N,N-dibenzyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: DBCKZWCPDXPJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 N,N-dibenzyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine 在 dichloro(2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridine)manganese(II) 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(Z)-N,N-dibenzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用锰（II）催化剂对炔丙醇和胺进行化学选择性加氢硼化。

  摘要：

  报道了炔丙基醇和胺以及内部炔烃的第一次锰催化的硼氢化。通过基于容易获得的双（亚氨基）吡啶配体和MnCl2作为金属源，应用2 mol％的锰预催化剂，可以实现较高的区域选择性和立体选择性。炔丙醇和胺以及对称的内部炔烃可有效地转化为相应的官能化烯烃，这些烯烃可作为重要的和有价值的中间体用于进一步的合成应用（如交叉偶联反应）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00941
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 N,N-dibenzylpropargylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N,N-dibenzyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用锰（II）催化剂对炔丙醇和胺进行化学选择性加氢硼化。

  摘要：

  报道了炔丙基醇和胺以及内部炔烃的第一次锰催化的硼氢化。通过基于容易获得的双（亚氨基）吡啶配体和MnCl2作为金属源，应用2 mol％的锰预催化剂，可以实现较高的区域选择性和立体选择性。炔丙醇和胺以及对称的内部炔烃可有效地转化为相应的官能化烯烃，这些烯烃可作为重要的和有价值的中间体用于进一步的合成应用（如交叉偶联反应）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00941

文献信息

• Metal-free multicomponent coupling reaction of aliphatic amines, formaldehyde, organoboronic acids, and propiolic acids for the synthesis of diverse propargylamines
  作者：Jiayi Wang、Qiaoying Shen、Jiayu Zhang、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.142

  日期：2015.2

  A metal-free multicomponent coupling reaction of aliphatic amines, formaldehyde, organoboronic acids, and propiolic acids has been reported for the synthesis of diverse propargylamines. This transformation involves a MCR2 of PBM and decarboxylative three-component coupling reactions.

  据报道，脂肪族胺，甲醛，有机硼酸和丙酸的无金属多组分偶联反应可用于合成各种炔丙基胺。该转化涉及PBM的MCR 2和脱羧三组分偶联反应。
• Room temperature multicomponent synthesis of diverse propargylamines using magnetic CuFe 2 O 4 nanoparticle as an efficient and reusable catalyst
  作者：Jia-Yu Zhang、Xi Huang、Qiao-Ying Shen、Jia-Yi Wang、Gong-Hua Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.012

  日期：2018.1

  Abstract Copper ferrite (CuFe2O4) nanoparticles catalyzed room temperature multicomponent reaction of aliphatic amines, formaldehyde, arylboronic acids and alkynyl carboxylic acids was reported for the synthesis of diverse propargylamines with good to excellent yields. The catalyst can be magnetically recovered and reused at least five times without significant loss of activity.

  摘要报道了铁酸铜（CuFe2O4）纳米颗粒在室温下催化脂肪族胺，甲醛，芳基硼酸和炔基羧酸的多组分反应，合成了各种炔丙基胺，收率良好。催化剂可以被磁性回收并重复使用至少五次，而不会显着降低活性。
• A Microwave-Enhanced, Solventless Mannich Condensation on CuI-Doped Alumina
  作者：G. W. Kabalka、L. Wang、R. M. Pagni

  DOI：10.1055/s-2001-13376

  日期：——

  Terminal alkynes react with secondary amines and para-formaldehyde to afford Mannich adducts in the presence of cuprous iodide on alumina under microwave irradiation and solvent free conditions.

  末端炔烃在微波辐照和无溶剂条件下，与二级胺和对甲醛在铝土矿存在的碘化亚铜的作用下反应生成曼尼奇加成物。
• Highly efficient three-component (aldehyde–alkyne–amine) coupling reactions catalyzed by a reusable PS-supported NHC–Ag(I) under solvent-free reaction conditions
  作者：Pinhua Li、Lei Wang、Yicheng Zhang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.026

  日期：2008.11

  The development of a highly efficient, polystyrene-supported NHC–Ag(I) catalyst for the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes, and amines (A3-coupling) was described. In the presence of PS–NHC–Ag(I) (2 mol %), the A3-reactions were carried out at room temperature under solvent-free reaction conditions and the corresponding propargylamines were generated in good to excellent yields

  描述了一种高效的，聚苯乙烯负载的NHC - Ag（I）催化剂的开发，该催化剂用于醛，炔烃和胺的三组分偶联反应（A 3偶联）。在PS – NHC – Ag（I）（2 mol％）的存在下，A 3-反应在室温下在无溶剂的条件下进行，生成的相应炔丙基胺的收率非常好。此外，该催化剂可以重复使用至少12次，而不会显着降低其催化活性。
• Silica-Immobilized NHC–CuI Complex: An Efficient and Reusable Catalyst for A3-Coupling (Aldehyde–Alkyne–Amine) under Solventless Reaction Conditions
  作者：Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200800006

  日期：2008.5

  A novel silica-immobilized NHC–CuI complex was developed and used as a highly efficient catalyst in the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes and amines (A3-coupling). The reactions were applicable to aromatic and aliphatic aldehydes, alkynes and amines, and generated the corresponding propargylamines in good yields only in the presence of SiO2–NHC–CuI (2 mol-%) at room temp. under

  开发了一种新型二氧化硅固定的 NHC-CuI 复合物，并将其用作醛、炔和胺的三组分偶联反应（A3 偶联）中的高效催化剂。该反应适用于芳香族和脂肪族醛、炔烃和胺，并且仅在室温下 SiO2–NHC–CuI (2 mol-%) 存在下才能以良好的收率生成相应的炔丙胺。在无溶剂反应条件下。此外，催化剂通过简单的过滤从反应混合物中定量回收，并以几乎一致的活性重复使用十个循环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)