ethyl 2-ethyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbut-3-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: Ethyl 2-ethyl-2-(4-methoxyanilino)-4-phenylbut-3-ynoate；ethyl 2-ethyl-2-(4-methoxyanilino)-4-phenylbut-3-ynoate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: LPRPMKHBGINMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-4-phenylbut-3-ynoate 、 乙基氯化镁 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以97%的产率得到ethyl 2-ethyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-炔基-α-亚氨基酯与锌（II）配合物的C-选择性和非对映选择性烷基加成

  摘要：

  由于蛋白酚α-亚氨基酯包含三个亲电中心，因此在传统合成通用手性α-氨基酸衍生物中，传统有机金属试剂的区域选择性烷基加成一直是一个严重的问题。开发了使用格利雅试剂（RMgX）衍生的锌（II）盐向α-亚氨基酯中添加不寻常的C烷基的方法。锌（II）酸盐配合物由路易斯酸性[MgX] +部分，亲核性[R 3 Zn] -部分和2 [MgX 2 ]组成。因此，离子分离的[R 3 Zn] -选择性地攻击亚氨基碳原子，该亚氨基碳原子最容易被[MgX] +的螯合活化。特别是，由于结构方面的考虑，手性β，γ-炔基-α-亚氨基酯可以强烈促进高度区域和非对映选择性的C-烷基化，并在5分钟内以高至产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201408916

文献信息

• C-Selective and Diastereoselective Alkyl Addition to β,γ-Alkynyl-α-imino Esters with Zinc(II)ate Complexes
  作者：Manabu Hatano、Kenji Yamashita、Mai Mizuno、Orie Ito、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201408916

  日期：2015.2.23

  Since umpolung α‐imino esters contain three electrophilic centers, regioselective alkyl addition with traditional organometallic reagents has been a serious problem in the practical synthesis of versatile chiral α‐amino acid derivatives. An unusual C‐alkyl addition to α‐imino esters using a Grignard reagent (RMgX)‐derived zinc(II)ate was developed. Zinc(II)ate complexes consist of a Lewis acidic [MgX]+

  由于蛋白酚α-亚氨基酯包含三个亲电中心，因此在传统合成通用手性α-氨基酸衍生物中，传统有机金属试剂的区域选择性烷基加成一直是一个严重的问题。开发了使用格利雅试剂（RMgX）衍生的锌（II）盐向α-亚氨基酯中添加不寻常的C烷基的方法。锌（II）酸盐配合物由路易斯酸性[MgX] +部分，亲核性[R 3 Zn] -部分和2 [MgX 2 ]组成。因此，离子分离的[R 3 Zn] -选择性地攻击亚氨基碳原子，该亚氨基碳原子最容易被[MgX] +的螯合活化。特别是，由于结构方面的考虑，手性β，γ-炔基-α-亚氨基酯可以强烈促进高度区域和非对映选择性的C-烷基化，并在5分钟内以高至产量。