7-(3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 7-Pyridin-3-yl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: MWCKJZBFGZWNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4-aminocyclohexanol hydrochloride 在 Pd(OAc)2-DiIpr*HCl 氢氧化钾 、 sodium naphthalenide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过钯-双亚咪唑-2-亚烷基络合物催化的胺化反应合成正杂芳基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  [本文中的反应]已实现了从容易获得的杂芳基卤化物和7-氮杂双环[2.2.1]庚烷制备新型N-杂芳基取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的一步方法。交叉偶联胺化反应使用钯-双亚咪唑-2-亚烷基络合物作为催化剂，可在多种底物上获得良好至中等的产率。

  DOI：

  10.1021/ol015746w

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Heteroaryl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane Derivatives via Palladium−Bisimidazol-2-ylidene Complex Catalyzed Amination Reactions
  作者：Jie Cheng、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/ol015746w

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A one-step approach to novel N-heteroaryl-substituted-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes from readily available heteroaryl halides and 7-azabicyclo[2.2.1]heptane has been achieved. The cross-coupling amination reaction employs palladium-bisimidazol-2-ylidene complexes as catalysts to give good to moderate yields over a wide variety of substrates.

  [本文中的反应]已实现了从容易获得的杂芳基卤化物和7-氮杂双环[2.2.1]庚烷制备新型N-杂芳基取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的一步方法。交叉偶联胺化反应使用钯-双亚咪唑-2-亚烷基络合物作为催化剂，可在多种底物上获得良好至中等的产率。