(+/-)-7-(toluene-4-sulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2exo-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-7-(toluene-4-sulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2exo-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,4S)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: VUCYOUXQDPPDNT-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-(toluene-4-sulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2exo-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2exo-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-7-(toluene-4-sulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的Aza-Prins-Pinacol方法：（±）-表哌啶和（±）-表哌啶的合成

  摘要：

  （±）-表哌啶和（±）-表哌啶的合成已从商业的2-甲氧基-3，4-二氢-2 H-吡喃中完成。最近开发的aza-Prins-频哪醇重排用于构建这些靶标的关键7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo701536a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2S,4S)-7-(toluene-4-sulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde 在 氯化亚砜 、 jones reagent 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (+/-)-7-(toluene-4-sulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2exo-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的Aza-Prins-Pinacol方法：（±）-表哌啶和（±）-表哌啶的合成

  摘要：

  （±）-表哌啶和（±）-表哌啶的合成已从商业的2-甲氧基-3，4-二氢-2 H-吡喃中完成。最近开发的aza-Prins-频哪醇重排用于构建这些靶标的关键7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo701536a

文献信息

• Aza-Prins-Pinacol Approach to 7-Azabicyclo[2.2.1]heptanes:  Syntheses of (±)-Epibatidine and (±)-Epiboxidine
  作者：Alan Armstrong、Yunas Bhonoah、Stephen E. Shanahan

  DOI：10.1021/jo701536a

  日期：2007.10.1

  and (±)-epiboxidine have been accomplished from commercial 2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran. A recently developed aza-Prins-pinacol rearrangement was employed for the construction of the key 7-azabicyclo[2.2.1]heptane skeleton of these targets.

  （±）-表哌啶和（±）-表哌啶的合成已从商业的2-甲氧基-3，4-二氢-2 H-吡喃中完成。最近开发的aza-Prins-频哪醇重排用于构建这些靶标的关键7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架。