲氧基）苯基）-1 H-吡唑-4-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮10 a-n，以及ESI-MS技术。这些化合物由适当的反应程序合成，收率更高。所有新合成的化合物10a-n分别以0.625、1.25、2.5、5和10μM的浓度评估其对MCF-7细胞系（人乳腺癌细胞系）的细胞毒活性。与标准药物顺铂相比，以IC 50值和细胞活力降低百分比表示细胞毒性评估试验。在所有新合成的化合物10a-n中，一些代表性的类似物，特别是10g和10e，表现出显着的细胞毒性，IC 50值为0.454和0.586μM，与标准药物顺铂相当，一些类似物10d，10f，10k和10m 也显示出重要的活动。
• Design, synthesis of novel (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-arylacetamide derivatives: Evaluation of cytotoxic activity and molecular docking studies
  作者：Prashanth Kumar Kolluri、Nirmala Gurrapu、N.J.P. Subhashini、Shravani Putta、Surya Sathyanarayana Singh、Tamalapakula Vani、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127300

  日期：2020.2

  the screened derivatives demonstrated moderate to promising cytotoxic activity. Some of the derivatives, particularly compound 11d and 11n have shown promising cytotoxic activity with IC50 values 0.604 μM and 0.665 μM compared to standard drug cisplatin and compounds 11a, 11e and 11g also have shown considerable cytotoxic activity and the rest of the derivatives have shown moderate activity. Furthermore

  摘要 为了发现潜在的细胞毒剂，一系列新型 (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H -吡唑-3-基)苯氧基)-N-芳基乙酰胺衍生物11a-n在不同的步骤中以可接受的反应程序以良好的产率合成，并通过1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS光谱表征。评估了所有新合成衍生物对人乳腺细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性，浓度分别为 0.625 μM、1.25 μM、2.5 μM、5 μM 和 10 μM。生物学评价测定结果以细胞活力降低的百分比和IC50值显示。大多数筛选的衍生物表现出中等至有希望的细胞毒活性。一些衍生品，特别是化合物 11d 和 11n 显示出有希望的细胞毒活性，与标准药物顺铂相比，IC50 值为 0.604 μM 和 0.665 μM，化合物 11a、11e 和 11g
• Synthesis, Characterization, Molecular Docking Studies and Anticancer Activity of Schiff Bases Derived from 3-(Substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-Aminophenol
  作者：Sachin S. Wazalwar、Anita R. Banpurkar、Franc Perdih

  DOI：10.1007/s10870-018-0727-1

  日期：2018.12

  A series of new Schiff bases were synthesized by microwave assisted reactions of substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-aminophenol in ethanol and characterized by elemental analysis and spectroscopic (IR, 1H NMR and MS) data. The crystal structures of four compounds were studied using single-crystal XRD data. Molecular docking studies of all synthesized compounds were performed into the binding site of a protein 3GCW to gain comprehensive understanding into possible binding modes. These compounds were also screened for anticancer activity against the liver (HEP-G2) cell line using the sulphorhodamine-B assay method. Adriamycin i.e. doxorubicin was used as reference standard. One of the compounds shows anticancer activity close to the famous anticancer agent doxorubicin, which was used as control in this study. It is observed that all molecules show activity close to the standard in high concentrations only. Present study describes the anticancer activity and crystal structure study of Schiff bases of substituted pyrazole-4-carbaldehyde with 2-aminophenol. Docking study of all compounds against human hepatoma cell line, HEP-G2 correlates with in vitro activity.

  通过微波辅助反应合成了系列新型席夫碱，由取代的1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和2-氨基苯酚在乙醇中反应制备，并利用元素分析和光谱数据（IR、1H NMR 和 MS）进行表征。利用单晶 XRD 数据研究了其中四种化合物的晶体结构。将所有合成化合物进行分子对接研究，以蛋白3GCW的结合位点为模型，全面探究可能的结合模式。此外，采用硫酸罗丹明B法对这些化合物进行了抗癌活性筛选，针对肝细胞（HEP-G2）进行活性测试。使用的参考标准为阿霉素（即多柔比星）。其中一个化合物显示出与著名抗癌药物多柔比星相近的抗癌活性，后者在本研究中作为对照。观察发现，所有分子仅在高浓度下显示出与标准相当的活性。本研究描述了取代吡唑-4-甲醛与2-氨基苯酚席夫碱的抗癌活性和晶体结构研究。所有化合物对人肝癌细胞系HEP-G2的对接研究与其体外活性相关。
• Aqueous phase synthesis, crystal structure and biological study of isoxazole extensions of pyrazole-4-carbaldehyde derivatives
  作者：Sachin S. Wazalwar、Anita R. Banpurkar、Franc Perdih

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.094

  日期：2017.12

  Abstract A series of novel isoxazol derivatives was synthesized by green route in aqueous phase at room temperature by the reaction of 3-methyl-4H-isoxazol-5-one with 3-(substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde by one-pot Knoevenagel condensation method using sodium benzoate as a catalyst. Compounds were characterized on the basis of IR, 1H NMR, mass spectroscopy and melting point determination

  摘要 3-甲基-4H-异恶唑-5-酮与3-(取代苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4反应，在室温水相中通过绿色路线合成了一系列新型异恶唑衍生物。 -甲醛通过使用苯甲酸钠作为催化剂的一锅 Knoevenagel 缩合法。基于IR、1H NMR、质谱和熔点测定表征化合物。五种化合物的晶体结构通过 X 射线衍射确定。对形成的化合物的抗菌和抗真菌活性进行筛选。一些化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌显示出接近氨苄青霉素的活性。两种化合物对白色念珠菌的抗真菌活性接近于标准的灰黄霉素。
• AlCl3·6H2O-catalyzed Schiff-base reaction between aryl ketones and aromatic acylhydrazines/hydrazines in water
  作者：Zhi Xiang Zhao、Ting Li、Li Ping Cheng、Meng Li、Zhi Jian Zhong、Wan Pang

  DOI：10.1007/s00706-019-02488-2

  日期：2019.10

  types of Schiff-bases. In this study, a green synthesis of aromatic hydrazones and acylhydrazones via Schiff-base reaction of aryl ketones and aromatic acylhydrazines/hydrazines had been reported. In the synthesis, water was used as solvent and AlCl3·6H2O was used as catalyst. The reaction is simple, highly efficient, and eco-friendly. Graphic abstract

  摘要希夫碱在分析，生物医学以及材料科学领域具有重要的应用。dra和酰基hydr是席夫碱的两种代表性类型。在该研究中，已经报道了通过芳基酮和芳族酰基肼/肼的席夫碱反应绿色合成芳族肼和酰基hydr。在合成中，水用作溶剂，AlCl 3 ·6H 2 O用作催化剂。该反应简单，高效且环保。 图形摘要