2-benzyl-3-oxoisoindoline-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-oxoisoindoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-benzyl-3-oxo-1H-isoindole-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: NOCMVZKWKLYGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxoisoindoline-1-carbonitrile 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-(aminomethyl)-2-3-dihydro-2-(phenylmethyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的多米诺Strecker内酰胺化/烷基化方法制备异吲哚啉酮，异喹啉酮和THIQ

  摘要：

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03331
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苄胺 、 邻羧基苯甲醛 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-benzyl-3-oxoisoindoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸催化合成N-取代-3-氧代异二氢吲哚-1-甲腈衍生物的简便有效方法

  摘要：

  在 10 mol% 氨基磺酸存在下，通过 2-羧基苯甲醛、伯胺和 TMSCN 的一锅三组分缩合反应合成 N-取代 3-氧代异二氢吲哚-1-腈衍生物的新方法描述了 (NH2SO3H) 作为催化剂在 EtOH 中的回流温度。该过程简单且对环境无害，催化剂可商购且价格低廉。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.315

文献信息

• A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted-3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives catalyzed by sulfamic acid
  作者：Ling-Jun Hu、Zha-Jun Zhan、Min Lei、Li-Hong Hu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.315

  日期：——

  A new and efficient method for the synthesis of N-substituted 3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives by a one-pot, three-component condensation reaction of 2-carboxybenzaldehyde, primary amine, and TMSCN in the presence of 10 mol % sulfamic acid (NH2SO3H) as the catalyst in EtOH under reflux temperature is described. The process is simple and environmentally benign and the catalyst is commercially

  在 10 mol% 氨基磺酸存在下，通过 2-羧基苯甲醛、伯胺和 TMSCN 的一锅三组分缩合反应合成 N-取代 3-氧代异二氢吲哚-1-腈衍生物的新方法描述了 (NH2SO3H) 作为催化剂在 EtOH 中的回流温度。该过程简单且对环境无害，催化剂可商购且价格低廉。
• Mechanochemical Lignin-Mediated Strecker Reaction
  作者：Saumya Dabral、Mathias Turberg、Andrea Wanninger、Carsten Bolm、José Hernández

  DOI：10.3390/molecules22010146

  日期：——

  cyanide to the in situ formed imines. A comparative study of the 31P-NMR (Nuclear Magnetic Resonance) along with IR (Infrared) data analysis for the Kraft lignin and methylated Kraft lignin samples ascertained the importance of the free hydroxyl groups in the activation of the mechanochemical reaction. The solvent-free mechanochemical Strecker reaction was then coupled with a lactamization process leading

  涉及多种醛（芳族，杂芳族和脂肪族），胺和KCN的机械化学Strecker反应在机械活化后提供了一个α-氨基腈库。木质纤维素生物质作为添加剂有效地激活了这种多组分过程。特别地，发现可商购的牛皮纸木质素是将氰化物添加到原位形成的亚胺中的最佳活化剂。对硫酸盐木质素和甲基化硫酸盐木质素样品进行31P-NMR（核磁共振）和IR（红外）数据分析的比较研究确定了游离羟基在机械化学反应活化中的重要性。
• Enantioselective Bifunctional Ammonium Salt‐Catalyzed Syntheses of 3‐CF ₃ S‐, 3‐RS‐, and 3‐F‐Substituted Isoindolinones
  作者：Andreas Eitzinger、Jan Otevrel、Victoria Haider、Antonio Macchia、Antonio Massa、Kirill Faust、Bernhard Spingler、Albrecht Berkessel、Mario Waser

  DOI：10.1002/adsc.202100029

  日期：2021.3.29

  ammonium salt‐catalyzed synthesis of chiral 3,3‐disubstituted isoindolinones bearing a heteroatom functionality in the 3‐position. A broad variety of differently substituted CF3S‐ and RS‐derivatives were obtained with often high enantioselectivities when using Maruoka's bifunctional chiral ammonium salt catalyst. In addition, a first proof‐of‐concept for the racemic synthesis of the analogous F‐containing

  我们在此报告了铵盐催化合成在3位带有杂原子官能团的手性3,3-二取代异吲哚啉酮。使用 Maruoka 的双功能手性铵盐催化剂时，可以获得多种不同取代的 CF 3 S 和 RS 衍生物，且通常具有较高的对映选择性。此外，还获得了类似含 F 产品外消旋合成的第一个概念验证，从而获得了相当稳定的 α-F-α-氨基酸衍生物的罕见例子之一。
• Asymmetric Organocatalyzed Transfer Hydroxymethylation of Isoindolinones Using Formaldehyde Surrogates
  作者：David Svestka、Pavel Bobal、Mario Waser、Jan Otevrel

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00818

  日期：2024.3.29

  asymmetric transfer hydroxymethylation of activated isoindolinones, allowing us to prepare the enantioenriched hydroxymethylated adducts in good to excellent yields (48–96%) and enantiopurities (81:19–97:3 e.r.). To increase the reaction rate without compromising the selectivity, carefully optimized formaldehyde surrogates were employed, providing a convenient source of anhydrous formaldehyde with a base-triggered

  基于哌啶的竹本催化剂已成功用于活化异吲哚啉酮的新型不对称转移羟甲基化，使我们能够以良好至优异的产率（48-96%）和对映体纯度（81:19-97:3 er）制备对映体富集的羟甲基化加合物。 ）。为了在不影响选择性的情况下提高反应速率，采用了仔细优化的甲醛替代物，提供了具有碱触发释放的无水甲醛的便捷来源。底物范围包括 34 个条目，显示了不对称转化的相当普遍性，大多数条目在 24-48 小时内表现出完全转化。还进行了放大实验和多个对映选择性下游转化，表明了产品的预期合成效用。
• Sc(OTf)3-catalyzed three-component cascade reaction: One-pot synthesis of substituted 3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives
  作者：Tingting Chen、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.11.011

  日期：2016.1

  A facile and efficient approach for the synthesis of N-substituted 3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives has been developed, with a Sc(OTf)(3)-catalyzed three-component Strecker/Lactamization cascade reaction involving methyl 2-formylbenzoate, TMSCN and amines in ethanol at room temperature. Good to excellent yields for a broad scope of amine substrates were achieved. (C) 2015 Published by Elsevier B.V.