4-(pyridin-3-yl)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-3-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-pyridin-3-ylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD04037555
• 分子量: 147.177
• InChiKey: QJZZXSSSVBGSGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-3-yl)but-3-yn-2-ol 在 sodium azide 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用亲核氟拦截 Banert 级联：直接获得 α-氟化 NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  发现在乙腈中用氟化银 ( I )处理炔丙基叠氮化物可通过Banert 级联反应生成 α-氟化N H-1,2,3-三唑。该反应是区域选择性的，产物是由最初的 [3,3] 重排产生的。该反应在 >15 个实例上得到证明，产率范围为 37% 至 86%。

  DOI：

  10.1039/d1cc01179k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 3-丁炔-2-醇 在 potassium phosphate 、 Au₁₃⁽³⁺⁾*6C₁₈H₁₅P*2Cu⁽²⁺⁾*NO₃^(1-)*6C₈H₉S^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-(pyridin-3-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种用于 Sonogashira 反应的高效纳米团簇催化剂

  摘要：

  Pd 与 CuI 一起作为 Sonogashira 反应的催化剂是众所周知的，这为功能性炔烃提供了有效的途径。然而，在某些情况下，实现该催化体系的高活性和选择性仍然具有挑战性。说明性的例子包括它们对芳基氯底物的低活性，以及​​在空气气氛中对氧化偶联产物的选择性转换。在这项工作中，掺入了 Cu 的 Au 13纳米团簇 [Au 13 Cu 2 (PPh 3 ) 6 (SC 2 H 4 Ph) 6 ] + [NO 3 ] - (Au 13 Cu 2) 是通过快速合成以高产率设计和制备的。这种原子级精确的纳米团簇显示出成为 Sonogashira 反应的新型催化系统的潜力，具有高活性和选择性，以及即使在空气中也具有良好的可回收性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.07.023

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Electron Rich 1,3-Dienes via Base Promoted Isomerization of Propargylic Ethers
  作者：Chunxiang Liu、Guogang Deng、Xin Li、Yiren Xu、Kaili Yu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901743

  日期：2020.1.31

  An efficient and broadly applicable method for the construction of functionalized electron rich 1,3‐dienes through a base promoted isomerization reaction of propargylic ethers is presented. This process features easy handling reaction conditions, transition‐metal‐free isomerization, high isolated yields, and most of all, it could be used for late stage modification of natural products.

  提出了一种通过炔丙基醚的碱促进的异构化反应来构建官能化的富电子的1,3-二烯的有效方法。该工艺具有易于处理的反应条件，无过渡金属的异构化，高分离产率的特点，最重要的是，它可用于天然产物的后期改性。
• Polypyrrole-Supported Graphite Felt for Acetylene Coupling Reaction in Solid Phase
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Shinya Chiba、Hiroshi Ikezoe、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1055/s-2004-834835

  日期：——

  immobilization on graphite felt for solid-phase acetylene coupling reaction was achieved by electrochemical polymerization of the substrate precursor containing a pyrrole side chain, where the amount of substrate on the electrode surface was easily controlled by the number of repeated cyclic voltammetric scannings. Couplings between terminal acetylenes and the iodobenzene-modified graphite felt electrode

  用于固相乙炔偶联反应的基板固定在石墨毡上是通过含有吡咯侧链的基板前体的电化学聚合实现的，其中电极表面的基板数量很容易通过重复循环伏安扫描的次数来控制。端乙炔与碘苯改性石墨毡电极或芳香族碘化物与端乙炔改性石墨毡电极在钯催化剂存在下的偶合顺利进行，产率令人满意。
• On the regiochemistry of Mitsunobu alkylations of hydrazine derivatives
  作者：Damian G. Dunford、Faryal Chaudhry、Benson Kariuki、David W. Knight、Robert C. Wheeler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.084

  日期：2012.12

  That differentially protected hydrazines of the type TsNHNHCOR3 undergo regiospecific Mitsunobu reactions with a variety of alcohols, R1R2CHOH in a generalised manner, to give good to excellent yields of the mono-adducts Ts(R1R2CH)NNHCOR3, has been proven by X-ray crystallographic analysis.

  TsNHNHCOR 3类型的受不同保护的肼与多种醇R 1 R 2 CHOH以广义方式进行区域特异性的Mitsunobu反应，以使单加合物Ts（R 1 R 2 CH）NNHCOR 3的收率达到良好至极佳的水平，已通过X射线晶体学分析证明。
• Pyrazine- and pyridine-substituted prop-2-yn-1-ols, but-3-yn-2-ols, and but-3-yn-2-ones – purification, stability, and handling revised
  作者：Claudia Schindler、Carola Schulzke

  DOI：10.1007/s10593-016-1811-0

  日期：2015.11

  A short series of alkynyl-substituted pyrazine and pyridine derivatives was synthesized by the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions between aryl halides and alkynes. All the products are either white solids or colorless liquids, which is partly in contrast to previous reports. After purification, a color change or intense darkening was observed, in some cases starting almost immediately

  通过芳基卤化物和炔烃之间的钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一系列的炔基取代的吡嗪和吡啶衍生物。所有产品均为白色固体或无色液体，这在一定程度上与以前的报道形成了鲜明对比。纯化后，观察到颜色变化或强烈变黑，在某些情况下几乎立即开始。杂芳环的性质和炔基部分的取代基均影响它们的稳定性。本文报道了合成，表征以及最重要的是纯化和处理的细节。
• Sandwich Immunoassay as a High-Throughput Screening Method for Cross-Coupling Reactions
  作者：Paola Vicennati、Nicolas Bensel、Alain Wagner、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.200501641

  日期：2005.10.28