2-hydroxy-2-((S)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-((S)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: SVVJSLPGDIZWAF-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-甲酰基-1-吡咯烷甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-hydroxy-2-((S)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  hGAT3 抑制的结构和立体化学决定因素：开发新型构象受限和取代的 (S)-异丝氨酸类似物

  摘要：

  GABA 转运蛋白 3 (GAT3) 是 GABA 转运蛋白 (GAT) 家族的成员，被认为在调节强直性抑制中发挥作用。GAT3 偏好底物 ( S )-异丝氨酸在中风小鼠模型中显示出有益作用，并伴有 GAT3 表达增加，表明 GAT3 介导的分子机制。然而，由于缺乏选择性和脑通透性，( S )-异丝氨酸不太适合体内研究。为了阐明 ( S )-异丝氨酸抑制 GAT3 的结构决定因素，并优化和指导进一步的配体开发，我们在此介绍了一系列具有明确立体化学的构象受限异丝氨酸类似物的设计、合成和药理学评价。使用[ 3通过重组人 GAT3 的 H]GABA 摄取测定，我们确定氮杂环丁烷和吡咯烷类似物 (2 S ,2´ S )- 6和 (2 S ,2´ S )- 7是最有效的抑制剂。为了进一步详细说明选择性特征，我们在所有 GAT、牛磺酸转运蛋白 (TauT) 和 GABA A受体上测试了这两种化合物。虽然

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03126-7