methylglyoxal bis(4-phenyl-3-thiosemicarbazone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylglyoxal bis(4-phenyl-3-thiosemicarbazone)
• 英文别名: Methylglyoxal-bis(4-phenyl-3-thio-semicarbazon)；1-phenyl-3-[1-(phenylcarbamothioylhydrazinylidene)propan-2-ylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆S₂
• 分子量: 370.502
• InChiKey: GKJUCRWAPUMSLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylglyoxal bis(4-phenyl-3-thiosemicarbazone) 、 zinc(II) acetate dihydrate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双核和四核 Zn(II) 与氨基硫脲的复合物：合成、X 射线晶体结构、ATP 传感、DNA 结合、磷酸酶活性和理论计算

  摘要：

  报道了丙酮醛缩氨基硫脲配体的两种Zinc( II )配合物[Zn 4 (L 1 ) 4 ]·2H 2 O ( 1 )和[Zn 2 (L 2 ) 2 ]·2H 2 O ( 2 )。通过元素分析、IR、NMR、UV-vis 光谱和单晶 X 射线晶体学对配合物进行表征。配合物的 X 射线晶体结构测定表明，尽管两种配合物中 Zn：配体化学计量比为 1：1，但分子单元为1为四核，2为双核. 这两种配合物在其他阴离子如 AcO -、NO 3 -、F -、Cl -的存在下，在 CH 3 CN-H 2 O (9 : 1) 介质中，在 pH 7.4 (0.01 M HEPES) 下显示出对 ATP 的选择性感应， H 2 PO 4 -、HPO 4 2-和 P 2 O 7 2-。复合物1和2与 ATP的紫外滴定实验导致结合常数为 2.0(±0.07) × 10 4 M -1和 7.1(±0.05) × 10 3

  DOI：

  10.1039/c9ra10549b
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 、 丙酮醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到methylglyoxal bis(4-phenyl-3-thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  氧化还原非清纯双（硫代半碳zone）配体的钌（II / III）配合物：合成，X射线晶体结构，电化学，DNA结合和DFT研究

  摘要：

  摘要报道了由丙酮醛与4-（芳基）硫代氨基脲及其Ru（II）配合物缩合形成的六个四齿双硫代半氨基甲酸酯配体。所述配合物具有式[Ru（PPh 3）2（L）]，其中L是双-硫代半脲配体的二价阴离子形式。两种配合物的X射线晶体结构表明，硫代氨基磺脲配体以四齿形式起作用，占据了Ru（II）配体八面体的基面，并且两个硫代氨基脲部分均形成五元螯合环，涉及去质子化的硫代巯基硫和亚胺氮原子；两个三苯基膦配体彼此反式。与Ag / AgCl相比，该复合物在相对较低的0.05-0.12 V电位下经历Ru（II）/ Ru（III）氧化。Ru（II）络合物之一已使用六氟磷酸铯作为氧化剂化学氧化为相应的Ru（III）络合物[Ru（PPh3）2（L）] PF6。Ru（III）配合物的EPR光谱和Ru（III）以及两个Ru（II）配合物的DFT计算表明，配体和金属价态轨道之间存在广泛的混合。通过紫外-可见光谱和溴化乙锭-D

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.04.013

文献信息

• Copper complexes with dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands as a basis for PET radiopharmaceuticals: control of redox potential and lipophilicity
  作者：Oliver C. Brown、Julia Baguña Torres、Katherine B. Holt、Philip J. Blower、Michael J. Went

  DOI：10.1039/c7dt02008b

  日期：——

  synthesis of a library of new dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands by controlling the condensation reactions between dicarbonyl compounds and 4-substituted-3-thiosemicarbazides or using acetal protection. Copper complexes of the new ligands have been prepared by reaction with copper acetate or via transmetallation of the corresponding zinc complexes, which are convenient precursors for

  铜（II）双（thiosemicarbazone）衍生物已广泛用于正电子发射断层扫描（PET）中，以对缺氧和血流成像并用于细胞跟踪的放射性标记细胞。这些应用取决于双（硫代半脲）配合物的氧化还原电势和亲脂性的控制，可以通过改变外围配体取代基来调节。本文报道了通过控制二羰基化合物与4-取代的-3-硫代氨基脲之间的缩合反应或使用缩醛保护合成了一个新的不对称取代的双（硫代氨基脲）配体的文库。新配体的铜配合物已经通过与乙酸铜反应或通过相应的锌配合物的金属转移来制备，这些锌配合物是放射性铜配合物的快速合成的方便的前体。
• Ruthenium(II/III) complexes of redox non-innocent bis(thiosemicarbazone) ligands: Synthesis, X-ray crystal structures, electrochemical, DNA binding and DFT studies
  作者：Bipinbihari Ghosh、Piyali Adak、Subhendu Naskar、Bholanath Pakhira、Partha Mitra、Shyamal Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2017.04.013

  日期：2017.7

  other. The complexes undergo Ru(II)/Ru(III) oxidation at a relatively low potential of 0.05–0.12 V versus Ag/AgCl. One of the Ru(II) complex has been chemically oxidized to the corresponding Ru(III) complex [Ru(PPh3)2(L)]PF6 using ferrocenium hexafluorophosphate as an oxidizing agent. E.P.R. spectra of the Ru(III) complex and DFT calculations on the Ru(III) as well as two of the Ru(II) complexes suggest

  摘要报道了由丙酮醛与4-（芳基）硫代氨基脲及其Ru（II）配合物缩合形成的六个四齿双硫代半氨基甲酸酯配体。所述配合物具有式[Ru（PPh 3）2（L）]，其中L是双-硫代半脲配体的二价阴离子形式。两种配合物的X射线晶体结构表明，硫代氨基磺脲配体以四齿形式起作用，占据了Ru（II）配体八面体的基面，并且两个硫代氨基脲部分均形成五元螯合环，涉及去质子化的硫代巯基硫和亚胺氮原子；两个三苯基膦配体彼此反式。与Ag / AgCl相比，该复合物在相对较低的0.05-0.12 V电位下经历Ru（II）/ Ru（III）氧化。Ru（II）络合物之一已使用六氟磷酸铯作为氧化剂化学氧化为相应的Ru（III）络合物[Ru（PPh3）2（L）] PF6。Ru（III）配合物的EPR光谱和Ru（III）以及两个Ru（II）配合物的DFT计算表明，配体和金属价态轨道之间存在广泛的混合。通过紫外-可见光谱和溴化乙锭-D
• Binuclear and tetranuclear Zn(<scp>ii</scp>) complexes with thiosemicarbazones: synthesis, X-ray crystal structures, ATP-sensing, DNA-binding, phosphatase activity and theoretical calculations
  作者：Piyali Adak、Bipinbihari Ghosh、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Steven R. Herron、Shyamal Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c9ra10549b

  日期：——

  Two Zinc(II) complexes [Zn4(L1)4]·2H2O (1) and [Zn2(L2)2]·2H2O (2) of pyruvaldehydethiosemicarbazone ligands are reported. The complexes were characterized by elemental analysis, IR, NMR, UV-vis spectroscopy and by single-crystal X-ray crystallography. X-ray crystal structure determinations of the complexes show that though Zn : ligand stoichiometry is 1 : 1 in both the complexes, the molecular unit

  报道了丙酮醛缩氨基硫脲配体的两种Zinc( II )配合物[Zn 4 (L 1 ) 4 ]·2H 2 O ( 1 )和[Zn 2 (L 2 ) 2 ]·2H 2 O ( 2 )。通过元素分析、IR、NMR、UV-vis 光谱和单晶 X 射线晶体学对配合物进行表征。配合物的 X 射线晶体结构测定表明，尽管两种配合物中 Zn：配体化学计量比为 1：1，但分子单元为1为四核，2为双核. 这两种配合物在其他阴离子如 AcO -、NO 3 -、F -、Cl -的存在下，在 CH 3 CN-H 2 O (9 : 1) 介质中，在 pH 7.4 (0.01 M HEPES) 下显示出对 ATP 的选择性感应， H 2 PO 4 -、HPO 4 2-和 P 2 O 7 2-。复合物1和2与 ATP的紫外滴定实验导致结合常数为 2.0(±0.07) × 10 4 M -1和 7.1(±0.05) × 10 3