tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 3a,4,6,6a-Tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: VFHZTMDFXALDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 、 乙酸酐 、 4-硝基吡唑-3-甲酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到1-(((4-acetoxytetrahydrofuran-3-yl)oxy)methyl)-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-支链嘌呤基无环核苷的高效合成：该方法的范围和局限性

  摘要：

  通过 N-杂环（嘌呤核碱基）与缩醛（环状或无环，不同支化）和酸酐（优选乙酸酐）的三组分烷基化，报道了一种获得含有支化半胺醛醚部分的酰化无环核苷的有效途径。该过程使用廉价且易于获得的缩醛、乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf)。多组分反应在室温下在乙腈中进行 15 分钟，并提供中等至高产率（高达 88%）的脂肪族侧链支化的各种无环核苷。该程序展示了 N-杂环和缩醛的广泛底物范围，并且在嘌呤衍生物的情况下，还具有出色的区域选择性，几乎只提供 N-9 异构体。

  DOI：

  10.3390/molecules25184307
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 anhydroerythritol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  α-支链嘌呤基无环核苷的高效合成：该方法的范围和局限性

  摘要：

  通过 N-杂环（嘌呤核碱基）与缩醛（环状或无环，不同支化）和酸酐（优选乙酸酐）的三组分烷基化，报道了一种获得含有支化半胺醛醚部分的酰化无环核苷的有效途径。该过程使用廉价且易于获得的缩醛、乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf)。多组分反应在室温下在乙腈中进行 15 分钟，并提供中等至高产率（高达 88%）的脂肪族侧链支化的各种无环核苷。该程序展示了 N-杂环和缩醛的广泛底物范围，并且在嘌呤衍生物的情况下，还具有出色的区域选择性，几乎只提供 N-9 异构体。

  DOI：

  10.3390/molecules25184307

文献信息

• Efficient Synthesis of α-Branched Purine-Based Acyclic Nucleosides: Scopes and Limitations of the Method
  作者：Jan Frydrych、Lenka Poštová Slavětínská、Martin Dračínský、Zlatko Janeba

  DOI：10.3390/molecules25184307

  日期：——

  An efficient route to acylated acyclic nucleosides containing a branched hemiaminal ether moiety is reported via three-component alkylation of N-heterocycle (purine nucleobase) with acetal (cyclic or acyclic, variously branched) and anhydride (preferentially acetic anhydride). The procedure employs cheap and easily available acetals, acetic anhydride, and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)

  通过 N-杂环（嘌呤核碱基）与缩醛（环状或无环，不同支化）和酸酐（优选乙酸酐）的三组分烷基化，报道了一种获得含有支化半胺醛醚部分的酰化无环核苷的有效途径。该过程使用廉价且易于获得的缩醛、乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf)。多组分反应在室温下在乙腈中进行 15 分钟，并提供中等至高产率（高达 88%）的脂肪族侧链支化的各种无环核苷。该程序展示了 N-杂环和缩醛的广泛底物范围，并且在嘌呤衍生物的情况下，还具有出色的区域选择性，几乎只提供 N-9 异构体。