1-hydroxy-1-(3-pyridinyl)-non-2-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(3-pyridinyl)-non-2-yne
• 英文别名: 1-Pyridin-3-ylnon-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: NASUKRYNIPEOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(3-pyridinyl)-non-2-yne 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-pyridinyl)-2-nonyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  三苯基氧化膦催化的共轭多不饱和酮的选择性 α,β-还原

  摘要：

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611537
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1-辛炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hydroxy-1-(3-pyridinyl)-non-2-yne
  参考文献：
  名称：

  三苯基氧化膦催化的共轭多不饱和酮的选择性 α,β-还原

  摘要：

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611537

文献信息

• A novel methodology for synthesis of dihydropyrazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Xu Wang、Ying-ming Pan、Xiao-chao Huang、Zhong-yuan Mao、Heng-shan Wang

  DOI：10.1039/c3ob42432d

  日期：——

  A flexible and efficient method for the synthesis of 4,5-dihydropyrazole derivatives has been developed.

  已开发出一种灵活高效的合成4,5-二氢吡唑衍生物的方法。
• Chemoselective Isomerization of Secondary-Type Propargylic Alcohols to Propargylic/Allenic Bromides, and Brominated Dienes with Appel-Type Reaction Conditions
  作者：Norio Sakai、Tsukasa Maruyama、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0029-1217701

  日期：2009.8

  Herein is described the chemoselective isomerization of secondary-type propargylic alcohols to allenic bromides, propargylic bromides and brominated dienes under Appel-type reaction conditions containing Ph 3 P, CBr 4 and additives.

  本文描述了在包含 Ph 3 P、CBr 4 和添加剂的 Appel 型反应条件下，仲炔醇化学选择性异构化为丙二烯溴化物、炔丙基溴化物和溴化二烯。
• InBr3–Et3N promoted alkynylation of aldehydes and N,O-acetals under mild conditions: facile and simple preparation of propargylic alcohols and amines
  作者：Norio Sakai、Maki Hirasawa、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00931-6

  日期：2003.5

  The use of a novel InBr3-Et3N reagent system to promote addition reactions of 1-alkynes not only with a variety of aromatic or bulky aliphatic aldehydes but also with N,O-acetals is described. The corresponding propargylic alcohols or amines are produced in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile and convenient synthesis of functionalized propargylic alcohols and amines: an InBr3–Et3N reagent system promotes the alkynylation of aldehydes and N,O- or N,S-acetals
  作者：Norio Sakai、Reiko Kanada、Maki Hirasawa、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.059

  日期：2005.9

  The use of a novel InBr3-Et3N reagent system to promote the alkynylation of not only a variety of aromatic/heterocyclic or bulky aliphatic aldehydes but also N,O or N,S-acetals is described. The use of N-silyl-N,O-acetals and 1-alkynes could lead to the direct production of primary propargylic amines in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.