(2R,4S,5R)-methyl-2-benzyl-5-methyl-3-tosyloxazolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-methyl-2-benzyl-5-methyl-3-tosyloxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R)-2-benzyl-5-methyl-3-tosyloxazolidine-4-carboxylate；methyl (2R,4S,5R)-2-benzyl-5-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅S
• 分子量: 389.472
• InChiKey: IBYUKEVPTSOEDJ-LZQZEXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 Tos-Thr-OMe 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2R,4S,5R)-methyl-2-benzyl-5-methyl-3-tosyloxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由溴离子介导的乙烯基芳烃的立体选择性双键双官能化。

  摘要：

  报道了使用溴离子介导的聚对苯二酚策略以分子间方式对苯乙烯基烯烃进行抗马尔科夫尼科夫双键氧化胺化反应。同位素标记研究证实了在频哪醇重排中苯基的迁移。

  DOI：

  10.1039/c3cc46003g

文献信息

• Stereoselective geminal difunctionalization of vinyl arenes mediated by the bromonium ion
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c3cc46003g

  日期：——

  An anti-Markovnikov geminal oxyamination of styrenyl alkenes in an intermolecular fashion using the umpolung strategy mediated by the bromonium ion is reported. Isotope labeling studies confirm the migration of the phenyl group in the semipinacol rearrangement.

  报道了使用溴离子介导的聚对苯二酚策略以分子间方式对苯乙烯基烯烃进行抗马尔科夫尼科夫双键氧化胺化反应。同位素标记研究证实了在频哪醇重排中苯基的迁移。
• Reagent-switch controlled metal-free intermolecular geminal diamination and aminooxygenation of vinylarenes
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.005

  日期：2016.2

  using hypervalent iodine reagent. A new m-CPBA mediated geminal aminooxygenation is also reported. A novel reagent-switch for the control of migrating group by controlling the two independent geminal addition paths is developed. Deuterium labelling studies and the control studies have provided unambiguous evidences for the phenyl migration and hydride migration in the oxidative geminal difunctionalization

  我们在这里报告了使用高价碘试剂进行芳基化的第一个一般方法，以及乙烯基芳烃的无分子间金属化，芳基化的氨基氧化。还报道了新的由m -CPBA介导的双链氨基氧化。开发了一种通过控制两个独立的双链加成路径来控制迁移基团的新型试剂开关。氘标记研究和对照研究提供了明确的证据，证明苯酚和氢化物迁移分别通过半频哪醇重排由PhI（OCOCF 3）2和m -CPBA介导的氧化双子双官能化过程中。