N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)formamide
• 英文别名: N-piperonylformamide；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)formamide
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: WBKNBJPGILSEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)formamide 在 盐酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(2-(benzyloxy)-1-hydrazineylethyl)-1H-tetrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用锚定方法快速发现天冬氨酰蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  包含锚的药效学搜索，对受体结合贡献高于平均水平的片段，结合一步合成是快速发现新型生物活性分子的有力方法。在这里，我们展示了一条用于快速有效地发现天冬氨酰蛋白酶抑制剂的管道。首先，我们假设肼可能是与活性位点 Asp 羧酸相互作用的多价弹头。我们将肼锚定在多组分反应中，并创建了一个大型的肼衍生物虚拟库，可一步合成获得。接下来，我们对文库进行了基于锚定的药效团筛选，并重新合成了排名靠前的化合物。分子的抑制效力最终通过酶活性测定进行评估，结合模式由几种浸泡的晶体结构证实，支持假设和方法的有效性。本文报道的工具管道对于快速生成除 Asp 蛋白酶之外的受体结合剂具有普遍价值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000024
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 formyloxyacetoxyphenylmethane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷作为胺，氨基酸和肽的N-甲酰化试剂

  摘要：

  Formyloxyacetoxyphenylmethane是一种稳定的，水耐受性，Ñ对于可以无溶剂的条件下在室温下可用于制备一系列的伯和仲胺-formylating试剂Ñ -formamides，Ñ -formylanilines，Ñ甲酰基α氨基酸，N-甲酰基肽和异氰化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02382

文献信息

• Regioselective one-pot three component synthesis of chiral 2-iminoselenazolines under sonication
  作者：Wong-Jin Chang、Manohar V. Kulkarni、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c5ra18763j

  日期：——

  A one-pot multi component reaction of selenoureas, which are in situ generated from l-amino esters and isoselenocyanates, with α-bromoketone under ultrasonication.

  一锅多组分反应，利用从l-氨基酯和异硒氰酸酯生成的硒脲类化合物，在超声波作用下与α-溴酮发生反应。
• An efficient way for the <i>N</i>-formylation of amines by inorganic-ligand supported iron catalysis
  作者：Zhikang Wu、Yongyan Zhai、Wenshu Zhao、Zheyu Wei、Han Yu、Sheng Han、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9gc03564h

  日期：——

  and amines to form formamides is reported. The pure inorganic catalyst (NH4)3[FeMo6O18(OH)6] (1), which consists of a central FeIII single-atomic core supported within a cycle-shaped inorganic ligand consisting of six MoVIO6 octahedra, shows excellent activity and selectivity, and avoids the use of complicated/commercially unavailable organic ligands. Various primary amines and secondary amines have

  报道了无机-配体负载的铁（III）催化的甲酸和胺偶联形成甲酰胺的第一个实例。纯无机催化剂（NH 4）3 [FeMo 6 O 18（OH）6 ]（1），由负载在由六个Mo VI O 6组成的循环形无机配体中的中心Fe III单原子核组成八面体，具有出色的活性和选择性，并且避免使用复杂的/商业上不可用的有机配体。各种伯胺和仲胺已在温和条件下成功转化为相应的甲酰胺，而且伯二胺的甲酰化反应也首次实现。Fe催化剂1可以重复使用几次而没有明显的活性损失。
• Chromium-catalysed efficient <i>N</i>-formylation of amines with a recyclable polyoxometalate-supported green catalyst
  作者：Demin Dan、Fubo Chen、Whenshu Zhao、Han Yu、Sheng Han、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d0dt03300f

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the formylation of amines with formic acid, catalyzed by a polyoxometalate-based chromium catalyst, is described.

  一种简单高效的方案，利用基于多氧化钒铬催化剂的甲酸对胺进行甲酰化反应。
• Mechanism of the copper mediated oxidation of primary aliphatic amines by the cu0 / O2 / acetic acid system in acetonitrile
  作者：Patrice Capdevielle、André Lavigne、Michel Maumy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88376-9

  日期：1990.1

  Primary aliphatic amines are oxidized to aldehydes by the Cu0/O2/ AcOH system in acetonitrile. Kinetic measurements, particularly deuterium isotope effects studies, give support to the existence of a Cu(III) strong oxidant intermediate species in contrast with the Cu(I) O2/pyridine oxidant system in which Cu(II) has the major role.

  脂肪族伯胺被乙腈中的Cu 0 / O 2 / AcOH系统氧化为醛。动力学测量，特别是氘同位素效应研究，与其中Cu（II）起主要作用的Cu（I）O 2 /吡啶氧化剂体系形成对比，支持了Cu（III）强氧化剂中间物种的存在。
• Hydrogen Acceptor- and Base-Free<i>N</i>-Formylation of Nitriles and Amines using Methanol as C₁Source
  作者：Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201400982

  日期：2015.3.9

  An N‐formylation method using methanol as the C1 source without a stoichiometric amount of activating reagent is described. Nitriles as well as amines can be directly used as substrates. The reaction is catalyzed by an N‐heterocyclic carbene coordinated ruthenium(II) dihydride complex, which mediates methanol dehydrogenation, nitrile reduction, and CN bond formation without any external base, hydrogen

  描述了一种使用甲醇作为C 1源，无化学计算量的活化剂的N甲酰化方法。腈和胺可以直接用作底物。N杂环卡宾配位的二氢化钌（II）配合物催化该反应，该配合物介导甲醇脱氢，腈还原和CN键形成，而无需任何外部碱，氢受体或氧化剂。