2-phenylthioapomorphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 2-phenylthioapomorphine
• 英文别名: (6aR)-6-methyl-2-phenylsulfanyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: KQUKOXMDOZGIMI-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 苯硫酚 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 2.5h， 以16.6%的产率得到2-phenylthioapomorphine
  参考文献：
  名称：

  硫代水杨酸存在下蒂巴因酸催化重排形成新的多环杂化体系

  摘要：

  在苯硫酚存在下，蒂巴因 (1) 的甲磺酸催化重排产生 2-苯基硫代阿扑可待因 (7)，其 O-去甲基化产生 2-苯基硫代阿扑吗啡 (8)。用硫代水杨酸对 1 进行类似的转化，得到醚 (6) 和 (11) 以及多环酮 (12) 和多环缩醛 (15)。在用酸处理缩醛(15)后，制备了噻吨盐(16)。

  DOI：

  10.3987/com-01-9378

文献信息

• Formation of a New Polycyclic Heteroring System by the Acid-catalyzed Rearrangement of Thebaine in the Presence of Thiosalicylic Acid
  作者：Sándor Berényi、Miklós Tóth、Susanna Gyulai、László Szilágyi

  DOI：10.3987/com-01-9378

  日期：——

  The methanesulfonic acid-catalyzed rearrangement of thebaine (1) in the presence of thiophenol resulted in 2-phenylthioapocodeine (7), whose O-demethylation gave 2-phenylthioapomorphine (8). An analogous transformation of1 with thiosalicylic acid furnished the ethers (6) and (11) together with a polycyclic ketone (12) and a polycyclic acetal (15). Upon treatment of the acetal (15) with acid the thioxanthylium

  在苯硫酚存在下，蒂巴因 (1) 的甲磺酸催化重排产生 2-苯基硫代阿扑可待因 (7)，其 O-去甲基化产生 2-苯基硫代阿扑吗啡 (8)。用硫代水杨酸对 1 进行类似的转化，得到醚 (6) 和 (11) 以及多环酮 (12) 和多环缩醛 (15)。在用酸处理缩醛(15)后，制备了噻吨盐(16)。