N,N-bis-(p-tolyl) benzophenone hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis-(p-tolyl) benzophenone hydrazone
• 英文别名: N-(benzhydrylideneamino)-4-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂
• 分子量: 376.501
• InChiKey: SYVDUTVFZGAXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊酮 、 N,N-bis-(p-tolyl) benzophenone hydrazone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到3,5-dimethyl-2-ethyl-N-(p-tolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  一种钯催化的 Fischer 吲哚合成制备吲哚的方法

  摘要：

  描述了一种用于制备 N-芳基二苯甲酮腙 4 的 Pd 催化方法。使用基于 Pd/BINAP 的催化剂以良好的产率提供腙4。使用 0.1 mol% 的 Pd/9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨（Xantphos）催化剂，所需的腙以极好的收率生产。N-芳基二苯甲酮腙通过原位水解/Fischer 环化方案转化为吲哚产物。描述了将这种方法扩展到通过 N-芳基-N-烷基二苯甲酮腙的中间体合成 N-烷基吲哚的过程。此外，Pd 催化制备二芳基二苯甲酮腙，然后进行水解/Fischer 环化方案，以良好的收率提供 N-芳基吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ja992077x
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 二苯甲酮腙 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N,N-bis-(p-tolyl) benzophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种钯催化的 Fischer 吲哚合成制备吲哚的方法

  摘要：

  描述了一种用于制备 N-芳基二苯甲酮腙 4 的 Pd 催化方法。使用基于 Pd/BINAP 的催化剂以良好的产率提供腙4。使用 0.1 mol% 的 Pd/9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨（Xantphos）催化剂，所需的腙以极好的收率生产。N-芳基二苯甲酮腙通过原位水解/Fischer 环化方案转化为吲哚产物。描述了将这种方法扩展到通过 N-芳基-N-烷基二苯甲酮腙的中间体合成 N-烷基吲哚的过程。此外，Pd 催化制备二芳基二苯甲酮腙，然后进行水解/Fischer 环化方案，以良好的收率提供 N-芳基吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ja992077x

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Method for the Preparation of Indoles via the Fischer Indole Synthesis
  作者：Seble Wagaw、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992077x

  日期：1999.11.1

  benzophenone hydrazones are converted to indole products via an in situ hydrolysis/Fischer cyclization protocol. A procedure that extends this methodology to the synthesis of N-alkylindoles via the intermediacy of N-aryl-N-alkyl benzophenone hydrazones is described. Additionally, the Pd-catalyzed preparation of diaryl benzophenone hydrazones, followed by a hydrolysis/Fischer cyclization protocol, affords N-arylindole

  描述了一种用于制备 N-芳基二苯甲酮腙 4 的 Pd 催化方法。使用基于 Pd/BINAP 的催化剂以良好的产率提供腙4。使用 0.1 mol% 的 Pd/9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨（Xantphos）催化剂，所需的腙以极好的收率生产。N-芳基二苯甲酮腙通过原位水解/Fischer 环化方案转化为吲哚产物。描述了将这种方法扩展到通过 N-芳基-N-烷基二苯甲酮腙的中间体合成 N-烷基吲哚的过程。此外，Pd 催化制备二芳基二苯甲酮腙，然后进行水解/Fischer 环化方案，以良好的收率提供 N-芳基吲哚产品。