4-fluoro-2-(1-phenylethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: 4-fluoro-6-sec-phenethylaniline；4-fluoro-2-(1-phenylethyl)benzenamine
• 化学式: C₁₄H₁₄FN
• 分子量: 215.27
• InChiKey: LIGFWRYXVCJTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(1-phenylethyl)aniline 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 {bis[N,N′-(4-fluoro-6-phenethylphenyl)imino]-1,2-dimethylethane}dibromonickel
  参考文献：
  名称：

  带有强吸电子氟基的手性镍（II）和钯（II）催化剂：合成，表征及其在乙烯和苯乙烯催化聚合中的应用

  摘要：

  一系列新的手性和非手性镍（II）和钯（II）配合物，{双[ N，N '-（2,6-二乙基-4-萘基苯基）亚氨基] -1，2-二甲基乙烷} 1,2-二甲基镍3a，{ bis [ N，N '-（4-氟-2-甲基-6-6秒-苯乙基苯基）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}二溴镍rac ‐（RS）‐ 3b，{bis [ N，N '‐（4 [氟-6秒[苯乙基苯基]亚氨基] -1，2-二甲基乙烷}二溴镍rac-（RR / SS）-3c和{bis [ N，N '-（4-氟-6秒-[苯乙基苯基）亚氨基] -1，2-二甲基乙烷}二氯钯rac-（RR / SS）-3d已成功合成和表征。X射线晶体学测定了代表性配体rac-（RS）-2b，镍配合物3a，rac-（RR / SS）-3c和钯配合物rac-（RR / SS）-3d的分子结构。配合物3a和rac-（RR / SS）-3c的结构在镍中心周围具有伪四面体几何形状，显示出C

  DOI：

  10.1002/aoc.3152
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-氟苯胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-fluoro-2-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  带有强吸电子氟基的手性镍（II）和钯（II）催化剂：合成，表征及其在乙烯和苯乙烯催化聚合中的应用

  摘要：

  一系列新的手性和非手性镍（II）和钯（II）配合物，{双[ N，N '-（2,6-二乙基-4-萘基苯基）亚氨基] -1，2-二甲基乙烷} 1,2-二甲基镍3a，{ bis [ N，N '-（4-氟-2-甲基-6-6秒-苯乙基苯基）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}二溴镍rac ‐（RS）‐ 3b，{bis [ N，N '‐（4 [氟-6秒[苯乙基苯基]亚氨基] -1，2-二甲基乙烷}二溴镍rac-（RR / SS）-3c和{bis [ N，N '-（4-氟-6秒-[苯乙基苯基）亚氨基] -1，2-二甲基乙烷}二氯钯rac-（RR / SS）-3d已成功合成和表征。X射线晶体学测定了代表性配体rac-（RS）-2b，镍配合物3a，rac-（RR / SS）-3c和钯配合物rac-（RR / SS）-3d的分子结构。配合物3a和rac-（RR / SS）-3c的结构在镍中心周围具有伪四面体几何形状，显示出C

  DOI：

  10.1002/aoc.3152

文献信息

• A Simple Catalyst for the Efficient Benzylation of Arenes by Using Alcohols, Ethers, Styrenes, Aldehydes, or Ketones
  作者：Amparo Prades、Rosa Corberán、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.200802740

  日期：2009.4.27

  One catalyst fits all! One catalyst is active for a wide set of benzylating reactions (see scheme). A tandem process allows the use of aldehydes and ketones as benzylating agents.

  一种催化剂适合所有人！一种催化剂对多种苄基化反应具有活性（请参阅方案）。串联过程允许使用醛和酮作为苄化剂。
• On the Superior Activity of In(I) versus In(III) Cations Toward <i>ortho-C-</i>Alkylation of Anilines and Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Zhilong Li、Shengwen Yang、Guillaume Thiery、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01585

  日期：2020.10.16

  ortho-C-alkylation of unprotected anilines with a variety of styrenes and alkenes using a univalent cationic indium(I) catalyst is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction likely proceeds via a tandem hydroamination/Hofmann–Martius rearrangement. The high compatibility between the cationic indium(I) complex and primary anilines led us to develop an In(I)+-catalyzed hydroamination of alkenes

  一种有效的邻- Ç与各种使用一价阳离子铟苯乙烯和烯烃的未受保护的苯胺的烷基化报告（I）的催化剂。机理研究表明，该反应可能是通过串联加氢胺化/霍夫曼-马修斯重排而进行的。阳离子铟（I）配合物与伯苯胺之间的高度相容性使我们开发了使用未保护的伯和仲烯基胺进行In（I）+催化的烯烃加氢胺化反应。计算支持裸In（I）+离子的催化活性，并具有形成C–N键的外球机理和潜在的内球原金属化。
• Zinc triflate-catalyzed intermolecular hydroamination of vinylarenes and anilines: scopes and limitations
  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.124

  日期：2011.12

  Intermolecular hydroamination of vinylarenes and anilines was studied using zinc triflate as catalyst. NMR experiments supported a Lewis acid activation of the CC double bond. Electronic/steric effect study indicated that Lewis acidity of the catalyst as well as the coordination property of the amine were the governing factors for successful hydroamination of the substrates. More nucleophilic amine

  以三氟甲磺酸锌为催化剂，研究了乙烯基芳烃和苯胺的分子间加氢胺化反应。NMR实验支持CC双键的路易斯酸活化。电子/空间效应研究表明，催化剂的路易斯酸度以及胺的配位性能是成功进行底物加氢胺化的决定性因素。更多的亲核胺会更紧密地与中心金属结合，从而导致无效的配位。笨重的胺接近C C键的方法将受到阻碍，胺的苯环上的另一种亲电子取代将成为主要反应。当在苯胺苯环上存在强供电子基团时，亲电子取代将占主导地位。
• Catalytic Alkylation of Aromatic Amines with Styrene in the Presence of Cationic Rhodium Complexes and Acid
  作者：Matthias Beller、Oliver R. Thiel、Harald Trauthwein

  DOI：10.1055/s-1999-2579

  日期：1999.2

  The first transition metal-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of aromatic amines with styrene is reported. ortho-Alkylation of anilines occurs using catalytic amounts of [Rh(cod)2]BF4/4 PPh3 and HBF4.

  报告了首个过渡金属催化的芳香胺与苯乙烯的Friedel-Crafts烷基化反应。使用催化量的[Rh(cod)2]BF4/4 PPh3和HBF4进行苯胺的ortho-烷基化反应。
• Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Vinylarenes
  作者：Ludwig T. Kaspar、Benjamin Fingerhut、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.200501423

  日期：2005.9.19