N-[7-{2-(1-methyl-1-ethoxycarbonylethoxyimino)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido}-3-cephem-3-ylmethyl]pyridinium-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[7-{2-(1-methyl-1-ethoxycarbonylethoxyimino)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido}-3-cephem-3-ylmethyl]pyridinium-4-carboxylate
• 英文别名: 1-[[(6R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]pyridin-1-ium-4-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅N₇O₇S₂
• 分子量: 575.626
• InChiKey: NHVSGWLTPMVWSR-KCCOLBRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-1-ethoxycarbonylethoxyimino)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid 、 N-[7-amino-3-cephem-3-ylmethyl]pyridinium-4-carboxylate dihydrochloride 、 乙醇 、 五氯化磷 、 trimethylsilylacetamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[7-{2-(1-methyl-1-ethoxycarbonylethoxyimino)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido}-3-cephem-3-ylmethyl]pyridinium-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephem and cepham compounds

  摘要：

  该发明涉及一种具有高抗微生物活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，其化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基（可能被适当取代的），受适当取代的低烷基取代的芳基，受适当取代的低烯基、低炔基、环烷基（可能被适当取代的），环（低）烯基，或含有氧或硫的5-成员杂环基，其被氧代基取代，R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧（低）烷基；酰硫（低）烷基；吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，杂环硫（低）烷基，其可能被适当取代，低烷基；卤素；羟基；噻唑（低）烷基，其可能被适当取代；或低烷氧基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，当R.sup.4是吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，或噻唑（低）烷基，其可能被适当取代时，R.sup.5为COO.sup.-；重实线表示单键或双键；及其药用盐。

  公开号：

  US04425340A1

文献信息

• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0027599A2

  公开（公告）日：1981-04-29

  New cephem compounds of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino group; R2 is hydrogen, lower alkyl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)-alkyl, cyclo(lower)alkenyl, or O containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s); R3 is a group of the formula: wherein X is hydrogen or carbamoyl; and R' is -COO-; or R3 is 2-lower alkyl-5-oxo-6-hydroxy-2,5-dihydro-1, 2,4-triazinylthio; and R4 is carboxy or protected carboxy, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for their preparation, and also a pharmaceutical composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. The invention also relates to the inter. mediate compounds and and their preparation,

  新的 cephem 化合物式： 其中 R1 是氨基或受保护的氨基； R2 是氢、可被适当取代基取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环（低）烷基、环（低）烯基或被氧代基取代的含 O 的 5 元杂环基团； R3 是式中的基团： 其中 X 是氢或氨基甲酰基；以及 R' 是 -COO-；或 R3 是 2-低级烷基-5-氧代-6-羟基-2,5-二氢-1、 2，4-三嗪硫基；以及 R4是羧基或受保护的羧基，及其药学上可接受的盐和制备方法，以及一种药物组合物，其有效成分包括上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂。本发明还涉及中间体化合物 和 及其制备、
• Starting compounds for preparing cephem compounds and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0064582A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  Starting compounds for preparing cephem compounds of formula wherein R' is amino or a protected amino and X' is carbonyl or a group of the formula: in which R2 is hydrogen, acyl, aryl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkyl substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl which may be substituted with suitable substituent(s), cyclo(lower) alkenyl, or S or 0 containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s), and ester and salts thereof, can be prepared by different processes and the cephem compounds, which possess valuable pharmacological properties, can be prepared from such starting compounds.

  用于制备式中 R'为氨基或受保护氨基，X'为羰基或式中基团的头孢化合物的起始化合物，其中 R2 为氢、酰基、可被适当取代基取代的芳基、可被适当取代基取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、可被适当取代基取代的环烷基、环（低）烯基、或被氧代基取代的 S 或含 0 的 5 元杂环基团，以及它们的酯和盐，可以通过不同的工艺制备，具有重要药理特性的头孢化合物可以由这些起始化合物制备。
• US4381299A
  申请人：——

  公开号：US4381299A

  公开（公告）日：1983-04-26
• US4390534A
  申请人：——

  公开号：US4390534A

  公开（公告）日：1983-06-28
• US4425340A
  申请人：——

  公开号：US4425340A

  公开（公告）日：1984-01-10