3-tosyloxypentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyloxypentan-2-one
• 英文别名: 3-Tosyloxypentan-2-one；2-oxopentan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: WGEKBYAJOKHVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 2-戊酮 在 copper(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以62%的产率得到3-tosyloxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of 3-organosulfonyloxy-2-alkanones

  摘要：

  A direct regiospecific preparation method of 3-organosulfonyloxy-2-alkanones from reaction of 2-alkanones with copper(II) organosulfonates is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00451-1

文献信息

• Rapid synthesis of 3-organosulfonyloxy-2-alkanones under microwave irradiation
  作者：Jong Chan Lee、Sang Hun Oh、In-Goul Song

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01900-0

  日期：1999.12

  Remarkably fast microwave assisted direct regiospecific sulfonyloxylation reactions of 2-alkanones in solvent free condition is described.

  描述了在无溶剂条件下2-链烷酮的非常快速的微波辅助的直接区域特异性磺酰氧基化反应。
• <i>m</i>-Iodosylbenzoic Acid: Recyclable Hypervalent Iodine Reagent for <font>α</font>-Tosyloxylation and <font>α</font>-Mesyloxylation of Ketones
  作者：Mekhman S. Yusubov、Tatyana V. Funk、Roza Y. Yusubova、Galina Zholobova、Andreas Kirschning、Joo Yeon Park、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1080/00397910902838870

  日期：2009.10.12

  m-Iodosylbenzoic acid-mediated reactions of various carbonyl compounds provided -organosulfonyloxy carbonyl compounds in good yields. The final products could be easily isolated without any chromatographic purification by simple treatment of the crude mixture with an anionic exchange resin.