(2SR,3SR,4RS)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyltetrahydrofuran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2SR,3SR,4RS)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyltetrahydrofuran-4-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XEMYUAPQTKHVBR-GGZOMVNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 、 α-triethylsilyloxy acetaldehyde 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2SR,3SR,4RS)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyltetrahydrofuran-4-ol 、 (2SR,3SR,4SR)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyltetrahydrofuran-4-ol 、 (2RS,3SR,4SR)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyltetrahydrofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.

  DOI：

  10.1021/jo800901r