4-(3-chlorophenyl)pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)pentan-2-one
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenyl)-2-pentanone
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: VFHPQHHHPKWPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 、 2-戊酮 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 β-丙氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 以64%的产率得到4-(3-chlorophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯通过瞬时配体催化脂肪族酮的位点选择性芳基化

  摘要：

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。

  DOI：

  10.1039/c8cc00980e

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed hydroarylation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones with triarylstibines in the presence of silver acetate
  作者：Chan Sik Cho、Koichiro Tanabe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88042-5

  日期：1994.2

  Triarylstibines react with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in acetic acid at 25°C in the presence of silver acetate and a catalytic amount of palladium(II) acetate to afford the hydroarylation products by conjugate addition in good yields.

  在乙酸银和催化量的乙酸钯（II）的存在下，在乙酸中，三芳基sti啶与α，β-不饱和醛和酮在乙酸中于25℃反应，以高收率通过共轭物加成提供加氢芳基化产物。
• Palladium(II)-Catalyzed Conjugate Addition of Aromatics to<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones and Aldehydes with Arylantimony Compounds
  作者：Chan Sik Cho、Shin-ichi Motofusa、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.69.2341

  日期：1996.8

  Triarylstibines react with α,β-unsaturated ketones and aldehydes in acetic acid at room temperature in the presence of AgOAc and a catalytic amount of Pd(OAc)2 to afford the conjugate addition products (the formal hydroarylated compounds to an olefinic part) in good yields. In contrast, diarylantimony chlorides, arylantimony dichlorides, and diphenylantimony acetate react with the enones and enals

  在室温下，在 AgOAc 和催化量的 Pd(OAc)2 存在下，三芳基锑与乙酸中的 α,β-不饱和酮和醛反应，以良好的方式提供共轭加成产物（正式的氢化芳基化合物到烯烃部分）产量。相比之下，二芳基锑氯化物、芳基二氯化锑和二苯基乙酸锑即使在没有 AgOAc 的情况下也能与烯酮和烯醛反应，与来自三芳基锑的产物相比，以更高的产率提供相同的产物。这些是使用芳基锑 (III) 化合物的新 C-C 键形成反应，其中提出了钯烯醇化物或三价锑烯醇化物的形成作为中间体。
• Chan Sik Cho, Koichiro Tanabe, Sakae Uemura, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 8, S 1275-1278
  作者：Chan Sik Cho, Koichiro Tanabe, Sakae Uemura

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed site-selective arylation of aliphatic ketones enabled by a transient ligand
  作者：Lei Pan、Ke Yang、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c8cc00980e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed direct C–H bond functionalization enabled by transient ligands has become an attractive topic. Here we report a palladium-catalyzed site-selective arylation of β-C(sp3)–H bonds in aliphatic ketones with β-alanine as the transient ligand.

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。