4-fluoro-2-(1-phenylethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: 4-fluoro-6-sec-phenethylaniline；4-fluoro-2-(1-phenylethyl)benzenamine
• 化学式: C₁₄H₁₄FN
• 分子量: 215.27
• InChiKey: LIGFWRYXVCJTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(1-phenylethyl)aniline 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 {bis[N,N′-(4-fluoro-6-phenethylphenyl)imino]-1,2-dimethylethane}dibromonickel
  参考文献：
  名称：

  带有强吸电子氟基的手性镍（II）和钯（II）催化剂：合成，表征及其在乙烯和苯乙烯催化聚合中的应用

  摘要：

  一系列新的手性和非手性镍（II）和钯（II）配合物，{双[ N，N '-（2,6-二乙基-4-萘基苯基）亚氨基] -1，2-二甲基乙烷} 1,2-二甲基镍3a，{ bis [ N，N '-（4-氟-2-甲基-6-6秒-苯乙基苯基）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}二溴镍rac ‐（RS）‐ 3b，{bis [ N，N '‐（4 [氟-6秒[苯乙基苯基]亚氨基] -1，2-二甲基乙烷}二溴镍rac-（RR / SS）-3c和{bis [ N，N '-（4-氟-6秒-[苯乙基苯基）亚氨基] -1，2-二甲基乙烷}二氯钯rac-（RR / SS）-3d已成功合成和表征。X射线晶体学测定了代表性配体rac-（RS）-2b，镍配合物3a，rac-（RR / SS）-3c和钯配合物rac-（RR / SS）-3d的分子结构。配合物3a和rac-（RR / SS）-3c的结构在镍中心周围具有伪四面体几何形状，显示出C

  DOI：

  10.1002/aoc.3152
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-氟苯胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-fluoro-2-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  带有强吸电子氟基的手性镍（II）和钯（II）催化剂：合成，表征及其在乙烯和苯乙烯催化聚合中的应用

  摘要：

  一系列新的手性和非手性镍（II）和钯（II）配合物，{双[ N，N '-（2,6-二乙基-4-萘基苯基）亚氨基] -1，2-二甲基乙烷} 1,2-二甲基镍3a，{ bis [ N，N '-（4-氟-2-甲基-6-6秒-苯乙基苯基）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}二溴镍rac ‐（RS）‐ 3b，{bis [ N，N '‐（4 [氟-6秒[苯乙基苯基]亚氨基] -1，2-二甲基乙烷}二溴镍rac-（RR / SS）-3c和{bis [ N，N '-（4-氟-6秒-[苯乙基苯基）亚氨基] -1，2-二甲基乙烷}二氯钯rac-（RR / SS）-3d已成功合成和表征。X射线晶体学测定了代表性配体rac-（RS）-2b，镍配合物3a，rac-（RR / SS）-3c和钯配合物rac-（RR / SS）-3d的分子结构。配合物3a和rac-（RR / SS）-3c的结构在镍中心周围具有伪四面体几何形状，显示出C

  DOI：

  10.1002/aoc.3152

文献信息

• A Simple Catalyst for the Efficient Benzylation of Arenes by Using Alcohols, Ethers, Styrenes, Aldehydes, or Ketones
  作者：Amparo Prades、Rosa Corberán、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.200802740

  日期：2009.4.27

  One catalyst fits all! One catalyst is active for a wide set of benzylating reactions (see scheme). A tandem process allows the use of aldehydes and ketones as benzylating agents.

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• Zeolite catalyzed hydroarylation of alkenes with aromatic amines under organic ligand-free conditions
  作者：Xinzhi Wang、Hongli Wang、Kang Zhao、Teng Li、Shujuan Liu、Hangkong Yuan、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.007

  日期：2021.2

  material chemistry. However, controllable synthesis of single hydroarylation product is still a significant challenge because hydroarylation reaction often delivers four hydroarylation products and hydroamination products are also produced during the reaction. Herein, we report the first example of heterogeneous zeolite catalyzed hydroarylation of styrene and norbornene with aniline derivatives under

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• On the Superior Activity of In(I) versus In(III) Cations Toward <i>ortho-C-</i>Alkylation of Anilines and Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Zhilong Li、Shengwen Yang、Guillaume Thiery、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01585

  日期：2020.10.16

  ortho-C-alkylation of unprotected anilines with a variety of styrenes and alkenes using a univalent cationic indium(I) catalyst is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction likely proceeds via a tandem hydroamination/Hofmann–Martius rearrangement. The high compatibility between the cationic indium(I) complex and primary anilines led us to develop an In(I)+-catalyzed hydroamination of alkenes

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  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.124

  日期：2011.12

  Intermolecular hydroamination of vinylarenes and anilines was studied using zinc triflate as catalyst. NMR experiments supported a Lewis acid activation of the CC double bond. Electronic/steric effect study indicated that Lewis acidity of the catalyst as well as the coordination property of the amine were the governing factors for successful hydroamination of the substrates. More nucleophilic amine

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• Catalytic Alkylation of Aromatic Amines with Styrene in the Presence of Cationic Rhodium Complexes and Acid
  作者：Matthias Beller、Oliver R. Thiel、Harald Trauthwein

  DOI：10.1055/s-1999-2579

  日期：1999.2

  The first transition metal-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of aromatic amines with styrene is reported. ortho-Alkylation of anilines occurs using catalytic amounts of [Rh(cod)2]BF4/4 PPh3 and HBF4.

  报告了首个过渡金属催化的芳香胺与苯乙烯的Friedel-Crafts烷基化反应。使用催化量的[Rh(cod)2]BF4/4 PPh3和HBF4进行苯胺的ortho-烷基化反应。