4,4'-sulfonylbis((trifluoromethyl)benzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-sulfonylbis((trifluoromethyl)benzene)
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₄H₈F₆O₂S
• 分子量: 354.273
• InChiKey: JIHZTAKJOBHPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-sulfonylbis((trifluoromethyl)benzene) 在 正丁基锂 、 二氧化硫 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  铋中的氧化还原中性有机金属基本步骤：芳基磺酰氟的催化合成

  摘要：

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11463
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4'-sulfonylbis((trifluoromethyl)benzene)
  参考文献：
  名称：

  铋中的氧化还原中性有机金属基本步骤：芳基磺酰氟的催化合成

  摘要：

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11463

文献信息

• Bismuth-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Triflate and Nonaflate Salts
  作者：Oriol Planas、Vytautas Peciukenas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.0c05343

  日期：2020.7.1

  Herein we present a Bi-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with perfluoroalkyl sulfonate salts based on a Bi(III)/Bi(V) redox cycle. An electron-deficient sulfone ligand proved to be key for the successful implementation of this protocol, which allows the unusual construction of C(sp2)–O bonds using commercially available NaOTf and KONf as coupling partners. Preliminary mechanistic studies

  在此，我们提出了基于 Bi(III)/Bi(V) 氧化还原循环的芳基硼酸与全氟烷基磺酸盐的 Bi 催化交叉偶联。缺电子的砜配体被证明是成功实施该协议的关键，它允许使用市售的 NaOTf 和 KONf 作为偶联伙伴构建 C(sp2)-O 键。初步的机理研究和理论研究揭示了高度亲电子的 Bi(V) 物种的中间体，它可以快速消除三氟甲磺酸苯酯。
• 24-Sulfur-substituted analogs of 1 alpha, 25-dihydroxy vitamin D3
  申请人：——

  公开号：US20040132695A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides novel C24-sulfone analogs of 1&agr;,25-dihydroxy vitamin D 3 , compositions comprising these compounds and methods of using these compounds as selective inhibitors of CYP24. In particular, the compounds of the invention are useful for treating diseases which benefit from a modulation of the levels of 1&agr;,25-dihydroxy vitamin D 3 , for example, cell-proliferative disorders.

  本发明提供了新颖的1α，25-二羟基维生素D3的C24-砜类似物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物作为CYP24的选择性抑制剂的方法。具体来说，本发明的化合物对于治疗受益于调节1α，25-二羟基维生素D3水平的疾病是有用的，例如细胞增殖性疾病。
• 24-sulfur-substituted analogs of 1alpha, 25-dihydroxy vitamin D3
  申请人：——

  公开号：US20030149005A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides novel C24-aryl sulfone analogs of 1&agr;,25-dihydroxy vitamin D 3 , compositions comprising these compounds and methods of using these compounds as selective inhibitors of CYP24. In particular, the compounds of the invention are useful for treating diseases which benefit from a modulation of the levels of 1&agr;,25-dihydroxy vitamin D 3 , for example, cell-proliferative disorders.

  本发明提供了新颖的C24-芳基砜类似物1α,25-二羟基维生素D3，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物作为CYP24的选择性抑制剂的方法。具体来说，本发明的化合物对于治疗受益于调节1α,25-二羟基维生素D3水平的疾病，例如细胞增殖性疾病，是有用的。
• Method for preparing sulfone or sulfoxide compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030171589A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  There is provided a method for preparing a sulfone or sulfoxide compound, characterized in that a sulfide compound is allowed to react with hydrogen peroxide in the presence of a metal oxide catalyst formed by the reaction of hydrogen peroxide with at least one metal or metal compound selected from tungsten metal; molybdenum metal; a tungsten compound comprising tungsten and a Group IIIb, IVb, Vb, or VIb element exclusive of oxygen; and a molybdenum compound comprising molybdenum and a Group IIIb, IVb, Vb, or VIb element exclusive of oxygen.

  提供了一种制备磺酰或亚磺酰化合物的方法，其特征在于在至少选择一种钨金属、钼金属、包含钨和IIIb、IVb、Vb或VIb元素（不包括氧）的钨化合物和包含钼和IIIb、IVb、Vb或VIb元素（不包括氧）的钼化合物中至少选择一种金属或金属化合物与过氧化氢反应形成的金属氧化物催化剂的存在下，使硫化物化合物与过氧化氢反应。
• Umpolung Synthesis of Pyridyl Ethers by Bi ^V ‐Mediated O‐Arylation of Pyridones
  作者：Katie Ruffell、Liliana C. Gallegos、Kenneth B. Ling、Robert S. Paton、Liam T. Ball

  DOI：10.1002/anie.202212873

  日期：2022.12.19

  We demonstrate that sterically- and electronically-diverse pyridyl ethers can be accessed via BiV-mediated C−O coupling of 2- or 4-pyridones with arylboronic acids. Use of a bismacyclic reagent not only confers modularity on our methodology, but also results in highly regioselective O-arylation that is unprecedented for BiV.

  我们证明可以通过 Bi V介导的 2- 或 4- 吡啶酮与芳基硼酸的 C−O 偶联获得空间和电子多样性的吡啶基醚。双环试剂的使用不仅赋予我们的方法模块化，而且还导致高度区域选择性的 O-芳基化，这对于 Bi V来说是前所未有的。