二甲基(2-氧代-3-(2-氧代环己基)丙基)膦酸酯 | 73542-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(2-氧代-3-(2-氧代环己基)丙基)膦酸酯
• 英文名称: [2-Oxo-3-(2-oxo-cyclohexyl)-propyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-(3-Dimethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 73542-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₉O₅P
• 分子量: 262.243
• InChiKey: SLQWIOZREVDLFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2-氧代-3-(2-氧代环己基)丙基)膦酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以74%的产率得到1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子与 3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯的烷基化。一种收敛环戊烯酮环化方法

  摘要：

  报道了一种新的 2-环戊烯-1-酮的聚合合成。在六水合氯化铁存在下，用过量的原甲酸三乙酯处理 2-氧代丙基膦酸二甲酯 (21) 得到烯醇醚 22，其在与 N-溴代琥珀酰亚胺烯丙基溴化后产生烯丙基溴 19。酮 24-28 与 19 烷基化，然后对所得产物 29-33 进行温和酸水解，得到二酮膦酸酯 34-38。当后一种物质在二甲氧基乙烷中用氢化钠处理时，相应的 2-环戊烯-1-酮 40-44 以良好的产率形成。

  DOI：

  10.1139/v82-166
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 二甲基(2-氧代-3-(2-氧代环己基)丙基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子与 3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯的烷基化。一种收敛环戊烯酮环化方法

  摘要：

  报道了一种新的 2-环戊烯-1-酮的聚合合成。在六水合氯化铁存在下，用过量的原甲酸三乙酯处理 2-氧代丙基膦酸二甲酯 (21) 得到烯醇醚 22，其在与 N-溴代琥珀酰亚胺烯丙基溴化后产生烯丙基溴 19。酮 24-28 与 19 烷基化，然后对所得产物 29-33 进行温和酸水解，得到二酮膦酸酯 34-38。当后一种物质在二甲氧基乙烷中用氢化钠处理时，相应的 2-环戊烯-1-酮 40-44 以良好的产率形成。

  DOI：

  10.1139/v82-166

文献信息

• Preparation of, and alkylation of enolate anions with, dimethyl 3-bromo-2 ethoxypropenylphosphonate. An efficient, convergent synthesis of 2-cyclo-penten-1-ones
  作者：Edward Piers、Brian Abeysekera、John R. Scheffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95384-5

  日期：1979.1

  The alkylation of enolate anions with dimethyl 3-bromo-2-ethoxypropenylphosphonate, followed by acid hydrolysis of the resultant products, affords diketo phosphonate compounds which can be cyclized efficiently to give the corresponding 2-cyclopenten-1-ones. This overall five-membered ring annelation process can be carried out without affecting acid-labile functional groups (e.g. ketal) in the enolate

  用3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯对烯醇根阴离子进行烷基化，然后酸水解所得产物，得到二酮膦酸酯化合物，其可以有效地环化得到相应的2-环戊烯-1-酮。可以进行整个五元环成环过程，而不会影响烯醇化物底物中的酸不稳定官能团（例如缩酮）。
• PIERS E.; ABEYSEKERA B.; SCHEFFER J. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 35, 3279-3282
  作者：PIERS E.、 ABEYSEKERA B.、 SCHEFFER J. R.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;ABEYSEKERA, B., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 9, 1114-1121
  作者：PIERS, E.、ABEYSEKERA, B.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of enolate anions with dimethyl 3-bromo-2-ethoxypropenylphosphonate. A convergent cyclopentenone annulation method
  作者：Edward Piers、Brian Abeysekera

  DOI：10.1139/v82-166

  日期：1982.5.1

  with excess triethyl orthoformate in the presence of ferric chloride hexahydrate provides the enol ether 22, which upon allylic bromination with N-bromosuccinimide yields the allylic bromide 19. Alkylation of the ketones 24–28 with 19, followed by mild acid hydrolysis of the resultant products 29–33, affords the diketo phosphonates 34–38. When the latter substances are treated with sodium hydride in

  报道了一种新的 2-环戊烯-1-酮的聚合合成。在六水合氯化铁存在下，用过量的原甲酸三乙酯处理 2-氧代丙基膦酸二甲酯 (21) 得到烯醇醚 22，其在与 N-溴代琥珀酰亚胺烯丙基溴化后产生烯丙基溴 19。酮 24-28 与 19 烷基化，然后对所得产物 29-33 进行温和酸水解，得到二酮膦酸酯 34-38。当后一种物质在二甲氧基乙烷中用氢化钠处理时，相应的 2-环戊烯-1-酮 40-44 以良好的产率形成。