[(4-carboxyphenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-carboxyphenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (4-carboxybenzyl)triphenylphosphonium bromide；(4-carboxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₆H₂₂O₂P
• 分子量: 477.337
• InChiKey: FNKRSQLBWMRWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-carboxyphenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(9H-carbazol-9-yl)ethyl 4-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  含侧链钌络合物基团的近红外电致变色和电致发光聚合物

  摘要：

  合成并表征了一系列含有侧链双核钌配合物的近红外（NIR）电致变色和电致发光聚合物。所有的聚合物都是近红外（NIR）电致变色的，在氧化到混合价态时显示出集中在1600 nm处的强烈吸收。包含夹在ITO和Au电极之间的复合聚合物层的单层二极管器件在环境温度下发射以790 nm为中心的NIR光。

  DOI：

  10.1021/ma061751+
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 、 三苯基膦 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到[(4-carboxyphenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  含侧链钌络合物基团的近红外电致变色和电致发光聚合物

  摘要：

  合成并表征了一系列含有侧链双核钌配合物的近红外（NIR）电致变色和电致发光聚合物。所有的聚合物都是近红外（NIR）电致变色的，在氧化到混合价态时显示出集中在1600 nm处的强烈吸收。包含夹在ITO和Au电极之间的复合聚合物层的单层二极管器件在环境温度下发射以790 nm为中心的NIR光。

  DOI：

  10.1021/ma061751+

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Synthesis of Two Novel Flavonoid Derivatives with Extended p-System: Possible UV-B and UV-A Sunscreens
  作者：Saleh N. Al-Busafi、Asma M. Al-Buraiki、Monther H. Al-Qarni

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20430

  日期：——

  Two novel flavonoid derivatives 5 and 6 were synthesized and characterized by IR, 1H, 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry. The core structure of the two flavonoids was constructed by applying Baker-Venkataraman rearrangement on 2-acylphenyl ester intermediate. The two compounds exhibited remarkable UV-visible absorption activities compared to flavone. Flavonoid 5 showed a bathochromic shift of 75.6 nm when the size of the cinnamic acid was increased by phenylbutadienyl group and hence it is a good UVA sunscreen. The 4-nitrostyryl group introduced in the cinnamic acid subchromophore of flavonoid 6 causes the compound to absorb at 308.3 and at 345.8 nm which will make it a broad-spectrum sunscreen.

  两种新型黄酮类衍生物5和6被合成并通过红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱以及质谱进行了表征。这两类黄酮的核心结构是通过在2-酰基苯酯中间体上应用Baker-Venkataraman重排构建的。与黄酮相比，这两种化合物展示了卓越的紫外-可见吸收活性。黄酮5在增加肉桂酸结构中的苯丁二烯基团后，其吸收峰向长波方向移动了75.6纳米，因此它是一种优秀的UVA防晒剂。在黄酮6的肉桂酸亚显色团中引入4-硝基苯乙烯基团，使得该化合物在308.3纳米和345.8纳米处有吸收，这将使其成为一种广谱防晒剂。
• Synthesis of carboxylated chlorophylls and their application as functional materials
  作者：Shin-ichi Sasaki、Xiao-Feng Wang、Toshitaka Ikeuchi、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1142/s1088424615500418

  日期：2015.1

  A series of chlorophyll derivatives possessing a carboxy group were synthesized aiming at their application as sensing materials and to dye-sensitized solar cells (DSSCs). Their absorption and fluorescence responses to amine concentrations in THF and photovoltaic performance of DSSCs on TiO ₂ films were investigated.

  研究人员合成了一系列具有羧基的叶绿素衍生物，旨在将它们用作传感材料和染料敏化太阳能电池（DSSC）。研究了它们对四氢呋喃中胺浓度的吸收和荧光反应，以及 TiO 2 薄膜上 DSSC 的光电性能。
• Isosorbide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040232383A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention pertains to an isosorbide derivative having at least one polymerizable group, characterized in that the isosorbide derivative further comprises at least one photo-convertible group for adjusting the helical twisting power of the isosorbide derivative. According to a preferred embodiment the isosorbide has the formula 1 wherein A stands for a bond or a p-phenylene group; B and B′ are independently O—(CH 2 ) o O—CO—CR′═CH 2 , o being 2-12 and R′ being H or CH 3 ; P stands for a CH 2 or a C═O group; Q and Q′ are independently selected from H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, halogen, and CN; n is an integer from 1 to 3; and m is an integer from 0 to 2.

  本发明涉及一种具有至少一个可聚合基团的异山梨醇衍生物，其特征在于该异山梨醇衍生物进一步包含至少一个光转换基团，用于调节异山梨醇衍生物的螺旋扭曲功率。根据优选实施方式，异山梨醇的化学式为1，其中A代表键或p-苯撑基；B和B′独立地表示O—(CH2)oO—CO—CR′═ ，其中o为2-12，R′为H或CH3；P表示 或C═O基团；Q和Q′独立地选择自H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素和CN；n为1-3的整数；m为0-2的整数。
• Ipoxygenase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04760161A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  Compounds of the Formula I: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds inhibit lipoxygenase, thus preventing the metabolism of arachidonic acid to the leukotrienes. These compounds are thus useful in the treatment of asthma, allergic disorders, inflammation, skin diseases and certain cardiovascular disorders.

  公式I的化合物：##STR1## 以及其药学上可接受的盐是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物抑制脂氧化酶，从而防止花生四烯酸代谢成白三烯。这些化合物因此在哮喘、过敏性疾病、炎症、皮肤病和某些心血管疾病的治疗中有用。