ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 292853-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 292853-26-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: RHTGBSHHSSJXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 air 、 pyrene and triazine-based porous organic polymer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Development of Porous Organic Polymers as Metal‐Free Photocatalysts for the Aromatization of N‐Heterocycles

  摘要：

  摘要 多孔有机聚合物（POPs），尤其是共价三嗪框架（CTFs），正被开发为下一代无金属异相光催化剂。然而，目前获得这些光活性持久性有机聚合物的许多合成路线都需要昂贵的单体并依赖贵金属催化剂，因此阻碍了它们的广泛应用。在这项研究中，我们通过路易斯酸催化聚合反应，从简单的非官能化芳香族结构单元合成了一系列持久性有机污染物。所获得的材料首次被用作 N-杂环芳香化的异相光催化剂。使用活性最高的材料 CTF-Pyr（由具有光活性的芘和三嗪分子组成），可以获得多种吡啶、二氢喹啉-5-酮、四氢吖啶-1,8-二酮和吡唑，收率极高（70-99%）。此外，这些反应都是在非常温和的条件下，利用空气在室温下进行的，突出了这些材料作为绿色转化催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301205
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 L-乳酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环保型汉茨加合物的生物活性

  摘要：

  以柠檬酸或乳酸为催化剂，通过多组分反应合成了14个在C-4位具有不同取代基的汉茨加合物。据我们所知，这是基于无毒有机酸催化的多组分反应合成这类化合物的第一份报告。然后研究了清除活性氮/氧物种（RNS / ROS）的潜力以及抑制癌细胞生长的能力。在合成的化合物中，加合物15是最有希望的自由基清除剂，而加合物20对研究的癌细胞具有更广泛的作用范围。这些结果突出了汉兹加合物作为先导化合物，用于获得新的自由基清除剂和抗癌剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411309060014

文献信息

• One-pot three-component synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines using a deep eutectic solvent: a green method and mechanistic insight
  作者：Vu Thanh Nguyen、Hai Truong Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0nj05687a

  日期：——

  The multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines has been developed as an atom-economic procedure catalyzed by a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl2]3). The reactions proceed smoothly at low temperatures for a short reaction time without the use of toxic and volatile organic solvents. Deep eutectic solvents are capable of not only allowing multicomponent reactions

  作为一种由深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）催化的原子经济方法，已经开发了1-酰胺基烷基萘酚和聚氢喹啉的多组分合成方法。反应在低温下可在短时间内反应平稳进行，而无需使用有毒和挥发性的有机溶剂。深共晶溶剂不仅能够使多组分反应以高收率进行，而且能够控制对所需产物的选择性。该机制的见解由HRMS（ESI）进行了审查，以提出一个合理的机制。此外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以在最优化的条件下以多达三个连续循环的方式循环利用，而催化活性的损失却很小。
• Facile Ionic Liquids-Promoted One-Pot Synthesis of PolyhydroquinolineDerivatives under Solvent Free Conditions
  作者：Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh、Zhao-Qin Jiang、Jun Lu

  DOI：10.1055/s-2004-820035

  日期：——

  An efficient synthesis of polyhydroquinoline derivatives were reported via four-component coupling reactions of aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of ionic liquid under solvent free conditions. In the meantime, the catalytic effect of different ionic liquids on the reaction has also been investigated.

  报道了一种高效合成多氢奎啉衍生物的方法，该方法通过在无溶剂条件下，在催化剂量的离子液体存在下，将醛、二甲酮、乙酰乙酸乙酯和醋酸铵进行四组分耦合反应。同时，还研究了不同离子液体对反应的催化效果。
• Synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines through one-pot multicomponent reactions using an acidic ionic liquid immobilized onto magnetic Fe₃O₄ as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Vy Anh Truong、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0ra04008h

  日期：——

  acid ionic liquid catalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines under ultrasound irradiation has been developed. LAIL@MNP was synthesized from imidazolium chlorozincate(II) ionic liquid grafted onto the surface of Fe3O4 nanoparticles and evaluated by FT-IR, TGA, SEM, Raman, TEM, ICP-OES, and EDS. The multicomponent synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines proceeded smoothly

  研制了一种纳米级Fe 3 O 4负载路易斯酸离子液体催化剂，用于在超声辐照下合成聚氢喹啉和炔丙基胺。LAIL@MNP是由咪唑氯锌酸盐( II )离子液体接枝到Fe 3 O 4纳米粒子表面合成的，并通过FT-IR、TGA、SEM、Raman、TEM、ICP-OES和EDS进行了评价。聚氢喹啉和炔丙基胺的多组分合成顺利进行，以高收率提供所需的产物。LAIL@MNP 可以很容易地从反应混合物中分离出来，并可以重复使用多次，而不会显着降低催化活性。
• Biological Activities of Eco-Friendly Synthesized Hantzsch Adducts
  作者：Samira Pacheco、Taniris Braga、Daniel Silva、Livia Horta、Fabiano Reis、Ana Ruiz、Joao Carvalho、Luzia Modolo、Angelo Fatima

  DOI：10.2174/1573406411309060014

  日期：2013.7.1

  Hantzsch adducts with different substituents at the C-4 position were synthesized through multicomponent reactions by using citric or lactic acid as catalysts. To the best of our knowledge, this is the first report on the synthesis of such a class of compounds based on multicomponent reactions catalyzed by non-toxic organic acids. The potential to scavenge reactive nitrogen/oxygen species (RNS/ROS) and

  以柠檬酸或乳酸为催化剂，通过多组分反应合成了14个在C-4位具有不同取代基的汉茨加合物。据我们所知，这是基于无毒有机酸催化的多组分反应合成这类化合物的第一份报告。然后研究了清除活性氮/氧物种（RNS / ROS）的潜力以及抑制癌细胞生长的能力。在合成的化合物中，加合物15是最有希望的自由基清除剂，而加合物20对研究的癌细胞具有更广泛的作用范围。这些结果突出了汉兹加合物作为先导化合物，用于获得新的自由基清除剂和抗癌剂。
• La2O3/TFE: An efficient system for room temperature synthesis of Hantzsch polyhydroquinolines
  作者：Sunil U. Tekale、Vijay P. Pagore、Sushama S. Kauthale、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.037

  日期：2014.8

  found to be an efficient system for the one-pot, four-component synthesis of Hantzsch polyhydroquinoline derivatives from aromatic aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate at ambient temperature. The catalyst is heterogeneous and reusable, hence can be separated easily and reused. The present method is featured by mild reaction conditions, use of heterogeneous catalyst, non-chromatographic

  发现氧化镧（La 2 O 3）与2,2,2-三氟乙醇（TFE）的组合是从芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯单锅四组分合成Hantzsch聚氢喹啉衍生物的有效系统。和乙酸铵在环境温度下。该催化剂是非均质的和可重复使用的，因此可以很容易地分离和再利用。本方法的特点是反应条件温和，使用非均相催化剂，无色谱纯化，反应时间短，收率高，是合成聚氢喹啉的一种有吸引力的途径。