N-tert-Butyl-α-(3-pyridyl)nitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyl-α-(3-pyridyl)nitrone
• 英文别名: 3-pyridyl-N-t-butyl nitrone；N-tert-butyl-1-pyridin-3-ylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: DVGXGOTVCRSYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyl-α-(3-pyridyl)nitrone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Oxa-2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷作为一种新的潜在哌嗪生物等排体——氮杂双环[1.1.0]丁烷的应变释放的流动辅助制备和衍生化

  摘要：

   介绍 尽管技术不断进步，合成方法不断发展，计算机辅助设计和高通量筛选也取得了进步，但每十亿美元研发费用中批准的新药数量大约每九年减少一半。 1-3这种违反直觉的趋势至少部分归因于化合物库由于偏爱非手性芳香化合物而在骨架和立体化学多样性方面往往非常有限。事实上，代表性筛选文库仅包含 10 3 种化学型，尽管多达 10 62 种化学型符合Lipinski 的五法则。 1, 4, 5向更高分子复杂性的转变，以及因此更高比例的sp 3杂化碳，已被证明与减少混杂、降低毒性和减少候选失败相关。 6-9因此，完全饱和的N杂环仅含有sp 3杂化碳（例如哌啶、吡咯烷或哌嗪）是现代药物中最流行的结构单元之一，在 88% 的 FDA 中普遍存在，这一点也就不足为奇了。 2015年至2020年期间批准的药品。 10最近，这些经典非应变杂环化合物的生物等排体的发现对一流小分子药物开发中新结合事件的发生产生了重大影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400781
• 作为产物：
  描述：

  2-Tert-butyl-3-pyridin-3-yloxaziridine 在 茴香硫醚 作用下， 100.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-吡啶甲醛 、 甲基苯基亚砜 、 N-(3-pyridylmethylidene)tert-butylamine 、 N-tert-Butyl-α-(3-pyridyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of sulfides to sulfoxides with 3-aryl-2-tert-butyloxaziridines under high pressure

  摘要：

  尽管有报告称 3-苯基-2-叔丁基恶唑烷基氧化剂在常压下没有活性并会发生热重排生成 N-叔丁基-α-苯基硝酮，但在 100 ℃、800 MPa 的条件下，它仍能作为氧化剂将硫化物氧化成硫醚。研究表明，在热和高压条件下，噁嗪脒的反应能力会发生显著变化。此外，还讨论了高压反应的机理。

  DOI：

  10.1039/a705022d

文献信息

• Controlled free radical emulsion and water-based polymerizations and seeded methodologies
  申请人：——

  公开号：US20020013430A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Nitroxides having an alpha-carbon atom with a destabilizing moiety are effective control agents for emulsion and water-based polymerizations, including the formation of block copolymers from a wide range of monomers. The nitroxide radicals may be used as a free radical or as an adduct with a residue from the initiator. The emulsions have living characteristics, including the re-initiation of polymer chains. Also, a seeded process for emulsions, which includes the step-wise addition of monomer is disclosed, providing access to a wide range of initiator types.

  具有不稳定基团的α-碳原子的亚硝基自由基是乳液和水基聚合物的有效控制剂，包括从各种单体形成嵌段共聚物。亚硝基自由基可以作为自由基或与引发剂残基结合物一起使用。乳液具有活性特征，包括聚合物链的重新起始。此外，还公开了一种种子法乳液过程，其中包括逐步添加单体的步骤，从而提供了对各种引发剂类型的访问。
• Controlled stable free radical emulsion polymerization processes
  申请人：Symyx Technologies, Inc.

  公开号：US06472486B2

  公开（公告）日：2002-10-29

  Controlled stable free radical emulsion polymerization processes employ nitroxide control agents having an alpha carbon atom bearing a destabilizing substituent such as hydrogen. The emulsion polymerizations have living characteristics, including the re-initiation of polymer chains, and provide a high degree of control over molecular weight, particle size, polydispersity and polymer composition and architecture. The processes are useful for the preparation of polymer emulsions, including block copolymers, star and graft copolymers, telechelics and macromonomers from a wide range of monomers.

  受控稳定自由基乳液聚合过程采用具有α碳原子的氮氧自由基控制剂，其带有不稳定的取代基，如氢。乳液聚合具有活性特征，包括聚合物链的重新启动，并提供对分子量、粒径、聚分散度和聚合物组成和结构的高度控制。该过程适用于从各种单体制备聚合物乳液，包括嵌段共聚物、星形和嫁接共聚物、末端基和大分子单体。
• Oxidation of sulfides to sulfoxides with 3-aryl-2-tert-butyloxaziridines under high pressure
  作者：Masao Shimizu、Isao Shibuya、Yoichi Taguchi、Satoshi Hamakawa、Kunio Suzuki、Takashi Hayakawa

  DOI：10.1039/a705022d

  日期：——

  3-Phenyl-2-tert-butyloxaziridine has been shown to behave as an oxidant under 800 MPa at 100 °C to oxidize sulfides to sulfoxides, in spite of having been reported to be inactive as an oxidant and to undergo thermal rearrangement to N-tert-butyl-α-phenylnitrone at atmospheric pressure. It has been shown that under thermal and high-pressure conditions the ability of the oxaziridine to react changes dramatically. The mechanism for the high-pressure reaction is also discussed.

  尽管有报告称 3-苯基-2-叔丁基恶唑烷基氧化剂在常压下没有活性并会发生热重排生成 N-叔丁基-α-苯基硝酮，但在 100 ℃、800 MPa 的条件下，它仍能作为氧化剂将硫化物氧化成硫醚。研究表明，在热和高压条件下，噁嗪脒的反应能力会发生显著变化。此外，还讨论了高压反应的机理。
• 10.1002/adsc.202400781
  作者：Graziano, Elena、Natho, Philipp、Andresini, Michael、Mastrolorito, Fabrizio、Mahdi, Iktedar、Mesto, Ernesto、Colella, Marco、Degennaro, Leonardo、Nicolotti, Orazio、Luisi, Renzo

  DOI：10.1002/adsc.202400781

  日期：——

  recently by Mikhailiuk,22-24 Grygorenko,25, 26 Morandi27 and others28-31 showcased the importance of SSHs such as 2,6-diazaspiro[3.3]heptane (DASE), 1-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane (1-OASE), 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane (2-OASE), 2-azaspiro[3.3]heptane (2-ASE) and 1-azaspiro[3.3]heptane (1-ASE), as potential bioisosteres of piperazines, morpholines and piperidines. The imminent positive impact of the available

   介绍 尽管技术不断进步，合成方法不断发展，计算机辅助设计和高通量筛选也取得了进步，但每十亿美元研发费用中批准的新药数量大约每九年减少一半。 1-3这种违反直觉的趋势至少部分归因于化合物库由于偏爱非手性芳香化合物而在骨架和立体化学多样性方面往往非常有限。事实上，代表性筛选文库仅包含 10 3 种化学型，尽管多达 10 62 种化学型符合Lipinski 的五法则。 1, 4, 5向更高分子复杂性的转变，以及因此更高比例的sp 3杂化碳，已被证明与减少混杂、降低毒性和减少候选失败相关。 6-9因此，完全饱和的N杂环仅含有sp 3杂化碳（例如哌啶、吡咯烷或哌嗪）是现代药物中最流行的结构单元之一，在 88% 的 FDA 中普遍存在，这一点也就不足为奇了。 2015年至2020年期间批准的药品。 10最近，这些经典非应变杂环化合物的生物等排体的发现对一流小分子药物开发中新结合事件的发生产生了重大影响。