3-methyl-5-(1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinyl)-isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-methyl-5-(1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinyl)-isoxazole
• 英文别名: 1-Methyl-5-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: RAWGMEGVYYKGIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinyl)-isoxazole 在 草酸 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-methyl-5-(trans-1,4-dimethyl-2-pyrrolidinyl)-isoxazole oxalate salt
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-butane-1,3-dione 3-oxime 在 硫酸 作用下， 生成 3-methyl-5-(1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  从（S）-焦谷氨酸中快速有效地手性合成新型胆碱能通道激活剂ABT-418 [（S）-3-甲基-5-（1-甲基-2-吡咯烷基）异恶唑]

  摘要：

  ABT-418 [（S）-3-甲基-5-（1-甲基-2-吡咯烷基）异恶唑（1）是胆碱能通道激活剂，在动物模型中具有强力的认知和抗焦虑活性。描述了从市场上可买到的（S）-焦谷氨酸开始的三锅法合成对映体纯的ABT-418。合成的总产率为43％。1个

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00340-i

文献信息

• ISOXAZOLE AND ISOTHIAZOLE COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0588917A1

  公开（公告）日：1994-03-30
• EP0588917A4
  申请人：——

  公开号：EP0588917A4

  公开（公告）日：1994-04-13
• US5409946A
  申请人：——

  公开号：US5409946A

  公开（公告）日：1995-04-25
• [EN] ISOXAZOLE AND ISOTHIAZOLE COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992021339A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) Selective and potent nicotinic agonists of formula (I), or pharmaceutically-acceptable salts thereof, useful in the treatment of cognitive, neurological and mental disorders characterized by decreased cholinergic function.(FR) Agonistes nicotiniques, sélectifs et puissants, de la formule (I), ou sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, utilisés dans le traitement de troubles mentaux, neurologiques et cognitifs caractérisés par une diminution des fonctions cholinergiques.
• A short, efficient chiral synthesis of a novel cholinergic channel activator, ABT-418 [(S)-3-methyl-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)isoxazole], from (S)-pyroglutamic acid
  作者：Nan-Horng Lin、Yun He、Hana Kopecka

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00340-i

  日期：1995.4

  oxazole (1) is a cholinergic channel activator with potent congitive and anxiolytic activities in animal models. A three-pot synthesis of enantiomerically pure ABT-418 starting from commercially available (S)-pyroglutamic acid is described. The overall yield of the synthesis is 43%.1

  ABT-418 [（S）-3-甲基-5-（1-甲基-2-吡咯烷基）异恶唑（1）是胆碱能通道激活剂，在动物模型中具有强力的认知和抗焦虑活性。描述了从市场上可买到的（S）-焦谷氨酸开始的三锅法合成对映体纯的ABT-418。合成的总产率为43％。1个