2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(pyridin-3-yl)-4H,5H-pyrano-[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(pyridin-3-yl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-Amino-7-methyl-5-oxo-4-pyridin-3-yl-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-5-oxo-4-pyridin-3-yl-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: YIZOUIBDVWBMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 丙二腈 在 乙醇 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与药物相关的4H，5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-5-酮和4,6-二氢-5H-吡喃并[3,2-c]吡啶-5-酮的快速有效且通用的PASE方法脚手架

  摘要：

  发现一般的“溶剂上” PASE方法在医学上与4 H，5 H-吡喃[4,3 - b ]吡喃-5-和4,6-二氢-5 H-吡喃[3,2 - ç ]吡啶-5-酮的支架。在少量EtOH的存在下，乙酸铵催化的醛与两种不同的C–H酸的多组分反应可快速（3 – 15分钟）并有效地形成支架，有望用于许多面向不同方向的医学应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600150

文献信息

• Fast Efficient and General PASE Approach to Medicinally Relevant 4<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano-[4,3-<i>b</i>]pyran-5-one and 4,6-Dihydro-5<i>H</i>-pyrano-[3,2-<i>c</i>]pyridine-5-one Scaffolds
  作者：Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Ruslan F. Nasybullin、Anatoly N. Vereshchagin、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1002/hlca.201600150

  日期：2016.9

  The general ‘on‐solvent’ PASE approach was found to be medicinally relevant for 4H,5H‐pyrano[4,3‐b]pyran‐5‐one and 4,6‐dihydro‐5H‐pyrano[3,2‐c]pyridine‐5‐one scaffolds. Ammonium acetate‐catalyzed multicomponent reaction of aldehydes and two different C–H acids in the presence of small amounts of EtOH results in fast (3 – 15 min) and efficient formation of scaffolds, promising for many diverse oriented

  发现一般的“溶剂上” PASE方法在医学上与4 H，5 H-吡喃[4,3 - b ]吡喃-5-和4,6-二氢-5 H-吡喃[3,2 - ç ]吡啶-5-酮的支架。在少量EtOH的存在下，乙酸铵催化的醛与两种不同的C–H酸的多组分反应可快速（3 – 15分钟）并有效地形成支架，有望用于许多面向不同方向的医学应用。
• Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) as environmentally benign catalysts for three-component synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1007/s11164-014-1855-7

  日期：2015.10

  Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) catalyze three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methylpyrone, in EtOH under reflux, for synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2- c ]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3- b ]pyran derivatives. CECILs are environmentally benign, easily obtained, stable catalysts. High conversion, short reaction times

  冠醚络合物阳离子离子液体（CECIL）在EtOH中回流下催化芳香醛，丙二腈和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基吡喃酮的三组分反应，合成4,5-二氢吡喃[3,2] - c ^ ]色和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。CECIL是对环境无害，易于获得的稳定催化剂。高转化率，较短的反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优势。
• Synthesis of a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid: Application for the synthesis of pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans
  作者：Azra Zarei、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.201800468

  日期：2020.6

  In the present investigation, a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid, namely, 2,2′‐(ethane‐1,2‐diylbis[oxy])bis(ethan‐1‐aminium)‐2,2,2‐trifluoroacetate, was designed and synthesized. The structure of the titled ionic liquid was characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy (FT‐IR), proton nuclear magnetic resonance (1HNMR), carbon nuclear magnetic resonance (13CNMR), fluorine

  在本研究中，一种新型的基于双官能氧铵的离子液体，即2,2'-（乙烷-1,2-二基双[氧基]）双（乙烷-1-铵）-2,2,2-三氟乙酸盐，被设计和合成。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），质子核磁共振（1 HNMR），碳核磁共振（13 CNMR），氟核磁共振（19FNMR），同核COZY核磁共振（NMR），热重分析（TG），微分热重分析（DTG）分析，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。所述离子液体在吡喃并[4,3-b]吡喃和四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成中表现出强大的催化性能。在两种模型反应中，离子液体都具有很高的回收和再利用能力。