2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenyl-2,3-dihydro quinazolin-4(1H)-one；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: OZSRSXLGGAAWHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 靛红酸酐 、 苯胺 在 Amberlyst-15 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物作为有效抗克鲁氏锥虫药物的合成，2D-QSAR研究和生物学评价

  摘要：

  背景：恰加斯病感染了全世界约700万人。目前只有两种药物可用于治疗这种寄生虫病，即苯并尼达唑（Bzn）和硝呋替莫（Nfx）。两种药物在该疾病的慢性期均具有有限的疗效。因此，持续的研究是迫切需要以发现新颖的治疗选择。 目的：开发更安全，更有效的治疗性抗-T。Cruzi药物仍然是锥虫杀伤性化疗的主要目标。 方法：研究了一组喹唑啉酮和喹唑啉衍生物作为锥虫杀螨剂的合成，2D-QSAR和类药物理化性质。体外针对克氏锥虫（图拉胡恩（Tulahuen）菌株，Tul 2原种）的表鞭毛纲动物和血流类锥鞭毛纲动物筛选了所有化合物。 结果：在合成和测试的34种化合物中，有6种化合物（5a，5b，9b，9h，13f和13p）对前鞭毛体和三鞭毛体均显示出显着活性，而对Vero细胞无毒性。 结论：这些喹唑啉酮和喹唑啉衍生物的抗原生动物活性代表了针对旨在开发查加斯病的新型化学疗法的药物化学程序的有趣起点。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181005145042

文献信息

• Efficient synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid in aqueous media under ultrasound irradiation
  作者：Bao-Hua Chen、Ji-Tai Li、Guo-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.08.024

  日期：2015.3

  Synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid was carried out in 80-92% yields at 40-42 °C within 1-2 h in aqueous media via one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehyde and amine under ultrasound irradiation. Convenient work-up procedures, mild reaction conditions, avoiding the use of organic solvents

  通过十二烷基苯磺酸在80-92％的收率下于40-42°C在1-2 h内于水性介质中合成2,3-二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物。超声辐照下等位酸酐，芳族醛和胺的三锅缩合反应。简便的后处理程序，温和的反应条件，避免使用有机溶剂以及对环境友好是该协议的主要特点。
• Synthesis, 2D-QSAR Studies and Biological Evaluation of Quinazoline Derivatives as Potent Anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Mariela Bollini、Ana M. Bruno、María E. Niño、Juan J. Casal、Leandro D. Sasiambarrena、Damián A.G. Valdez、Leandro Battini、Vanesa R. Puente、María E. Lombardo

  DOI：10.2174/1573406414666181005145042

  日期：2019.4.12

  disease. Therefore, continuous research is an urgent need so as to discover novel therapeutic alternatives. Objective: The development of safer and more efficient therapeutic anti-T. cruzi drugs continues to be a major goal in trypanocidal chemotherapy. Method: Synthesis, 2D-QSAR and drug-like physicochemical properties of a set of quinazolinone and quinazoline derivatives were studied as trypanocidal

  背景：恰加斯病感染了全世界约700万人。目前只有两种药物可用于治疗这种寄生虫病，即苯并尼达唑（Bzn）和硝呋替莫（Nfx）。两种药物在该疾病的慢性期均具有有限的疗效。因此，持续的研究是迫切需要以发现新颖的治疗选择。 目的：开发更安全，更有效的治疗性抗-T。Cruzi药物仍然是锥虫杀伤性化疗的主要目标。 方法：研究了一组喹唑啉酮和喹唑啉衍生物作为锥虫杀螨剂的合成，2D-QSAR和类药物理化性质。体外针对克氏锥虫（图拉胡恩（Tulahuen）菌株，Tul 2原种）的表鞭毛纲动物和血流类锥鞭毛纲动物筛选了所有化合物。 结果：在合成和测试的34种化合物中，有6种化合物（5a，5b，9b，9h，13f和13p）对前鞭毛体和三鞭毛体均显示出显着活性，而对Vero细胞无毒性。 结论：这些喹唑啉酮和喹唑啉衍生物的抗原生动物活性代表了针对旨在开发查加斯病的新型化学疗法的药物化学程序的有趣起点。