1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-phenoxypropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-(6-aminopurin-9-yl)-3-phenoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₂
• 分子量: 285.305
• InChiKey: GXGLJPNJPZCLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 对硝基苯甲醛 、 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-phenoxypropan-2-ol 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到8,9-dihydro-10-(9-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-9H-purine-6-yl)-8-imino-5-(4-nitro phenyl)pyrimido [4,5-b][1,6]naphtyridin-2,4,6(1H,3H,5H,7H,10H)trione
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides as reagents in multicomponent reactions: one-pot synthesis of heterocyclic nucleoside analogues incorporating pyrimidine-fused rings

  摘要：

  In this study, a general and efficient protocol for the synthesis of new heterocyclic nucleoside analogues (HNAs), using a four-component coupling reaction of nucleosides, aldehydes, barbituric acid/2-thiobarbituric acid, or dimedone is described. The synthesized HNAs contain a pyrimidine-fused heterocycle coupled to the nucleoside via a C-N linkage. The nucleosides served as amine components and underwent the reaction in the presence of a catalytic amount of tungstophosphoric acid (H3PW12O40, TPA) in EtOH. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.003
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物：一种高效的绿色多相纳米催化剂，可通过预硅烷化方法区域选择性合成N-烷基嘌呤，嘧啶和相关的N-杂环

  摘要：

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00863-1

文献信息

• DBU-functionalized MCM-41-coated nanosized hematite (DBU-F-MCM-41-CNSH): A new magnetically separable basic nanocatalyst for the synthesis of some nucleoside-containing heterocycles
  作者：Reza Kordnezhadian、Mohsen Shekouhy、Somaye Karimian、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.10.020

  日期：2019.12

  FESEM, BET, VSM and elemental analyses (CHN and ICP-OES). The prepared nanocatalyst was then successfully applied for the synthesis of some nucleoside-containing pyrido[2,3-d]pyrimidines, [2,3-d:6,5-d′]dipyrimidine and pyrimido[4,5-b]quinolines via one-pot multicomponent reactions under solvent-free conditions. In all cases, applied catalyst was recovered and reused several times without any changes

  成功地制备了DBU功能化的MCM-41包覆的纳米赤铁矿（DBU-F-MCM-41-CNSH）作为一种新型的可磁分离和可重复使用的介孔碱性纳米催化剂，并通过多种技术进行了表征，例如FT-IR，XRD，HR-TEM ，FESEM，BET，VSM和元素分析（CHN和ICP-OES）。制备的纳米催化剂随后成功地用于合成一些含核苷的吡啶并[2,3- d ]嘧啶，[2,3- d：6,5- d' ]双嘧啶和嘧啶并[4,5- b ]喹啉通过在无溶剂条件下进行一锅多组分反应。在所有情况下，所用催化剂均被回收并重复使用多次，而化学和物理结构以及催化活性均未发生变化。这项研究的最大成就是将DBU作为有机合成中广泛使用的催化剂，从有毒，不可回收和质朴的液体转变为具有相同催化特性的可回收和可重复使用的固体材料。
• Reactions of Adenine and Its N-Exo Substituted Analogues with Phenyl Glycidyl Ether
  作者：O. V. Neporozhneva、E. P. Studentzsov、S. M. Ramsh

  DOI：10.1134/s1070363220120051

  日期：2020.12

  The features of reactions of adenine with phenyl glycidyl ether depending on the solvent nature were studied. In DMF in the presence of K2CO3, an N9-alkyl derivative, an experimental antiviral drug 9-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)adenine, was formed predominantly. During alkylation in acetic acid, besides N9-, N3-, and N7-alkylation products were also isolated. Alkylation of 6-[alkyl(dialkyl)amino]purines

  研究了腺嘌呤与苯基缩水甘油醚反应的不同溶剂性质的特点。在存在 K2CO3 的 DMF 中，主要形成 N9-烷基衍生物，一种实验性抗病毒药物 9-(2-羟基-3-苯氧丙基)腺嘌呤。在乙酸中烷基化过程中，除了 N9-、N3-和 N7-烷基化产物外，还分离出。在 DMF 中用苯基缩水甘油醚烷基化 6-[烷基(二烷基)氨基]嘌呤产生 N-外取代的 9-(2-羟基-3-苯氧基丙基)腺嘌呤类似物。
• Silica Sulfuric Acid (SSA) as a Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for Persilylation of Purine and Pyrimidine Nucleobases and Other <i>N</i>-Heterocycles Using Hmds
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Masoumeh Divar、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1080/10426500903383952

  日期：2010.8.25

  Purine and pyrimidine nucleobases and other N-heterocycles have been silylated with HMDS in excellent yields in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous catalyst. SSA utilizes a shorter reaction time and higher yields of silylated nucleobases. SSA is reusable for several times without a decrease in reactivity or yield of silylated adducts.
• Synthesis of 3-O-aryl esters of (R,S)-9-(2,3-dihydoxypropyl)adenine and its pyrimidine analogs as new potential inhibitors ofS-adenosyl-L-homocysteine hydrolase
  作者：A. A. Ozerov、M. S. Novikov、A. K. Brel'

  DOI：10.1007/bf02251667

  日期：1999.1
• Chitosan–silica sulfate nanohybrid: a highly efficient and green heterogeneous nanocatalyst for the regioselective synthesis of N-alkyl purine, pyrimidine and related N-heterocycles via presilylated method
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Amin Piltan

  DOI：10.1007/s11696-019-00863-1

  日期：2020.1

  pyrimidine nucleobases as well as other related N-heterocycles with HMDS utilizing chitosan–silica sulfate nanohybrid (CSSNH) is described. CSSNH is proved to be a useful, highly efficient and eco-friendly heterogeneous nanohybrid catalyst for silylation of nucleobases. The presilylated nucleobases then underwent the reaction with different sources of carbon electrophiles to afford the desired N-alkyl-substituted

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要