3-(1-benzylpyrrol-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzylpyrrol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: KTFBMQXIZOZASL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 在 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1-benzylpyrrol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  15N-标记的降烟碱和15N-标记的尼古丁的合成

  摘要：

  15 N-标记的去甲烟碱 2 和 15 N-标记的烟碱 1 的合成是通过 1,4-酮醛与相应胺在氰基硼氢化钠存在下的还原性氨基环化来描述的。3-溴吡啶的产率分别为30%和26%。15 N 标记很容易从 15 N 标记的氯化铵中引入，作为一种廉价的标记源。据我们所知，这是 15 N 标记尼古丁的首次合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.512

文献信息

• Synthesis of nornicotine, nicotine and other functionalised derivatives using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Baxendale, Ian R.、Brusotti, Gloria、Matsuoka, Masato、Ley, Steven V.

  DOI：10.1039/b109482n

  日期：2002.1.7

  The sequential use of solid-supported reagents and scavengers has led to an efficient synthesis of the natural products nornicotine 1, nicotine 2 and further fuctionalised derivatives. Also reported is a diastereoselective route to both enantiomers of nicotine 2.

  固相支持的试剂和清除剂的顺序使用已导致天然产物降烟碱1，尼古丁2和其他功能化衍生物的有效合成。还报道了对尼古丁2的两个对映异构体的非对映选择性途径。
• Synthesis of15N-labelled nornicotine and15N-labelled nicotine
  作者：Giang Vo-Thanh、Fran�ois-Xavier Felpin、Gilbert Nourrisson、Michel Trierweiler、Richard J. Robins、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/jlcr.512

  日期：2001.11

  The synthesis of 15 N-labelled nornicotine 2 and 15 N-labelled nicotine 1 is described via the reductive aminocyclization of a 1,4-ketoaldehyde with a corresponding amine in the presence of sodium cyanoborohydride. Yields of 30% and 26%, respectively, were obtained from 3-bromopyridine. The 15 N-label has been easily introduced from ammonium- 15 N-labelled chloride as an inexpensive label source. As

  15 N-标记的去甲烟碱 2 和 15 N-标记的烟碱 1 的合成是通过 1,4-酮醛与相应胺在氰基硼氢化钠存在下的还原性氨基环化来描述的。3-溴吡啶的产率分别为30%和26%。15 N 标记很容易从 15 N 标记的氯化铵中引入，作为一种廉价的标记源。据我们所知，这是 15 N 标记尼古丁的首次合成。