3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)phenol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)phenol hydrochloride
• 英文别名: (+)-(1S,2R)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)-phenol Hydrochloride；(-)-(1R,2S)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)-phenol hydrochloride；3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol hydrochloride；(RS,SR)-tapentadol hydrochloride；3-(1-(Dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl)phenol hydrochloride；3-[1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₂₃NO*ClH
• 分子量: 257.804
• InChiKey: ZELFLGGRLLOERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)phenol hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 盐酸他喷他多
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCESSUS DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL OU D'UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CE DERNIER

  摘要：

  公开号：

  WO2012146978A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-(3-methoxyphenyl) valerate 在 4-二甲氨基吡啶 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)phenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1 -PHENYL-3 -DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS L-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE

  摘要：

  公开号：

  WO2011092719A3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2011080756A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A process for the preparation of 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts thereof from cyano intermediate of formula (II), wherein R1 can be selected from -OR2, halo, -CH2OR2, -SR2, -SOR2, SO2R2, -SO3H, -NO2, -NR2R2', -CONR2R2', carboxylic esters, sulfonate esters or phosphate esters, R2 and R2' can be same or different, and can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, -COR2", -P03(R2")2 wherein R2" can be selected from alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl and the like.

  一种从公式（II）的氰基中制备1-苯基-3-二甲胺基丙烷衍生物（I）及其药用可接受盐的方法，其中R1可从-OR2，卤素，-CH2OR2，-SR2，-SOR2，SO2R2，-SO3H，-NO2，-NR2R2'，-CONR2R2'，羧酸酯，磺酸酯或磷酸酯中选择，R2和R2'可以相同也可以不同，并且可以从氢，烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，-COR2"，-P03（R2"）2中选择，其中R2"可以从烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基等中选择。
• AMINO ACID AND PEPTIDE CARBAMATE PRODRUGS OF TAPENTADOL AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20100227921A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Prodrugs of tapentadol with amino acids or short peptides, pharmaceutical compositions containing such prodrugs and a method for providing pain relief with the tapentadol prodrugs are provided herein. Prodrugs having side chains of valine, leucine, isoleucine and glycine amino acids and mono-, di- and tripeptides thereof are preferred. Additionally, methods for avoiding or minimizing the adverse gastrointestinal side effects associated with tapentadol administration, as well as increasing the oral bioavailability of tapentadol are provided herein.

  本文提供了含有氨基酸或短肽链的替派诺度胺前药、含有这种前药的制药组合物以及利用替派诺度胺前药提供镇痛缓解的方法。具有缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和甘氨酸氨基酸侧链以及其单肽、二肽和三肽的前药是首选。此外，本文还提供了避免或减少与替派诺度胺给药相关的不良胃肠道副作用以及提高替派诺度胺口服生物利用度的方法。
• Novel Intermediate Used for Preparing Tapentadol or Analogues Thereof
  申请人：Anhui New Star Pharmaceutical Development Co., Ltd

  公开号：US20160052873A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention discloses a novel intermediate for preparing tapentadol and analogues thereof, wherein the structural formula is shown as formula I or II, and the groups are defined as the specification. The invention further discloses a method for preparing the novel intermediate and use of the intermediate for preparing tapentadol and analogues thereof. The invention can remarkably improve the product yield and quality of tapentadol, reduce the production cost, and simplify the production procedure. The preparation process is environment friendly, thus more suitable for the requirements of industrial production.

  这项发明揭示了一种用于制备替派诺酯及其类似物的新型中间体，其中结构式显示为式I或II，并且所述基团的定义如规范所示。该发明还揭示了制备这种新型中间体的方法以及利用该中间体制备替派诺酯及其类似物的用途。该发明可以显著提高替派诺酯的产品产量和质量，降低生产成本，并简化生产程序。制备过程环保友好，因此更适合工业生产的要求。
• 1-phenyl-3-dimethylaminopropane compounds with a pharmacological effects
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US06248737B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  1-phenyl-3 -dimethylaminopropane compounds corresponding to the formula I a method of preparing them, and the use of these substances as analgesic active ingredients in pharmaceutical compositions.

  1-苯基-3-二甲胺基丙烷化合物对应于式I的方法，以及这些物质作为药物组合物中镇痛活性成分的用途。
• PROCESS FOR PREPARING L-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVE
  申请人：Bhirud Shekhar Bhaskar

  公开号：US20130190522A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided is a process for the preparing 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula I, (The formula should be inserted here) and its pharmaceutically acceptable salts thereof via novel intermediates.

  提供了一种制备式I中1-苯基-3-二甲氨基丙烷衍生物的过程，（式子应在此处插入），以及其药学上可接受的盐，通过新型中间体制备。