(2S,4S)-1-tert-nitrobenzyloxycarbonyl-2-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylbenzyl-N-sulfamoulaminomethyl)-4-mercaptopyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-tert-nitrobenzyloxycarbonyl-2-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylbenzyl-N-sulfamoulaminomethyl)-4-mercaptopyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-[[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl-sulfamoylamino]methyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₁₀S₂
• 分子量: 569.573
• InChiKey: IPCAVOHNHNROKN-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-tert-nitrobenzyloxycarbonyl-2-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylbenzyl-N-sulfamoulaminomethyl)-4-mercaptopyrrolidine 、 杂氮双环磷酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DORIPENEM INTERMEDIATE COMPOUND, PREPARATION PROCESS THEREFOR AND USE THEREOF, AND PREPARATION PROCESS FOR DORIPENEM

  摘要：

  本发明提供了一种多立培南中间体化合物，其由公式（XIV）表示，其中PNB是对硝基苄基，HX是酸；当HX是单碱酸时，n=1；当HX是多碱酸时，n=2。本发明还提供了制备多立培南中间体化合物（XIV）的方法。此外，本发明提供了一种从多立培南中间体化合物（XIV）以简单方式、高收率和低成本制备多立培南（I）的过程。本发明提供的新型单保护多立培南中间体化合物仅含有一个保护基团，通过催化氢化还原去保护步骤的难度和复杂性，提高了催化氢化反应的收率，从而降低了最终产品的生产成本。该工艺操作简便，适合工业化生产。

  公开号：

  US20150038700A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4S)-1-tert-nitrobenzyloxycarbonyl-2-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylbenzyl-N-sulfamoulaminomethyl)-4-mercaptopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  关键中间体合成1β-甲基碳青霉烯抗生素的新型合成途径

  摘要：

  描述了一种新颖且新颖的合成方法，该方法采用新颖而实用的方法制备了新的肠胃外1β-甲基卡巴培南抗生素-多苯培南水合物（S-4661）的N -PNZ保护的2-氨基甲基吡咯烷丁-4-基硫基含侧链。反式-4-羟基-1-脯氨酸通过有效过程转化为（2 S，4 S）-4-乙酰硫基-2-（N-氨磺酰基-4-硝基苄氧基羰基-氨基甲基）-1-（4-硝基苄氧基羰基）吡咯烷的两步法总产率为60-70％。此过程无需色谱纯化，无需低温，无需卤代烷烃溶剂且操作时间较短，并且可以避免酸水解带来的副反应。此外，获得的产物是晶体而不是油，这使其成为中试规模量化中的优势。用这种方法制备了几公斤的侧链。

  DOI：

  10.1021/op0600714

文献信息

• WO2007009354A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006117763A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——