1,2,3-三嗪 | 289-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 1,2,3-三嗪
• 中文别名: 连三嗪
• 英文名称: 1,2,3-triazine
• 英文别名: 1,2,3-Triazin；Triazine
• CAS: 289-96-3；12654-97-6
• 化学式: C₃H₃N₃
• 分子量: 81.0769
• InChiKey: JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  164.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Any of several related compounds or a mixture thereof. A liquid or solid dissolved in a liquid carrier; the carrier is water emulsifiable (Farm Chemicals Handbook p. C145, 1995). Toxic by inhalation, skin absorption and/or ingestion. The primary hazard is the flammability of the carrier. Obtain the technical name of the material from the shipping paper and contact CHEMTREC, 800-424-9300 for specific response information.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三嗪 以 乙酰丙酮 为溶剂， 生成 3-(aminomethylene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Aminomethylene-2,4-pentanedione bis(thiosemicarbazone) derivatives

  摘要：

  一种放射性诊断剂，包括生理活性物质和与化合物结合的放射性金属元素，该化合物的公式为：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、C.sub.1-C.sub.3烷基或苯基。该剂具有高稳定性，即使在人体内使用后仍保持高稳定性，并在人体内表现出与生理活性物质本身基本相同的行为。

  公开号：

  US04474984A1
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 在 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,2,3-三嗪
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-三嗪与活化的酮或乙腈的级联亲核加成反应获得吡啶

  摘要：

  摘要我们研究了1,2,3-三嗪与活化乙腈或酮的级联亲核加成反应，该反应用于构建传统方法不易获得的高度取代的吡啶。该策略解决了药物化学目前面临的一些结构多样性问题，所得吡啶可用作合成相关药物的方便前体。特别是，我们的方法仅需几个步骤即可应用于市售药物依托考昔和几种生物学上重要的分子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.075
• 作为试剂：
  描述：

  4-[6-(2,6-diamino-4-hydroxypyrimidin-5-yl)hex-1-en-3-yl]benzoic acid 、 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 L-谷氨酸二甲酯盐酸盐 在 氯仿 、 碳酸氢钠 、 1,2,3-三嗪 、 triazone 、 magnesium sulfate 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 Dimethyl N-{4-[6-(2,6-Diamino-4-hydroxypyrimidin-5-yl)-hex-1-en-3-yl]benzoyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  L-glutamic acid derivatives

  摘要：

  取代的嘧啶-5-基L-谷氨酸衍生物是抗肿瘤剂。其中一种典型实施例是N-{4-[6-(2,6-二氨基-4-羟基嘧啶-5-基)己-1-烯-3-基]苯甲酰}-L-谷氨酸。

  公开号：

  US05013738A1

文献信息

• 一种多取代2-氨基吡啶衍生物的合成方法及用途
  申请人：重庆大学

  公开号：CN111004284B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明属于有机合成化学领域，涉及一种多取代2‑氨基吡啶衍生物的合成方法即用途，该方法以1,2,3‑三嗪类化合物和氰甲基类化合物为底物，在碱性条件下仅通过一步环加成反应合成得到多取代的2‑氨基吡啶衍生物，反应中不涉及危险及管制试剂和药品的使用，为合成多取代2‑氨基吡啶衍生物提供了一种简单、安全、高效和环保的策略。本发明所得产物经过进一步衍生化，可合成得到含2‑氨基吡啶结构的活性分子或药物分子，如活性分子SC‑53606、药物分子阿帕替尼(Apatinib)和奈伟拉平(Nevirapine)。
• Direct Synthesis of β-Aminoenals through Reaction of 1,2,3-Triazine with Secondary Amines
  作者：Ryan E. Quiñones、Christopher M. Glinkerman、Kaicheng Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01543

  日期：2017.7.7

  Simple and direct nucleophilic addition of secondary amines, including imidazole, to 1,2,3-triazine under mild reaction conditions (THF, 25–65 °C, 12–48 h), requiring no additives, cleanly provides β-aminoenals 4 in good yields (21 examples, 31–79%). The reaction proceeds by amine nucleophilic addition to C4 of the 1,2,3-triazine, in situ loss of N2, and subsequent imine hydrolysis to provide 4.

  简单而直接的亲核加成的仲胺，包括咪唑，对1,2,3-三嗪反应条件温和（THF，25-65℃，12-48 h）中，不需要添加剂下，干净地提供β-aminoenals 4中产量高（21个例子，占31–79％）。该反应通过将胺亲核加成到1,2,3-三嗪的C4中，在原位损失N 2以及随后的亚胺水解以提供4来进行。
• The ring transformation of 1,2,3-triazines.
  作者：Takashi ITOH、Mamiko OKADA、Kazuhiro NAGATA、Kentaro YAMAGUCHI、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2108

  日期：——

  Monocyclic 1, 2, 3-triazines reacted with electron rich dienophiles to give pyridines and pyridazines. 4, 6-Disubstituted 1, 2, 3-triazine was denitrogenated to the azete intermediate, which afforded isomeric pyridines. 2, 5-Dihydrotriazines were oxidized by m-chloroperbenzoic acid to give 1, 2, 3-triazoles. Ring transformations of other triazine derivatives are also reported.

  富电子的双烯亲电试剂与单环1, 2, 3-三嗪反应生成吡啶和吡啶嗪。4, 6-二取代的1, 2, 3-三嗪经过脱氮作用生成偶氮中间体，进而得到异构吡啶。2, 5-二氢三嗪被间氯过氧苯甲酸氧化生成1, 2, 3-三氮唑。还报道了其他三嗪衍生物的环转换反应。
• Scope of the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of 1,2,3-Triazine
  作者：Erin D. Anderson、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol2007428

  日期：2011.5.6

  An examination of the scope of the inverse electron demand Diels–Alder reactions of the parent unsubstituted 1,2,3-triazine is described including the first report of its unique capabilities for participating in previously unexplored [4 + 2] cycloaddition reactions with heterodienophiles.

  描述了对母体未取代的 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应范围的检查，包括其参与先前未探索的 [4 + 2] 环加成反应与亲异二烯体的独特能力的第一份报告。
• Fused tricyclic compounds as inhibitors of 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase 3
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20050250753A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Fused tricyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of hormone sensitive diseases such as prostate cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合三环化合物，使用这种化合物治疗激素敏感性疾病如前列腺癌的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。

表征谱图