3-(N-benzyl-N-ethylamino)-1,1-(ethylenedioxy)-7-methoxyindan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(N-benzyl-N-ethylamino)-1,1-(ethylenedioxy)-7-methoxyindan
• 英文别名: N-benzyl-N-ethyl-4-methoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]-1-amine
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: WPJMHTHHRRXLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 N-乙基苄胺 、 (2-甲酰基-6-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到3-(N-benzyl-N-ethylamino)-1,1-(ethylenedioxy)-7-methoxyindan
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三组分环化反应掩蔽的3-氨基茚满-1-酮

  摘要：

  已经开发了一种新的钯（0）催化的三组分反应，该反应涉及一组水杨醛三氟甲磺酸酯，乙二醇乙烯基醚和各种仲亲核胺。通过使用多变量设计的系统优化实验，确定了影响一锅生成受保护的3-氨基茚满-1-酮的条件。涉及到涉及羟烷基乙烯基醚的初始内部Heck芳基化，亚胺基离子形成和随后的串联环化反应的反应路线，以解释分离的3-氨基茚满三级缩醛的选择性形成。微波加热10-20分钟后，正交保护的3-氨基茚满1-1的氢解反应会生成伯胺或仲胺。

  DOI：

  10.1021/jo048187q