1-(furan-2-yl)hex-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)hex-1-en-3-one
• 英文别名: Furfurylidenemethyl propyl ketone
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: OPQDCGACVIOPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)hex-1-en-3-one 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进未应变酮的 C-C 键裂解构建 C(sp2)-Si 键

  摘要：

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02841
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-戊酮 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到1-(furan-2-yl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene催化的平台分子连续微流合成燃料前体

  摘要：

  据报道，首次从生物基平台分子连续合成C 8 -C 16烷烃燃料前体。发现TBD（1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene）是糠醛与羰基化合物的羟醛缩合反应以及单或二呋喃基的选择性的可回收且高效的有机碱催化剂。通过调节底物的摩尔比，可以轻松调节产品。通过流动技术，在本方法下可实现更短的反应时间，令人满意的产量和连续制备，这表明在相应的间歇反应条件上有明显的进步。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00141

文献信息

• Direct Catalytic Conversion of Furfural to Furan‐derived Amines in the Presence of Ru‐based Catalyst
  作者：Shi Jiang、Wahiba Ramdani、Eric Muller、Changru Ma、Marc Pera‐Titus、François Jerôme、Karine De Oliveira Vigiera

  DOI：10.1002/cssc.202000003

  日期：2020.4.7

  The production of amine intermediates from biomass is capturing increasing attention. Herein, a simple and efficient preparation of l furan-derived amines was developed [e.g., 1-(furan-2-yl)-4-methylpentan-2-amine] with high yield (up to 95 %) from (E)-1-(furan-2-yl)-5-methylhex-1-en-3-one. The catalyst used was Ru/C, and it was recyclable up to the fourth cycle. To further realize cost-efficiency

  由生物质生产胺中间体正引起越来越多的关注。本文中，开发了一种简单有效的制备呋喃衍生的胺的方法[例如1-（呋喃-2-基）-4-甲基戊烷-2-胺]，其从（E）- 1-（呋喃-2-基）-5-甲基己基-1-en-3-一个。所使用的催化剂为Ru / C，并且可循环使用至第四周期。为了进一步实现成本效益，尝试了一种单反应器串联概念。为了这个目的，研究了糠醛的直接反应。在甲基异丁基酮，NH3，H2和Ru / C催化剂的存在下，从糠醛直接开始，可实现对1-（呋喃-2-基）-4-甲基戊基-2-胺的高收率（74％）。
• Synthesis of diesel and jet fuel range alkanes with furfural and ketones from lignocellulose under solvent free conditions
  作者：Jinfan Yang、Ning Li、Shanshan Li、Wentao Wang、Lin Li、Aiqin Wang、Xiaodong Wang、Yu Cong、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c4gc01314j

  日期：——

  C₉–C₁₂alkanes were first synthesized at high overall yield (∼80%) with furfural, 2-pentanone, and 2-heptanone from lignocellulose.

  C9-C12烷烃首次通过木质纤维素中的糠醛、2-戊酮和2-庚酮高产率合成（总产率约80%）。
• Selective Synthesis of THF-Derived Amines from Biomass-Derived Carbonyl Compounds
  作者：Shi Jiang、Changru Ma、Eric Muller、Marc Pera-Titus、François Jérôme、Karine De Oliveira Vigier

  DOI：10.1021/acscatal.9b03413

  日期：2019.10.4

  important challenges in catalysis. As of today, only few amination studies have been reported on biobased substrates, targeting mainly the reductive amination of small platform molecules issued directly from biomass. Here we present a simple and highly efficient system using NH3 or amines as a nitrogen source and molecular hydrogen as reducing agent for the transformation of furan-derived ketones into tetrahydrofuran

  高度期望将生物质或基于生物质的原料选择性转化成增值胺，并且构成催化中最重要的挑战之一。截止到今天，关于基于生物的基质的胺化研究仅报道很少，主要针对直接由生物质发出的小平台分子的还原胺化。在这里，我们介绍了一个简单高效的系统，使用NH 3或胺作为氮源，使用分子氢作为还原剂，可在Pd / Al 2 O 3上将呋喃衍生的酮转化为四氢呋喃（THF）衍生的胺。（最高98％的收率）。反应系统的详细分析提供了对反应机理的深入了解。为了进一步实现THF衍生胺的生产，尝试了将C–C和C–N缩合反应结合在一起的一锅两步策略。直接从糠醛可以成功地获得对5-甲基-1-（四氢呋喃-2-基）己-3-胺的高产率（85％）。
• Total hydrogenation of bio-derived furans over supported Ru subnanoclusters prepared<i>via</i>amino acid-assisted deposition
  作者：Yang Qian、Ze-Jun Li、Xian-Long Du、Qi Zhang、Yi Zhao、Yong-Mei Liu、Yong Cao

  DOI：10.1039/c9gc02943e

  日期：——

  deposition–precipitation strategy. The as-synthesized catalyst exhibits superior catalytic activity and selectivity for direct hydrogenation of industrially important furfural as well as a range of structurally diverse bio-based furanic compounds to their corresponding fully hydrogenated derivatives. An average turnover frequency (ATOF) value as high as 367 h−1 at 80 °C and 4 MPa H2 is obtained, which is the

  对于含呋喃的生物基原料的选择性加氢，开发一种减少贵金属使用量的高效，坚固的催化剂是非常需要的，这代表了石化资源的一种有吸引力且可持续的替代方法。在这里，我们描述了一种新型的分散在商业P25 TiO 2上的Ru分散的亚纳米簇（约0.50 wt％）通过简便有效的氨基酸辅助沉积沉淀策略获得的材料。合成后的催化剂对工业上重要的糠醛以及一系列结构多样的生物基呋喃化合物直接加氢成其相应的完全氢化的衍生物具有优异的催化活性和选择性。在80°C和4 MPa H 2下，平均周转频率（ATOF）值高达367 h -1是获得的，这是最高的报告值。该催化剂还显示出在80°C（52 mmol规模，周转数高达12 500）下进行的5个反应循环中稳定的糠醛总氢化。在动力学和结构表征方面，超小Ru团簇的关键性能主要来自不饱和表面Ru原子数量的增加和局部配位环境的变化。我们的工作强调了Ru团簇的亚纳米尺寸在推动高效且负担得起的生物基化学生产方法方面的重要性。
• Continuous Microflow Synthesis of Fuel Precursors from Platform Molecules Catalyzed by 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
  作者：Tao Shen、Jingjing Tang、Chenglun Tang、Jinglan Wu、Linfeng Wang、Chenjie Zhu、Hanjie Ying

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00141

  日期：2017.6.16

  a recyclable and highly efficient organic base catalyst for the aldol condensation of furfural with carbonyl compounds, and the selectivity of mono- or difuryl product can be easily regulated by adjusting the molar ratio of substrates. By means of flow technique, a shorter reaction time, satisfactory output, and continuous preparation are achieved under the present procedure, representing a significant

  据报道，首次从生物基平台分子连续合成C 8 -C 16烷烃燃料前体。发现TBD（1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene）是糠醛与羰基化合物的羟醛缩合反应以及单或二呋喃基的选择性的可回收且高效的有机碱催化剂。通过调节底物的摩尔比，可以轻松调节产品。通过流动技术，在本方法下可实现更短的反应时间，令人满意的产量和连续制备，这表明在相应的间歇反应条件上有明显的进步。