二甲基(2-氧代-1,2-二苯基乙基)磷酸酯 | 7153-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 二甲基(2-氧代-1,2-二苯基乙基)磷酸酯
• 英文名称: dimethyl (2-oxo-1,2-diphenylethyl) phosphate
• 英文别名: dimethyl 2-oxo-1,2-diphenylethylphosphate；phosphoric acid dimethyl ester-(α'-oxo-bibenzyl-α-yl ester)；Phosphorsaeure-dimethylester-(α'-oxo-bibenzyl-α-ylester)；(+/-) Phosphorsaeure-benzoinester-dimethylester, (+/-) Dimethyl-<1,2-diphenyl-2-oxo-aethyl>-phosphat；Dimethyl-desyl-phosphat；Dimethyl 2-oxo-1,2-diphenylethyl phosphate
• CAS: 7153-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₇O₅P
• 分子量: 320.282
• InChiKey: IWZCVLNJYYISAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2-氧代-1,2-二苯基乙基)磷酸酯 、 苯甲醚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以58%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸促进的Friedel-Crafts与α-酮磷酸亲电试剂的烷基化反应

  摘要：

  描述了BF 3 ·OEt 2促进的α-芳基-α-酮磷酸盐的亲核取代，以提供α，α-二芳基酮产物。富含电子的α-酮磷酸酯的性能最佳，同时还可以耐受电子中性和贫电子的底物。该反应可耐受多种芳族，杂芳族和非芳族亲核试剂，收率范围为44％至84％。富含对映体的原料产生外消旋产物，表明通过酰基carb离子的S N 1途径。

  DOI：

  10.1021/ol100410k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trimethoxy-4,5-diphenyl-2,2-dihydro-1,3,2-dioxaphospholene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 二甲基(2-氧代-1,2-二苯基乙基)磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE 1:1 ADDUCTS FROM THE REACTION OF TERTIARY PHOSPHITE ESTERS WITH ortho-QUINONES AND WITH alpha-DIKETONES. NEW ROUTES TO QUINOL-MONOPHOSPHATES AND TO KETOL-MONOPHOSPHATES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01495a074

文献信息

• Fast-Synthesis of α-Phosphonyloxy Ketones as Drug Scaffolds in a Capillary Microreactor
  作者：Bandaru T. Ramanjaneyulu、Shinde Vidyacharan、Se Jun Yim、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201901655

  日期：2019.12.19

  A fast single‐step synthesis of α‐phosphonyloxy ketones in continuous flow at r.t. has been developed. A wide range of highly reactive 1,2‐dicarbonyls readily reacts with trialkyl phosphites and formic acids to give the corresponding α‐phosphonyloxy ketones in moderate to good yields (50–82%) in continuous‐flow with the flow rate of 3 ml/min (tR = ∼4 s). The reaction products can be utilized to form

  已开发出在室温连续流动的快速单步合成α-膦酰氧基酮的方法。各种各样的高反应性1,2-二羰基化合物易于与亚磷酸三烷基酯和甲酸反应，以3 ml / ml的流速连续流动，以中等至良好的收率（50-82％）得到相应的α-膦酰氧基酮。 min（t R =〜4 s）。反应产物可用于形成天然产物和活性药物成分的替代关键前体/支架。
• Oxo phosphates, phosphonates and phosphinates
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US03014949A1

  公开（公告）日：1961-12-26
• Lewis Acid-Promoted Friedel−Crafts Alkylation Reactions with α-Ketophosphate Electrophiles
  作者：Austin G. Smith、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol100410k

  日期：2010.4.16

  The BF3·OEt2-promoted nucleophilic substitution of α-aryl-α-ketophosphates to afford α,α-diaryl ketone products is described. Electron-rich α-ketophosphates perform best, with electron-neutral and electron-poor substrates also tolerated. The reaction is tolerant of a range of aromatic, heteroaromatic, and nonaromatic nucleophiles, with yields ranging from 44% to 84%. Enantioenriched starting material

  描述了BF 3 ·OEt 2促进的α-芳基-α-酮磷酸盐的亲核取代，以提供α，α-二芳基酮产物。富含电子的α-酮磷酸酯的性能最佳，同时还可以耐受电子中性和贫电子的底物。该反应可耐受多种芳族，杂芳族和非芳族亲核试剂，收率范围为44％至84％。富含对映体的原料产生外消旋产物，表明通过酰基carb离子的S N 1途径。
• CRYSTALLINE 1:1 ADDUCTS FROM THE REACTION OF TERTIARY PHOSPHITE ESTERS WITH ortho-QUINONES AND WITH alpha-DIKETONES. NEW ROUTES TO QUINOL-MONOPHOSPHATES AND TO KETOL-MONOPHOSPHATES¹
  作者：Fausto Ramirez、N. B. Desai

  DOI：10.1021/ja01495a074

  日期：1960.5