1,5-bis(3-cyanopyridine-6-oxy)pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(3-cyanopyridine-6-oxy)pentane
• 英文别名: 1,5-bis-(5-cyano-[2]pyridyloxy)-pentane；1,5-Bis-(5-cyan-[2]pyridyloxy)-pentan；6-[5-(5-Cyanopyridin-2-yl)oxypentoxy]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: SQNZCRARBBXIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(3-cyanopyridine-6-oxy)pentane 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,5-bis(3-N-hydroxyamidinopyridine-6-oxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  喷他idine的吡啶基类似物的合成及抗原生动物活性

  摘要：

  一系列新颖的吡啶基类似物的1 - 18抗原虫药物1,5-双（4-脒基苯氧基）戊烷（戊烷脒）已被合成，并且在针对体外活性测试布氏锥虫罗得西亚，恶性疟原虫，和杜氏利什曼原虫，和细胞毒性对抗哺乳动物细胞。化合物的抗原生动物性质1 - 18取决于阳离子部分上的吡啶环的放置以及取代基对脒基团的性质。具有与吡啶氮原子相邻的阳离子部分的二m 6是该系列中最有前途的化合物，显示出优异的体外活性T. brucei rhodesiense，P。falciparum和L. donovani与喷他idine比较。每天以25 mg / kg的剂量连续服用4天的二am胺6，泛亚胺肟9口服前体药物在体内治愈锥虫病的STIB900急性小鼠模型中的所有受感染动物均表现出优异的抗锥虫功效。

  DOI：

  10.1021/jm900805v
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 、 1,5-戊二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.33h， 以83%的产率得到1,5-bis(3-cyanopyridine-6-oxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  喷他idine的吡啶基类似物的合成及抗原生动物活性

  摘要：

  一系列新颖的吡啶基类似物的1 - 18抗原虫药物1,5-双（4-脒基苯氧基）戊烷（戊烷脒）已被合成，并且在针对体外活性测试布氏锥虫罗得西亚，恶性疟原虫，和杜氏利什曼原虫，和细胞毒性对抗哺乳动物细胞。化合物的抗原生动物性质1 - 18取决于阳离子部分上的吡啶环的放置以及取代基对脒基团的性质。具有与吡啶氮原子相邻的阳离子部分的二m 6是该系列中最有前途的化合物，显示出优异的体外活性T. brucei rhodesiense，P。falciparum和L. donovani与喷他idine比较。每天以25 mg / kg的剂量连续服用4天的二am胺6，泛亚胺肟9口服前体药物在体内治愈锥虫病的STIB900急性小鼠模型中的所有受感染动物均表现出优异的抗锥虫功效。

  DOI：

  10.1021/jm900805v

文献信息

• Gregory et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 87
  作者：Gregory et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiprotozoal Activity of Pyridyl Analogues of Pentamidine
  作者：Svetlana M. Bakunova、Stanislav A. Bakunov、Tanja Wenzler、Todd Barszcz、Karl A. Werbovetz、Reto Brun、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/jm900805v

  日期：2009.8.13

  A series of novel pyridyl analogues 1−18 of antiprotozoal drug 1,5-bis(4-amidinophenoxy)pentane (pentamidine) has been synthesized and tested for in vitro activities against Trypanosoma brucei rhodesiense, Plasmodium falciparum, and Leishmania donovani, and for cytotoxicity against mammalian cells. Antiprotozoal properties of compounds 1−18 depended on the placement of cationic moieties on the pyridine

  一系列新颖的吡啶基类似物的1 - 18抗原虫药物1,5-双（4-脒基苯氧基）戊烷（戊烷脒）已被合成，并且在针对体外活性测试布氏锥虫罗得西亚，恶性疟原虫，和杜氏利什曼原虫，和细胞毒性对抗哺乳动物细胞。化合物的抗原生动物性质1 - 18取决于阳离子部分上的吡啶环的放置以及取代基对脒基团的性质。具有与吡啶氮原子相邻的阳离子部分的二m 6是该系列中最有前途的化合物，显示出优异的体外活性T. brucei rhodesiense，P。falciparum和L. donovani与喷他idine比较。每天以25 mg / kg的剂量连续服用4天的二am胺6，泛亚胺肟9口服前体药物在体内治愈锥虫病的STIB900急性小鼠模型中的所有受感染动物均表现出优异的抗锥虫功效。