(S)-6-chloro-5-formylnicotine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-chloro-5-formylnicotine
• 英文别名: 2-chloro-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: KHHTWCIFXQMSFL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-chloro-5-formylnicotine 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-6-chloro-5-(2-methoxyvinyl)nicotine 、 (S)-6-chloro-5-(2-methoxyvinyl)nicotine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused-Ring Nicotine Derivatives from (S)-Nicotine

  摘要：

  The synthesis of novel fused-ring bicyclic (4-6) and tricyclic(7-10) nicotine derivatives from natural (S)-nicotine are described. Enantiopure bicyclic dioxino, dihydrofuo, and dihydropyranol nicotine derivatives as well as tricylic benzofuro and benzopyran derivatives were synthesized from simple alkoxy or halonicotine intermediates. Attempts to synthesize furonicotines (11, 12) resulted in formation of the furonicotine dimers 42 and 49.

  DOI：

  10.1021/jo9026929
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯尼古丁 、 甲酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(S)-6-chloro-5-formylnicotine
  参考文献：
  名称：

  (S)-6-氯烟碱的区域选择性 5-、4-和 2-取代和 (S)-5-氯烟碱的 4-取代

  摘要：

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600415

文献信息

• Regioselective 5-, 4-, and 2-Substitution of (S)-6-Chloronicotine and 4-Substitution of (S)-5-Chloronicotine
  作者：Florence F. Wagner、Daniel L. Comins

  DOI：10.1002/ejoc.200600415

  日期：2006.8

  A variety of novel 2-, 4-, and 5-substituted 6-chloronicotine and 4-substituted 5-chloronicotine derivatives have been synthesized in a regioselective manner in moderate to high yield from (S)-6-chloronicotine and (S)-5-chloronicotine, respectively. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Fused-Ring Nicotine Derivatives from (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Pauline W. Ondachi、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo9026929

  日期：2010.3.5

  The synthesis of novel fused-ring bicyclic (4-6) and tricyclic(7-10) nicotine derivatives from natural (S)-nicotine are described. Enantiopure bicyclic dioxino, dihydrofuo, and dihydropyranol nicotine derivatives as well as tricylic benzofuro and benzopyran derivatives were synthesized from simple alkoxy or halonicotine intermediates. Attempts to synthesize furonicotines (11, 12) resulted in formation of the furonicotine dimers 42 and 49.