二甲基(2-氧代-3-(2-氧代环己基)丙基)膦酸酯 | 73542-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(2-氧代-3-(2-氧代环己基)丙基)膦酸酯
• 英文名称: [2-Oxo-3-(2-oxo-cyclohexyl)-propyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-(3-Dimethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 73542-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₉O₅P
• 分子量: 262.243
• InChiKey: SLQWIOZREVDLFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2-氧代-3-(2-氧代环己基)丙基)膦酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以74%的产率得到1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子与 3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯的烷基化。一种收敛环戊烯酮环化方法

  摘要：

  报道了一种新的 2-环戊烯-1-酮的聚合合成。在六水合氯化铁存在下，用过量的原甲酸三乙酯处理 2-氧代丙基膦酸二甲酯 (21) 得到烯醇醚 22，其在与 N-溴代琥珀酰亚胺烯丙基溴化后产生烯丙基溴 19。酮 24-28 与 19 烷基化，然后对所得产物 29-33 进行温和酸水解，得到二酮膦酸酯 34-38。当后一种物质在二甲氧基乙烷中用氢化钠处理时，相应的 2-环戊烯-1-酮 40-44 以良好的产率形成。

  DOI：

  10.1139/v82-166
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 二甲基(2-氧代-3-(2-氧代环己基)丙基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子与 3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯的烷基化。一种收敛环戊烯酮环化方法

  摘要：

  报道了一种新的 2-环戊烯-1-酮的聚合合成。在六水合氯化铁存在下，用过量的原甲酸三乙酯处理 2-氧代丙基膦酸二甲酯 (21) 得到烯醇醚 22，其在与 N-溴代琥珀酰亚胺烯丙基溴化后产生烯丙基溴 19。酮 24-28 与 19 烷基化，然后对所得产物 29-33 进行温和酸水解，得到二酮膦酸酯 34-38。当后一种物质在二甲氧基乙烷中用氢化钠处理时，相应的 2-环戊烯-1-酮 40-44 以良好的产率形成。

  DOI：

  10.1139/v82-166

文献信息

• Preparation of, and alkylation of enolate anions with, dimethyl 3-bromo-2 ethoxypropenylphosphonate. An efficient, convergent synthesis of 2-cyclo-penten-1-ones
  作者：Edward Piers、Brian Abeysekera、John R. Scheffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95384-5

  日期：1979.1

  The alkylation of enolate anions with dimethyl 3-bromo-2-ethoxypropenylphosphonate, followed by acid hydrolysis of the resultant products, affords diketo phosphonate compounds which can be cyclized efficiently to give the corresponding 2-cyclopenten-1-ones. This overall five-membered ring annelation process can be carried out without affecting acid-labile functional groups (e.g. ketal) in the enolate

  用3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯对烯醇根阴离子进行烷基化，然后酸水解所得产物，得到二酮膦酸酯化合物，其可以有效地环化得到相应的2-环戊烯-1-酮。可以进行整个五元环成环过程，而不会影响烯醇化物底物中的酸不稳定官能团（例如缩酮）。
• PIERS E.; ABEYSEKERA B.; SCHEFFER J. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 35, 3279-3282
  作者：PIERS E.、 ABEYSEKERA B.、 SCHEFFER J. R.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;ABEYSEKERA, B., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 9, 1114-1121
  作者：PIERS, E.、ABEYSEKERA, B.

  DOI：——

  日期：——