cis-5-aminomethyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: cis-5-aminomethyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R)-5-(aminomethyl)oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: PIQUGVUXSJJMKM-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-5-benzyloxycarbonylaminomethyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-5-aminomethyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗纤溶酶药物的药物化学研究。七。4-氨基甲基环己烷羧酸的氧杂类似物。

  摘要：

  5-氨基甲基四氢-2H-吡喃-2-羧酸（9）的两个异构体和5-氨基甲基-1, 4-二恶烷-2-羧酸（18）的异构体分别是通过2-乙氧基羧基-3, 4-二氢-2H-吡喃-5-羧酸氯化物（2）和二甲基1, 4-二恶烷-2, 5-二羧酸酯（15）合成的。通过氨基缩醛（19）和二甲基双（羟甲基）马来酸酯（21），合成了反-2-氨基甲基-1, 3-二恶烷-5-羧酸（26A）。这些异构体的构型是根据其核磁共振谱确定的，并且在水溶液中异构体的优选构象也以类似的方法推断出来。没有任何化合物显示出比反-4-氨基甲基环己烷羧酸（1A）更强的抗纤溶活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2329

文献信息

• Medicinal chemical studies on antiplasmin drugs. VII. Oxa analogs of 4-aminomethylcyclohexanecarboxylic acid.
  作者：SUMIRO ISODA、HITOSHI YAMAGUCHI、YOSHINARI SATOH、MIYOSHI HIRATA

  DOI：10.1248/cpb.28.2329

  日期：——

  The two isomers of 5-aminomethyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid (9) and those of 5-aminomethyl-1, 4-dioxane-2-carboxylic acid (18) were synthesized from 2-ethoxycarbonyl-3, 4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylic acid chloride (2) and dimethyl 1, 4-dioxane-2, 5-dicarboxylate (15), respectively. From the aminoacetal (19) and dimethyl bis (hydroxymethyl) malonate (21), trans-2-aminomethyl-1, 3-dioxane-5-carboxylic acid (26A) was synthesized. The configurations of these isomers were determined on the basis of their nuclear magnetic resonance spectra, and the preferred conformations of the isomers in aqueous solution were similarly deduced. No compound showed antiplasmin activity more potent than that of trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylic acid (1A).

  5-氨基甲基四氢-2H-吡喃-2-羧酸（9）的两个异构体和5-氨基甲基-1, 4-二恶烷-2-羧酸（18）的异构体分别是通过2-乙氧基羧基-3, 4-二氢-2H-吡喃-5-羧酸氯化物（2）和二甲基1, 4-二恶烷-2, 5-二羧酸酯（15）合成的。通过氨基缩醛（19）和二甲基双（羟甲基）马来酸酯（21），合成了反-2-氨基甲基-1, 3-二恶烷-5-羧酸（26A）。这些异构体的构型是根据其核磁共振谱确定的，并且在水溶液中异构体的优选构象也以类似的方法推断出来。没有任何化合物显示出比反-4-氨基甲基环己烷羧酸（1A）更强的抗纤溶活性。