3-methyl-4-(3,4-methylynedioxyphenyl)methyleneisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-methyl-4-(3,4-methylynedioxyphenyl)methyleneisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: YQZOINRTUOVWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(3,4-methylynedioxyphenyl)methyleneisoxazol-5(4H)-one 、 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到2-amino-6-(1-hydroxyiminoethyl)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的有效途径。

  摘要：

  描述了一种新的4-亚芳基-3-甲基异恶唑-5（4H）-1或4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4H）-1与2,6-二氨基嘧啶-4（3H）-1的新反应。合成了许多新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮衍生物。该方案具有良率高，底物范围广，后处理简单的优点。

  DOI：

  10.1039/b617201f
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-methyl-4-(3,4-methylynedioxyphenyl)methyleneisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fruit Extract of Averrhoa bilimbi: A Green Neoteric Micellar Medium for Isoxazole and Biginelli-Like Synthesis

  摘要：

  一种无过渡金属/配体/添加剂/促进剂的3-甲基-4-芳基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮的合成以及类似Biginelli合成在Averrhoa bilimbi提取物（ABE）的天然酸性介质中进行，采用更清洁和更简便的方法。异噁唑-5(4H)-酮和11-乙酰基-2-甲基-5,6-二氢-2H-2,6-亚甲基苯并[g][1,3,5]-噁二唑嗪-4(3H)-酮分别在室温和乙醇回流温度下在有氧条件下合成。该生态友好、经济廉价、无毒的酸性催化介质来源于可再生资源，其动态相通过光学显微镜、动态光散射（DLS）技术和临界胶束浓度（c.m.c.）测量得到确认。显著的优点包括所获得产品的优异产率、底物处理的多样性、催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及废物或副产品的最小化。因此，报道的程序简单、环保，并且是现有异噁唑-5(4H)-酮合成和类似Biginelli合成的可靠替代方案。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04539-y

文献信息

• Synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones by visible light in aqueous ethanol
  作者：Forid Saikh、Jhantu Das、Somnath Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.086

  日期：2013.8

  A highly efficient methodology for the synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazole-5(4H)-ones has been developed by visible light induced multicomponent reaction of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride, and sodium acetate in aqueous ethanol sans any phase transfer catalyst or promoter.

  通过可见光诱导的芳香醛，乙酰乙酸乙酯，羟胺盐酸盐和乙酸钠在乙醇水溶液中的多组分反应，开发了一种高效的3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5（4 H）-ones合成方法没有任何相转移催化剂或促进剂。
• An Efficient Synthesis of 4-Arylmethylidene-3-substituted-Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones in Aqueous Medium
  作者：Abhijit P. Chavan、Avinash B. Pinjari、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1002/jhet.2293

  日期：2015.11

  A series of 4-arylmethylidene-3-substituted-isoxazol-5(4H)-ones were efficiently synthesized by eco-benign, one pot uncatalyzed reaction of -keto-ester, hydroxylamine hydrochloride, and aromatic aldehyde with electron donating substituent in water.
• Ionic Liquid-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Isoxazole-5(4H)-ones: in vitro Activities and Principal Component Analysis
  作者：Yasmine Queiroz、Yasmin de Freitas、Juliana Lima、Luciano Ribeiro、Luciana Ramos

  DOI：10.21577/0103-5053.20230188

  日期：——

  several procedures have been developed to obtain these compounds. The present study aimed to synthesize 17 derivatives of isoxazol-5(4H)-ones using a multicomponent reaction catalyzed by an acidic ionic liquid, which allowed yields from 20-96% of the products. To evaluate the bioactivity of the compounds, the synthesized derivatives were analyzed at various concentrations against bacteria and fungi;