3-[1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-yl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-yl]pyridine
• 英文别名: 3-[1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: RINVWKFDRBXEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铱催化合成烟碱和烟碱衍生物

  摘要：

  摘要 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316859

文献信息

• Synthesis of nornicotine, nicotine and other functionalised derivatives using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Baxendale, Ian R.、Brusotti, Gloria、Matsuoka, Masato、Ley, Steven V.

  DOI：10.1039/b109482n

  日期：2002.1.7

  The sequential use of solid-supported reagents and scavengers has led to an efficient synthesis of the natural products nornicotine 1, nicotine 2 and further fuctionalised derivatives. Also reported is a diastereoselective route to both enantiomers of nicotine 2.

  固相支持的试剂和清除剂的顺序使用已导致天然产物降烟碱1，尼古丁2和其他功能化衍生物的有效合成。还报道了对尼古丁2的两个对映异构体的非对映选择性途径。
• Microwave-Assisted Iridium-Catalyzed Synthesis of Nicotine and Anabasine Derivatives
  作者：Mark Trudell、Tushar Apsunde

  DOI：10.1055/s-0032-1316859

  日期：——

  Abstract Various functionalized nicotine and anabasine analogues are synthesized via a three-step sequence that exploits a microwave-assisted iridium-catalyzed N-heterocyclization of 1,4- and 1,5-diols for the construction of the pyrrolidine and piperidine ring systems. The microwave-assisted N-heterocyclization furnishes derivatives of nicotine and anabasine in good yields (50–75%) with overall yields

  摘要 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。