(3,4-dimethylphenyl)(morpholino)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3,4-dimethylphenyl)(morpholino)methanone
• 英文别名: morpholino(3,4-dimethylphenyl)methanone；4-(3,4-Dimethylbenzoyl)morpholine；(3,4-dimethylphenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01216057
• 分子量: 219.283
• InChiKey: IPHMFPONENJIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethylphenyl)(morpholino)methanone 在 苯硅烷 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到4-[(3,4-Dimethylphenyl)methyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  TBAT 催化叔酰胺脱氧还原为胺

  摘要：

  开发了一种简单、温和、无金属的催化方案，将酰胺转化为胺。该方案使用稳定的二氟三苯基硅酸四丁基铵与硅烷结合，产生高反应性的氢硅酸盐物质，从而能够以中等至良好的产率将多种酰胺还原为胺。该协议的吸引人的特点包括操作简单、安全、反应时间短、室温反应、底物范围广泛且易于放大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01150
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3,4-二甲基苯甲酸 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以86 %的产率得到(3,4-dimethylphenyl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  TBAT 催化叔酰胺脱氧还原为胺

  摘要：

  开发了一种简单、温和、无金属的催化方案，将酰胺转化为胺。该方案使用稳定的二氟三苯基硅酸四丁基铵与硅烷结合，产生高反应性的氢硅酸盐物质，从而能够以中等至良好的产率将多种酰胺还原为胺。该协议的吸引人的特点包括操作简单、安全、反应时间短、室温反应、底物范围广泛且易于放大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01150

文献信息

• Double carbonylation of iodoarenes in the presence of a pyridinium SILP-Pd catalyst
  作者：Béla Urbán、Enikő Nagy、Petra Nagy、Máté Papp、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121287

  日期：2020.7

  immobilised on a supported ionic liquid phase (SILP) with adsorbed 1-butyl-4-methylpyridinium chloride, was investigated in aminocarbonylation reactions. Double carbonylation was found to be the main reaction using different iodoarenes and aliphatic amines as substrates. Application of aniline derivatives as nucleophiles led to the exclusive formation of substituted benzamides. The stabilisation effect

  在氨基羰基化反应中研究了钯催化剂固定在负载的离子液体相（SILP）上并吸附有1-丁基-4-甲基吡啶鎓氯化物的效率。发现双羰基化是使用不同的碘代芳烃和脂肪族胺作为底物的主要反应。苯胺衍生物作为亲核试剂的应用导致了取代苯甲酰胺的独家形成。将吸附的吡啶鎓离子液体的稳定作用与咪唑鎓和phospho衍生物的稳定作用进行了比较。事实证明，吡啶鎓SILP-钯催化剂至少可以循环使用10次。对所有基材进行了五个连续运行的可回收性测试。
• Mono- and double carbonylation of aryl iodides with amine nucleophiles in the presence of recyclable palladium catalysts immobilised on a supported dicationic ionic liquid phase
  作者：M. Papp、P. Szabó、D. Srankó、G. Sáfrán、L. Kollár、R. Skoda-Földes

  DOI：10.1039/c7ra04680d

  日期：——

  Silica modified with organic dicationic moieties proved to be an excellent support for palladium catalysts used in the aminocarbonylation of aryl iodides.

  用有机二阳离子基团修饰的二氧化硅被证明是一种优秀的载体，用于芳基碘化物的氨基羰基化反应中所使用的钯催化剂。
• Double carbonylation of iodoarenes in the presence of reusable palladium catalysts immobilised on supported phosphonium ionic liquid phases
  作者：Béla Urbán、Péter Szabó、Dávid Srankó、György Sáfrán、László Kollár、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.11.024

  日期：2018.2

  The first heterogeneous carbonylation reaction carried out with palladium catalysts immobilised on phosphonium ion modified silica supports is reported. The supported ionic liquid phases were characterised by solid state NMR and FT-IR measurements. The presence of the phosphonium ions on the surface made it possible to carry out double carbonylation in apolar toluene efficiently that resulted in reduced

  报道了用固定在phospho离子改性的二氧化硅载体上的钯催化剂进行的第一次非均相羰基化反应。通过固态NMR和FT-IR测量来表征负载的离子液体相。表面上the离子的存在使得可以在非极性甲苯中有效地进行双羰基化，从而减少了金属的浸出。已经证明在固体载体上引入双阳离子部分会导致催化剂稳定性的进一步提高。事实证明，该催化剂可生产出在碘代芳烃与脂肪族胺的羰基化反应中具有极佳选择性的α-酮酰胺产品，而单羰基化是与苯胺衍生物一起观察到的唯一反应。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aryl Hydrazines with CO and O₂ at Atmospheric Pressure
  作者：Yongliang Tu、Lin Yuan、Tao Wang、Changliu Wang、Jiamei Ke、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00499

  日期：2017.5.5

  Palladium-catalyzed aerobic oxidative aminocarbonylation and alkoxycarbonylation reactions with aryl hydrazines as coupling partners have been developed. The oxidative carbonylation of aryl hydrazines proceeded smoothly at atmospheric pressure CO, employing molecular oxygen as the terminal oxidant. The only byproducts were nitrogen gas and water for both reactions. Notably, no double carbonylation

  已经开发了以芳基肼为偶合伙伴的钯催化的需氧氧化氨基羰基化和烷氧基羰基化反应。芳基肼的氧化羰基化反应在大气压CO下顺利进行，采用分子氧作为末端氧化剂。两种反应唯一的副产物是氮气和水。值得注意的是，未检测到双羰基化。此外，通常在常规Pd催化的羰基化反应中具有反应性的芳基-卤素键保持完整。
• 一种绿色环保的合成酰胺键的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106349187A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提供一种绿色环保的合成酰胺键的方法，该方法用芳基肼类化合物在氧气的氧化下，与钯催化剂通过氧化脱肼形成C‑Pd键，然后与一氧化碳气体发生插羰基反应形成酰基钯物种，一级或二级胺作为亲核试剂进攻羰基钯后，再通过还原消除得到最后的产物酰胺。本发明实现了钯催化的芳基肼类化合物的胺羰基化反应，以常压CO为羰基源来合成酰胺，其副产物为环境友好的氮气和水。本发明的方法具有新颖、环保、高效的特点，有很大的潜在应用价值。