5-(2,6-dimethylphenylamino)valeronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-dimethylphenylamino)valeronitrile
• 英文别名: 5-(2,6-Dimethylanilino)pentanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: SNWFAYQDASLPMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-dimethylphenylamino)valeronitrile 在 trimethylsilyl polyphosphate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-(2,6-dimethylphenyl)-2-iminopiperidine
  参考文献：
  名称：

  多磷酸酯促进的微波辅助环化：1-芳基-2-亚氨基氮杂环烷烃的通用方法。

  摘要：

  通过微波辅助由多磷酸（PPA）酯促进的ω-芳基氨基腈的闭环反应，提出了合成5至7元1-芳基-2-亚氨基氮杂氮杂环烷的第一个通用程序。1-芳基-2-亚氨基吡咯烷易于使用聚磷酸乙酯（PPE）的氯甲酸溶液由无环前体制备。在无溶剂条件下使用多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）可以合成1-芳基-2-亚氨基哌啶和迄今未报道的1-芳基-2-亚氨基氮庚酮。环化反应涉及高到高产率和短反应时间，并且代表了PPA酯在杂环合成中的新应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.190
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 、 2,6-二甲基苯胺 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到5-(2,6-dimethylphenylamino)valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  多磷酸酯促进的微波辅助环化：1-芳基-2-亚氨基氮杂环烷烃的通用方法。

  摘要：

  通过微波辅助由多磷酸（PPA）酯促进的ω-芳基氨基腈的闭环反应，提出了合成5至7元1-芳基-2-亚氨基氮杂氮杂环烷的第一个通用程序。1-芳基-2-亚氨基吡咯烷易于使用聚磷酸乙酯（PPE）的氯甲酸溶液由无环前体制备。在无溶剂条件下使用多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）可以合成1-芳基-2-亚氨基哌啶和迄今未报道的1-芳基-2-亚氨基氮庚酮。环化反应涉及高到高产率和短反应时间，并且代表了PPA酯在杂环合成中的新应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.190

文献信息

• Microwave-assisted cyclizations promoted by polyphosphoric acid esters: a general method for 1-aryl-2-iminoazacycloalkanes
  作者：Jimena E Díaz、María C Mollo、Liliana R Orelli

  DOI：10.3762/bjoc.12.190

  日期：——

  omega-arylaminonitriles promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters. 1-Aryl-2-iminopyrrolidines were easily prepared from the acyclic precursors employing a chloroformic solution of ethyl polyphosphate (PPE). The use of trimethylsilyl polyphosphate (PPSE) in solvent-free conditions allowed for the synthesis of 1-aryl-2-iminopiperidines and hitherto unreported 1-aryl-2-iminoazepanes. The cyclization reaction involves

  通过微波辅助由多磷酸（PPA）酯促进的ω-芳基氨基腈的闭环反应，提出了合成5至7元1-芳基-2-亚氨基氮杂氮杂环烷的第一个通用程序。1-芳基-2-亚氨基吡咯烷易于使用聚磷酸乙酯（PPE）的氯甲酸溶液由无环前体制备。在无溶剂条件下使用多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）可以合成1-芳基-2-亚氨基哌啶和迄今未报道的1-芳基-2-亚氨基氮庚酮。环化反应涉及高到高产率和短反应时间，并且代表了PPA酯在杂环合成中的新应用。