二甲基(3-甲基苄基)膦酸酯 | 17105-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基(3-甲基苄基)膦酸酯
• 英文名称: 3-methylbenzylphosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl-m-methylbenzylphosphonat；1-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-3-methylbenzene
• CAS: 17105-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• mdl: MFCD03411185
• 分子量: 214.201
• InChiKey: FLXIYHKZQFSPCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(3-甲基苄基)膦酸酯 在 dichlorobis(triethylphosphine)palladium(II) 、 氯化亚砜 、 potassium hydrogen bifluoride 、 N-乙酰-L-缬氨酸 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (E)-4-methyl-2-styrylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylic Phosphonic Monoesters Using Potassium Aryltrifluoroborates

  摘要：

  The new monophosphonic acid directing group was successfully utilized in the Pd (II)-catalyzed orthoarylation of benzylic phosphonic monoesters using potassium aryltrifluoroborates. A wide range of benzylic phosphonic monoesters underwent clean ortho-arylation in high yields, and excellent functional group tolerance was also observed.

  DOI：

  10.1021/jo401716p
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 、 三甲氧基磷 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 二甲基(3-甲基苄基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylic Phosphonic Monoesters Using Potassium Aryltrifluoroborates

  摘要：

  The new monophosphonic acid directing group was successfully utilized in the Pd (II)-catalyzed orthoarylation of benzylic phosphonic monoesters using potassium aryltrifluoroborates. A wide range of benzylic phosphonic monoesters underwent clean ortho-arylation in high yields, and excellent functional group tolerance was also observed.

  DOI：

  10.1021/jo401716p

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4-Diarylnaphthalenes via a Wittig-Horner Reaction/[4+2] Cycloaddition/Dehydrogenation Sequence
  作者：Yanguang Wang、Zhengbo Chen、Wangge Shou

  DOI：10.1055/s-0028-1083356

  日期：2009.4

  A one-pot synthesis of 1,4-diarylnaphthalenes from cinnamaldehydes, dimethyl benzylphosphonates, and benzenediazonium-2-carboxylate is described. The tandem process involves the Wittig-Horner reaction of the cinnamaldehyde with the benzylphosphonate, [4+2] cycloaddition of the thus-formed diene with benzyne, and subsequent dehydrogenation. The procedure is general and efficient and the substrates are

  描述了由肉桂醛，二甲基苄基膦酸酯和苯重氮-2-羧酸酯一锅法合成1,4-二芳基萘。串联过程涉及肉桂醛与苄基膦酸酯的Wittig-Horner反应，由此形成的二烯与苯炔的[4 + 2]环加成以及随后的脱氢。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。 二苯基萘-串联反应-Wittig-Horner反应-环加成反应-苯并
• Arylmethylphosphonates and phosphonic acids useful as anti-inflammatory
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05593980A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  This invention provides a new use of acids, esters, and salts of arylmethylphosphonates of Formula I, ##STR1## or a phosphonic acid of Formula II ##STR2## and derivatives as anti-inflammatory and anti-arthritic agents. Representative compounds include 4-dodecyloxybenzylphosphonic acid dimethyl ester, (2-naphthalenylmethyl)phosphonic acid dimethyl ester, and ([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)phosphonic acid dimethyl ester.

  这项发明提供了一种新的使用方法，将公式I的芳基甲基膦酸酯和盐，或公式II的膦酸和衍生物用作抗炎和抗关节炎药物。代表性化合物包括4-十二烷氧基苯甲基膦酸二甲酯，(2-萘基甲基)膦酸二甲酯和([1,1'-联苯]-2-基)膦酸二甲酯。
• Long-range phosphorus-31-hydrogen-1 spin-spin couplings in benzyl and tolyl phosphorus compounds
  作者：Claibourne E. Griffin、Myra. Gordon

  DOI：10.1021/ja00993a032

  日期：1967.8
• ARYLMETHYLPHOSPHONATES AND PHOSPHONIC ACIDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0661978A1

  公开（公告）日：1995-07-12
• US5500417A
  申请人：——

  公开号：US5500417A

  公开（公告）日：1996-03-19