7-amino-3-(5-dimethylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-(5-dimethylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7-amino-3-[5-(dimethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃S₂
• 分子量: 327.388
• InChiKey: IMCUNSVLZMUCCD-OLAZFDQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-dimethylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-thienylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid 、 五氯化磷 、 二氯二甲基硅烷 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-amino-3-(5-dimethylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Heterocyclic substituted cephem compounds

  摘要：

  新型头孢菌素化合物具有其3位点的一组式：其中X代表氧、硫或亚胺，可以被取代；B代表氢或羟基、氨基、巯基或烃基，这些基团可以被取代，可以通过将3-醛基头孢菌素化合物与一种具有以下式的肼化合物反应，并将所得化合物进行氧化环闭合反应来制备：其中符号的含义与上述相同，并且所得的化合物具有广泛的抗微生物谱，特别对革兰氏阴性细菌包括大肠杆菌、肺炎克雷伯氏杆菌、粪肠杆菌、奇异变形杆菌、雷特格氏变形杆菌等以及革兰氏阳性细菌具有有效性，并且具有低毒性。因此，这些化合物可用于治疗目的中的抗微生物药剂。

  公开号：

  US04182866A1

文献信息

• US4182866A
  申请人：——

  公开号：US4182866A

  公开（公告）日：1980-01-08
• 3-Heterocyclic substituted cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04182866A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Novel cephem compounds having a group of the formula at the 3-position thereof: ##STR1## wherein X represents oxygen, sulfur or imino, which may be substituted; and B represents hydrogen or a hydroxyl, amino, mercapto or hydrocarbon group, which groups may be substituted, can be prepared by reacting a 3-formylcephem compound with a hydrazine compound of the formula: ##STR2## wherein the symbols have the same meanings as above, and subjecting the thus obtained compound to an oxidative ring-closure reaction. The objective compounds are found to have a broad antimicrobial spectrum and, in particular, are effective against gram-negative bacteria including Escherichia Coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris, Proteus mirabilis, Proteus rettgerii, as well as gram positive ones, and have low-toxity. Thus, these compounds may be used for antimicrobial agents in therapeutical purpose.

  新型头孢菌素化合物具有其3位点的一组式：其中X代表氧、硫或亚胺，可以被取代；B代表氢或羟基、氨基、巯基或烃基，这些基团可以被取代，可以通过将3-醛基头孢菌素化合物与一种具有以下式的肼化合物反应，并将所得化合物进行氧化环闭合反应来制备：其中符号的含义与上述相同，并且所得的化合物具有广泛的抗微生物谱，特别对革兰氏阴性细菌包括大肠杆菌、肺炎克雷伯氏杆菌、粪肠杆菌、奇异变形杆菌、雷特格氏变形杆菌等以及革兰氏阳性细菌具有有效性，并且具有低毒性。因此，这些化合物可用于治疗目的中的抗微生物药剂。