tert-butyl acetyl(4-methoxyphenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl acetyl(4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-acetyl-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: WAIROGOHZFFHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl acetyl(4-methoxyphenyl)carbamate 在 barium tert-butoxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 4-甲氧基苯酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-(tert-butoxycarbonyloxy)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly anti-Selective Catalytic Aldol Reactions of Amides with Aldehydes

  摘要：

  Barium phenoxide-catalyzed, highly anti-selective direct-type aldol reactions of amides with aldehydes have been developed. In the presence of a slight excess amount of an amide, the desired reactions proceeded smoothly under mild conditions, and a wide range of aromatic, heterocyclic, alpha,beta-unsaturated aldehydes were applicable to afford the desired adducts in high yields with high anti-selectivities. A catalytic, enantioselective reaction of an amide with an aldehyde using a chiral ligand is also described.

  DOI：

  10.1021/ja061221t
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4'-甲氧基乙酰苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以94%的产率得到tert-butyl acetyl(4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由N，N-双保护的乙酰胺衍生的无环烯酮缩醛磷酸酯：稳定性和交叉偶联

  摘要：

  公开了衍生自带有两个不同的可去除保护基团的由N，N-二保护的乙酰胺衍生的稳定的烯酮缩醛氨基磷酸酯（α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯）。该合成中间体成功地进行了钯催化的交叉偶联反应，从而得到官能化的烯炔和二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.159

文献信息

• Direct-type catalytic Mannich reactions of amides with imines
  作者：Susumu Saito、Tetsu Tsubogo、Sh? Kobayashi

  DOI：10.1039/b618490a

  日期：——

  Direct-type catalytic Mannich reactions of amides with imines proceeded smoothly using barium phenoxide as a catalyst to afford the desired adducts in high yields with high anti selectivities.

  使用苯酚钡作为催化剂，酰胺与亚胺的直接型催化曼尼希反应可顺利进行，从而以高收率和高抗选择性提供所需的加合物。
• Highly <i>a</i><i>nti</i>-Selective Catalytic Aldol Reactions of Amides with Aldehydes
  作者：Susumu Saito、Shu Kobayashi

  DOI：10.1021/ja061221t

  日期：2006.7.1

  Barium phenoxide-catalyzed, highly anti-selective direct-type aldol reactions of amides with aldehydes have been developed. In the presence of a slight excess amount of an amide, the desired reactions proceeded smoothly under mild conditions, and a wide range of aromatic, heterocyclic, alpha,beta-unsaturated aldehydes were applicable to afford the desired adducts in high yields with high anti-selectivities. A catalytic, enantioselective reaction of an amide with an aldehyde using a chiral ligand is also described.
• Acyclic ketene aminal phosphates derived from N,N-diprotected acetamides: stability and cross-couplings
  作者：Alessandro B.C. Simas、Daniel L. de Sales、Karla C. Pais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.159

  日期：2009.12

  The synthesis of a stable ketene aminal phosphate (α-phosphoryloxy enecarbamate) derived from N,N-diprotected acetamide, bearing two different removable protecting groups, is disclosed. This synthetic intermediate underwent successful palladium-catalyzed cross-coupling reactions to afford functionalized enynes and dienes.

  公开了衍生自带有两个不同的可去除保护基团的由N，N-二保护的乙酰胺衍生的稳定的烯酮缩醛氨基磷酸酯（α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯）。该合成中间体成功地进行了钯催化的交叉偶联反应，从而得到官能化的烯炔和二烯。