ethyl 2-methyl-2-nitrocyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-nitrocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-2-nitrocyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: CIGCKJPMMSWLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-nitrocyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 lithium tetrafluoroborate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 3-amino-4-cyclohexyl-3-methyl-4-phenylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]可见光光催化氧化还原硝基环丙烷与苯乙烯的中性环加成反应

  摘要：

  据报道，使用可见光吸收的过渡金属络合物首次使硝基环丙烷与烯烃进行了硝基基团的氧化还原中性[3 + 2]环加成反应。在环上的两个季碳中心观察到了较高的非对映选择性，并通过DFT计算进行了验证。螺旋或多环结构可以平滑构建。环状γ-氨基酸衍生物和多取代的环状氨基醇可通过还原硝基轻松获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201500873
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-4-nitropentanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到ethyl 2-methyl-2-nitrocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]可见光光催化氧化还原硝基环丙烷与苯乙烯的中性环加成反应

  摘要：

  据报道，使用可见光吸收的过渡金属络合物首次使硝基环丙烷与烯烃进行了硝基基团的氧化还原中性[3 + 2]环加成反应。在环上的两个季碳中心观察到了较高的非对映选择性，并通过DFT计算进行了验证。螺旋或多环结构可以平滑构建。环状γ-氨基酸衍生物和多取代的环状氨基醇可通过还原硝基轻松获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201500873

文献信息

• ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS WITH DIAZO REAGENTS
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100076239A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Cobalt-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins.

  钴催化的电子不足烯烃不对称环丙烷化。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes with alpha-Nitrodiazoacetates
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100081838A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A process for the cyclopropanation of olefins with a metal porphyrin catalyst and an acceptor/acceptor substituted diazo reagent.

  一种使用金属卟啉催化剂和受体/受体取代的重氮试剂进行烯烃环丙烷化的过程。
• US8110699B2
  申请人：——

  公开号：US8110699B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• [3+2] Redox-Neutral Cycloaddition of Nitrocyclopropanes with Styrenes by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Chengfeng Wang、Xiang Ren、Hujun Xie、Zhan Lu

  DOI：10.1002/chem.201500873

  日期：2015.6.26

  The first nitro‐group‐initiated redox‐neutral [3+2] cycloaddition of nitrocyclopropanes with alkenes by using visible‐light‐absorbing transition‐metal complexes was reported. High diastereoselectivities were observed for two quaternary carbon centers on the ring and validated by DFT calculations. Spiro‐ or polycyclic structures can be constructed smoothly. Cyclic γ‐amino acid derivatives and polysubstituted

  据报道，使用可见光吸收的过渡金属络合物首次使硝基环丙烷与烯烃进行了硝基基团的氧化还原中性[3 + 2]环加成反应。在环上的两个季碳中心观察到了较高的非对映选择性，并通过DFT计算进行了验证。螺旋或多环结构可以平滑构建。环状γ-氨基酸衍生物和多取代的环状氨基醇可通过还原硝基轻松获得。